QCM Chimie, biochimie, UE1 Paces, médecine, Paris 2020.

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1. On fait réagir en phase gazeuse de l'éthylène et de la vapeur d'eau pour produire de l'éthanol. Cette réaction conduit à l'équilibre :
C2H4 (g) + H2O(g) = C2H6O(g) à 300 K sous P°.
DrH=-45 kJ  mol-1 ; DrS=-100 J mol-1 K-1.
DrG = DrH-TDrS = -45-300 x(-0,100) = -45+30 = -15 kJ / mol.
DrG = -RT ln K ; ln K = 15 103 /(8,31 x300) = 6. K ~400.
K est grand, la réaction est totale dans le sens direct (1).
A. La réaction a lieu majoritairement dans le sens 1. Vrai.
B. La réaction a lieu majoritairement dans le sens 1. Faux.
C. On ne peut pas savoir le sens de la réaction car il manque DrU. Faux.
D. On ne peut pas savoir le sens de la réaction car il manque l'entropie du solvant. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

2. On considère un système thermodynamique. Lors d'une réaction chimique à 300 K, on mesure Q la quantité de chaleur liée à la réaction et on trouve -600 J / mol. On désire étudier la variation d'entropie molaire liée à cette transformation.
A. La variation de l'entropie molaire est positive car l'entropie augmente toujoure. Faux.
B. La variation d'entropie molaire vaut -2 J / mol. Vrai.
Q / T =-600 / 300 = -2 J / mol.
C.
La variation d'entropie molaire est supérieure à -2 J / mol. Faux.
D.
La variation d'entropie molaire est inférieure à -2 J / mol. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

3. On considère la réaction chimique 4Fe3O4 +O2 = 6Fe2O3. Parmi les valeurs suivantes, laquelle correspond à DrG en kJ / mol ?
On donne  3Fe +2O2 = Fe3O4 DG1 = -1000 kJ / mol.
4Fe +3O2 =2 Fe2O3 DG2 = -900 kJ / mol.
4 fois {   Fe3O4 = 3Fe +2O2 } 4000 kJ / mol
3 fois {4Fe +3O2 =2 Fe2O3 }. -2700 kJ / mol.
-2700+4000 = 1300 kJ /mol. Réponse D.

4. A propos du modèle de l'atome.
A. Deux électrons ne peuvent pas avoir les quatre nombres quantiques identiques. Vrai.
B. Trois électrons dans la même case quantique ont de spin opposé. Faux ( maxi 2 électrons par case quantique)
C.
Le chlore 3717Cl a 17 protons et 20 neutrons.
Vrai.
D. Le recouvrement entre une orbitale 2py et 2px est un recouvrement latéral. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.


5. On considère les éléments  Ni (Z=28), Cu ( Z=29) et Zn ( Z=30).
A. Ces trois éléments ont le même nombre d'électrons sur leur couche d à l'état fondamental. Faux
Ni : [Ar] 3d8 4s2 ou
[Ar] 3d9 4s1.
Cu :
[Ar] 3d10 4s1.
Zn :
[Ar] 3d10 4s2.
Ar : [Ne] 3s2 3s6.
B. Ces trois élément possèdent chacun deux électrons avec les nombres quantiques n=3, l=0 et m=0 à l'état fondamental. Vrai.
C.
L'énergie de première ionisation (EI1) évolue selon  EI1(Ni) > EI1(Cu) > EI1(Zn)
. Faux.
L'énergie d'ionisation augmente dans une période car la charge du noyau croît.

D. Cu+ et Zn2+ présentent la même configuration électronique.
Vrai. ( [Ar] 3d10 ).
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

6. A propos de la liaison chimique :
A. Lors de la formation d'une liaison ionique, l'atome le plus électronégatif perd ses électrons. Faux.
B. Dans la molécule BF3, l'atome de bore comporte une case vide. Vrai.
C.
Le recouvrement latéral d'une orbital s et d'une orbitale p conduit à une orbitale moléculaire p. Faux.

