Synthèse du polycarbonate de bisphénol, Bac Nlle Calédonie 2022.

En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.

.
. . .

.
.
.. ..
......


...
Il s'agit d'un polymère. L'équation de la raction modélisant la polymérisation est donnée :


A Etude des réactifs
.
A1. Identifier les groupes caractéristiques présents dans le bisphénol et le phosgène.
Groupe hydroxyle O-H et carbonyle C=O.
A2. Le phosgène est produit à partir du dichlore gazeux et du monoxyde de carbone dans un réacteur à 250 °C.
CO(g) + Cl2(g) --> COCl2(g).
On réalise deux expériences au cours desquelles on mesure la quantité de matière de phosgène formé au cours du temps dans une enceinte de volume V = 30 L à T = 250°C.

A2.1. Déterminer la valeur de l'avancement final dans l'expérience 1.
L'avancement final est égal à 1,0 mol.
A2.2. Justifier que la synthèse du phosgène est une transformation totale, puis en déduire l'avancement final dans l'expérience 2.
Expérience 1 : l'avancement final est égal à la quantité de matière du réactif limitant, le dichlore. La transformation est donc totale.
Expérience 2 : les proportions sont stoechiométriques ; quantité de matière de phosgène = 1,0 mol
A.2.3. Donner la définition du temps de demi-réaction.
Le temps de demi-réaction est la durée au bout de laquelle l'avancement est égal à la moitié de l'avancement final.
A.2.4. Déterminer le temps de demi-réaction pour l'expérience 2.
t½ = 15 min.
A.2.5 Comparer le temps de demi-réaction de l'expérience 1 à celui de l'expérience 2 et justifier leur écart.
Expérience 1 : t½ < 1 minute, l'un des réactifs étant en large excès.
A.2.6. Calculer les vitesse volumiques de formation du phosgène à t = 20 min et commenter.
v = d[COCl2] / dt.( pente de la tangente à la courbe à la date considérée).
Expérience 1 : v = 0 ( tangente horizontale), la réaction est terminée.
Expérience 2 :  v = 0,2 / 25 ~0,008 mol min-1, la réaction n'est pas terminée.

A.2.7. Un mélange réactionnel de 1,0 mol de CO et de 1,0 mol de Cl2 est introduit dans le réacteur à T = 200 °C. Justifier l'allure de la courbe donnant l'évolution de la quantité de matière de phosgène en fonction du temps.
La température est un facteur cinétique ; à 200°C le temps de demi-réaction est inférieur à 15 min ( expérience réalisée à 250°C).

 Le bisphénol est synthétisé à partir d'acétone et de phénol.
A.3.1 Donner le nom de l'acétone en nomenclature systématique.

A.3.2. Identifier l'espèce chimique X.

A.3.3. On donne le spectre du bisphénol. Identifier les liaisons responsables des bandes d'absorption à 3300 cm-1 et 2950 cm-1.


...
....

B. Polymérisation.
Un échantillon de polycarbonate est un mélange de chaînes polymères de différentes masses molaires. La masse moyenne des macromolécules est M = 30 103 g / mol.
B1. Déterminer le nombre moyen n de motifs dans une macromolécule.
Masse molaire du monomère  : 254 g / mol.
n =  30 103 / 254 ~118.
D'autres voies de synthèse utilisent du diphénylcarbonate ou DPC dans la production de polycarbonate de bisphénol.

B2. Une des voies de synthèse du DPC met en jeu l'urée N2H4CO produite à partir du CO2.

La production annuelle d'urée est de l'ordre de 120 milliards de kilogrammes.
B.2.1. Déterminer la quantité de matière de CO2 consommé si l'intégralité de l'urée était préparée par cette voie.
M(urée) = 2x14 +4+12+16 =60 g/mol.
n(CO2) = n(urée) = 120 1012 / 60 = 2 1012 mol.
Masse de CO2 =
n(CO2) M(CO2) = 2 1012 x 44 =8,8 1013 g = 8,8 1010 kg.
B.2.2. Un véhicule neuf émet en moyenne 112 g de CO2 par km et roule en moyenne 13 000 km par an. Déterminer le nombre de véhicules dont l'émission de CO2 serait compensée par la synthèse de l'urée par an. Commenter.
0,112 x13 000 =1456 kg de CO2 émis par véhicule et par an.
Nombre de véhicules : 8,8 1010 / 1456 ~6,0 107 ( 60 millions).
90 millions de véhicules sont produits chaque année dans le monde.
Cela permettrait de compenser en grande partie les émissions de CO2 dues aux voitures.



  
menu