Synthèse
d'un arôme d'orange,
bac Centres étrangers 2022.
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d’intérêts.
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Introduire dans un ballon n1 = 0,100 mol d'acide éthanoïque et n2 = 0,100 mol d'octan-1-ol.
Ajouter quelques grains de pierre ponce.
Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon.
Chauffer à reflux à °C pendant 2 heures.
Laisser refroidir.
Ajouter par le haut du réfrigérant 50 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium.
Transférer le contenu du ballon dans une ampoule à décanter.
Extraire la phase organique.
Rendement de la synthèse.
Une CCM révèle la présence de 2 espèces chimiques. On les sépare et on obtient deux liquides A et B de masse respective mA = 4,30 g et mB = 11,34 g..
. Q1.
Quel est l'intérêt d'ajouter une solution aqueuse dans le milieu
réactionnel avant de procéder à la séparation par décantation.
L'octanol et l'éthanoate d'octyle sont très peu solubles dans l'eau.
L'acide éthanoïque n'ayant pas réagi est très soluble dans l'eau.
Q2. Quelles espèces chimiques peuvent être présentes dans la phase organique ?
L'octanol et l'éthanoate d'octyle constituent la phase organique.
Q3. Nommer les groupes fonctionnels présents dans l'acide éthanoïque et l'éthanoate d'octyle.
. Q4. Montrer que A correspond à l'alcool et B à l'ester.
Q5. Déterminer les quantités de matière en octanol-1-ol et en éthanoate d'octyle obtenues.
noctanol = mA / M(octanol) =4,30 / 130 =0,0331 mol.
nester = mB / M(ester) =11,34 / 172 =0,0659 mol.
Q6. Calculer le rendement de cette synthèse.
Quantité de matière théorique d'ester 0,1 mol.
Rendement = quantité de matière réelle / quantité de matière théorique = 0,0659 / 0,1 x100=65,9 %.
Q7. Expliquer pourquoi l'ajout d'un réactif en excès permet de déplacer l'équilibre.
Qr =n (ester) n(eau) / [n(alcool) n ( acide)].
En introduisant un réactif en excès, Qr diminue ; Qr devient inférieur à K, la réaction se produit dans le sens direct.
Q8. Déterminer la quantité n'1 d'acide éthanoïque à introduire pour obtenir un rendement d'au moins 0,95.
On donne Qr éq = K = 4,0.
xmax = n (réactif limitant) = 0,100 mol.
Rendement = xéq / xmax.
x éq =0,95 xmax = 0,95 x0,100 =0,095 mol.
Kr éq = K = 4 =x2éq / [(n'1-xéq)( n2-xéq)]
4 (n'1-0,095)( 0,100-0,095) = 0,0952.
4 (n'1-0,095) x0,005 =0,0090.
(n'1-0,095) =0,451.
n'1 =0,546 mol.
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