D. Une triple liaison implique la mise en commun de six électrons dans une orbitale moléculaire. Faux.
( six électrons dans trois orbitales moléculaires ).
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

7. Concernant le cobalt 2763Co :
A. Cet atome est constitué de 27 neutrons, 36 protons, 36 électrons. Faux.
B.
Cet atome est constitué de 63 nucléons, 27 protons, 27 électrons. Vrai.
C.
Cet atome est constitué de 27 neutrons, 63 nucléons, 36 électrons. Faux.
D.
Cet atome est constitué de 36 neutrons, 63 nucléons, 27 protons. Vrai.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.


8. On donne Z(Fe) = 26. [Ar]4s23d6.
A. L'ion Fe3+ a 6 électrons dans ces orbitales d. Faux. [Ar]4s03d5.
B.  L'ion Fe2+ a 6 électrons dans ces orbitales d. Vrai.
C. La configuration de l'ion Fe2+ est
[Ar]4s13d5. Faux.
D.
La configuration de l'ion Fe3+ est [Ar]4s03d6. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

  9.Soit la molécule d'oxychlorure de phosphore POCl3. p( Z=15) ; O(Z=8) ; Cl(Z=17).
Indiquer la structure de Lewis la plus probable pour POCl3.

10. A l'aide de la théorie VSEPR et en utilisant le modèle de Lewis pour POCl3 :
A. La structure est une bipyramide trigonale. Faux.
B.  La structure est tétraèdrique. Vrai.
C. Les angles ne sont pas standards car la structure est déformée
. Vrai.
D.
Les angles sont  standards car la structure est déformée.. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. Faux.

11. Parmi les séries de composés suivants, indiquer laquelle ( lesquelles) est ( sont) composéée(s) uniquement de réactifs électrophiles :
A. Mg2+, BF3, H3CCOCH3. Faux.
B.  Ca2+, AlCl3, (C2H5)4N+. Vrai.
C. H2S, CH3-CH2-OH, C6H6. Faux.

D.
CH3-O-CH2-CH3, CH3-CHI-CH2-CH3, (CH3)2N-. Faux.
E. Li+, FeBr3, CH3-S-CH3. Faux.

12. A propos de la réaction endothermique suivante :
acide acétique + méthanol = acétate de méthyle + eau.
Indiquer quelle(s) condition(s) expérimentale(s) peut(peuvent) déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester.
A. Présence d'un catalyseur. Faux ( l'équilibre est atteint plus rapidement, sa composition reste inchangée).
B.  Utiliser un excès de méthanol. Vrai.
C.Diluer le milieu réactionnel avec de l'eau hautement purifiée. Faux.

D.
Elever la température du milieu réactionnel. Faux.
E. Ajouter un peu d'ester pour initier la réaction. Faux.


13. Parmi les trois composés suivants :

A. 1 est de configuration E. Vrai.
B.  1 est de configuration Z. Faux.
C.
  2 est de configuration E. Vrai.
D.
3 est de configuration Z. Vrai
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.
Un atome de numéro atomique plus élevé a priorité sur un atome de numéro atomique plus faible.
Lorsque deux atomes de premier rang ont même priorité, on passe aux atomes de second rang.
1 : CF3 > CH2-CH3 > CH3 > H, donc E.
2 : COOH > CH2-SH. > CH2-CH3 > H, donc E.
3 : CF3 > CH2-CH3 > CH3 > H, donc Z.

14. Parmi les 5 structures suivantes, laquelle (lesquelles) est ( sont) chirale(s) ?

15. Parmi les structures A et E suivantes, laquelle ( lesquelles) représente(nt) l'énantiomère du composé 1 ?


16. Quelles est (sont ) la ( les) proposition(s) exacte(s) ?

17.

A. 1 et 2 sont diastéréoisomères. Vrai.
B. 1 et 3 sont énantiomères.
Vrai.
C. 1 et 4 sont isomères de constitution. Faux ( formules brutes différentes).
D. 2 et 3 sont isomères de constitution. Faux. ( même structure carbonée, même formule brute )
E. Aucune proposition exacte.

18.

 
A. 1 contient un atome de carbone asymétrique. Faux.
B. 2 contient un atome de carbone asymétrique. Faux.
C. 2 est une représentation de Cram. Faux ( Newman).
D.  2 et 3 représentent le même composé. Vrai.
E. Aucune proposition exacte.

19.
 A. 1 est le (R)-6 amino-3-méthylhexane-3-thiol. Vrai.
B.
1 est le (R)-5 amino-2-éthylpentane-2-thiol. Faux.
C. 1 est de configuration S. Faux.
D. 
2 est de configuration Z. Vrai.
E. 3 est la (R) -4-(3-oxopropyl) hex-5-én-2-one. Faux. ( la plus longue chaine carbonée compte 7 atomes de carbone).

20. Soient les conformères du 1,2-dibromo-1,2 dichlorométhane :

Parmi les séries suivantes, laquelle correspond au classement de ces conformères dans l'ordre de stabilité croissante ?
A. 3 ; 4 ; 5 ; 6 ; B. 3 ; 5 ; 6 ; 4. C. 3 ; 6 ; 4 ; 5.
Vrai. D. 6 ; 3 ; 5 ; 4. E. Aucune propositions exactes.
5 est le plus stable ( Br et Cl décalés ) suivi de 4 ; suivi de 6 ; suivi de 3.

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21. A propos des effets électroniques.
A. Dans une liaison polarisée la densité électronique est plus forte du côté de l'atome le plus électropositif. Faux.
 B. Les atomes d'halogènes n'ont pas d'effet inductif. Faux..
C. Les effets inductifs et électrodonneurs stabilisent les carbocations.
Vrai.
D. Le 6 -méthylhepta-2,4-diène ne présente pas d'effet mésomère. Faux ( 2 doubles liaisons conjuguées).
E. Aucune propositions exactes.

22.
A. La structure suivante est la forme mésomère de 1. Vrai.
B. La structure suivante est la forme mésomère de 1. Faux.
C. 1 contient une double liaison stéréogène. Faux. ( pas de centre chiral )
D. La structure suivante est la forme tautomère de 1.Faux ( pas d'hydrogène sur N)
E. Aucune propositions exactes.

23.  Soit le schéma de synthèse suivant :

A. le composé F est un dérivé halogéné tertiaire. Faux.( secondaire)
B. La réaction F donne G+H est une élimination E2. Faux ( l'élimination E1 donne deux isomères Z et E ; l'élimination E2 donne seul le composé E)
C. Les composés G et H sont isomères de configuration. Vrai.
D. Les composés L et K sont diastéréoisomères. Faux ( L et K sont énantiomères ).
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

24. Soit le schéma de synthèse suivant :


A. Le composé G est un acide carboxylique.
B.
Le composé G est un aldehyde.
C. Le composé F posède la structure suivante :
D. Le composé H possède la structure suivante : H3C-CH2-COOH.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

25.
Soit le schéma de synthèse suivant :


A. Le composé G est un acide carboxylique. Faux. ( G est une cétone CH3-CH2-CO-CH2-CH3 ou bien CH3-CH2-CO-CH3).
B.
Le composé G est un aldehyde. Faux.
C. Le composé F à la structure suivante :
 ou bien CH3-CH2-CO-CH3
D. Le composé H à la structure suivante : H3C-CH2-COOH
Réaction haloforme à partir de
CH3-CH2-CO-CH3.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

26. Soit la suite de réaction suivante :

A. La réaction F donnant G est une substitution nucléophile.
CH3Li est une base forte qui déprotone l'alcyne vrai.
B. L'hydrogène lié au carbone sp de F porte une charge partielle -d. Faux ( cet hydrogène est acide)
C. La réaction G donnant H est une réaction acide-base.
 
D. La structure de H est Faux, on obtient
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

27. Soit la réaction suivante :

A. Le composé G est un alcène. Faux (G est un chloroalcane)
B. La réaction F donne G+H est une addition nucléophile. Faux. ( substitution nucléophile).
C. G et H sont énantiomères. Vrai. (l'intermédiaire est un carbocation plan tertiaire, l'attaque nucléophile de ce carbocation par Cl- peut se faire d'un côté ou de l'autre du plan)
 
D. Le composé H possède un carbone asymétrique de configuration S.Vrai.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

28. Soit la suite de réactions suivantes :

A. Le composé F est un aldehyde. Faux (F est une cétone)
B. La réaction F donne G est une réaction d'alkylation. Vrai.
C. Le composé G possède deux carbones asymétriques. Faux.
 
D. Le composé G possède la structure suivante Faux.
L'intermédiaire est un carbocation plan, attaque possible d'un côté ou de l'autre du plan.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

29. Soit la suite de réactions suivante :

A. F est un alcool primaire. Faux  ( F est un chlorure d'acyle)
B. G est une cétone. Faux.
On obtient une cétone qui réagit rapidement avec l'organomagnésien ; on obtient finalement un alcool tertiaire.
C. Le carbone lié au magnésium dans CH3MgBr est nucléophile. Vrai.
D. G possède la structure suivante : Faux.
Cette cétone qui réagit rapidement avec l'organomagnésien ;on obtient finalement un alcool tertiaire.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

30. Soit la suite de réactions suivantes :

A. La réaction H donne I+J +CH3COOH est une réaction d'ozonolyse. Faux.
H est un ester qui, par chauffage ( pyrolyse) donne deux alcènes.
B. I et J sont régioisomères. Faux.
C. I et J sont isomères de configuration. Vrai.
  D. I possède la structure suivante :Vrai.
L'alcène le plus substitué est majoritaire.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

31. Soit la suite de réactions suivantes :

A. G est un dérivé halogéné secondaire. Vrai.
B. F est un acide carboxylique. Faux ( F est un carboxylate de sodium)
C. La réaction F+G donne H est une SN1. Vrai.
La molécule de départ est très encombrée.
  D. H possède un carbone asymétrique de configuration R. Faux.
Le carbocation plan peut être attaqué d'un côté ou de l'autre.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

32. Soit la suite de réactions suivantes :

A. I est un ester. Faux ( I est un amide).
B. I est un amide. Vrai.
C. I possède la structure suivante :Faux.
(CH3)2CH-NH-CO-CH3.
  D. J possède la structure suivante :Vrai.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

33. Soit la suite de réactions suivantes :

A. F est une amine secondaire. Faux. (amine primaire)
B. G est un alcool secondaire. Vrai. (le carbocation (CH3)2CH+ peut conduire à un alcool secondaire).
C. G est le propan-2-ol. Vrai.
  D. G est une nitrosoamine. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

34. On considère l'aldolisation du butanal. Parmi les composés suivants, lequel (lesquels) peut ( peuvent ) être obtenu(s) ?


35. Concernant la suite de  réactions suivantes :

A. H est un alcyne. Faux.
Un alcyne + catalyseur de Lindlar donne un alcène.
B. H est un alcène. Vrai.
C. G est un alcool secondaire. Faux.
La réduction de Clemmensen donne un alcane, le butane
D. H possède la structure suivante H3C- C=C-CH3. Faux.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.

36. Concernant la réaction suivante :

A. Une des étapes de son mécanisme réactionnel est :
Faux.
B. Une des étapes de son mécanisme réactionnel est :
Vrai ( carbocation stabilisé par résonnance)
C. C'est une réaction de substitution nucléophile SN2. Faux.
D. C'est une réaction de substitution nucléophile SN1. Vrai.
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.




  

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