Acide
lactique et le lactate d'éthyle. Bac gnéral Amérique du Nord 2021.
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A. L'acide lactique. A.1. identifier et nommer les familles fonctionnelles présentes dans la molécule.
![](../../an8/bts8/image/biot806.gif)
A.2. Représenter la formule topologique de l'isomère de position de l'acide lactique.
![](image/usa2104.jpg)
On souhaite mesurer le pKa du couple acide lactique / ion lactate.
On donne l'équation de la réaction modélisant la transformation acido-basique entre l'acide lactique et l'eau.
C3H6O3 aq + H2O(l) = C3H5O3-aq + H3O+aq.
A.3.
Identifier les couples acide-base mis en jeu. C3H6O3 aq / C3H5O3-aq ; H3O+aq / H2O(l). A.4. Montrer que la constante d'acidité Ka du couple acide lactique / ion lactate peut s'écrire :
Ka = [H3O+]2 /(C-[H3O+]. C° avec C° = 1 mol / L.
Ka = [H3O+] [C3H5O3- ] / [C3H6O3].
La solution est électrique ment neutre et HO- est négligeable en milieu acide.
[H3O+] =[C3H5O3- ].
Conservation de l'élément carbone : C = [C3H5O3- ] +[C3H6O3] ; [C3H6O3] = C-[C3H5O3- ] = C-[H3O+].
On mesure le pH d'une solution aqueuse d'acide lactique de concentration C = 8,00 10-3 mol / L. On trouve pH = 3,03.
A.5. Calculer la concentration en ion oxonium de cette solution. [H3O+] = 10-pH = 10-3,03 = 9,33 10-4 mol/ L.
A.6 . Justifier que l'acide lactique n'est pas un acide fort. [H3O+] < C , l'acide lactique est faible.
A.7. En déduire Ka.
Ka = [H3O+]2 /(C-[H3O+] = (9,33 10-4)2 /(8,00 10-3- 9,33 10-4 ) =8,7 10-7 / 7,07 10-3 =1,23 10-4.
On effectue une série de 12 mesures du pH de la solution d'acide lactique de concentration C = 8,00 10-3 mol/L.
Le traitement statistique des résultats aboutit à une valeur moyenne du pKa de 3,871667 avec une incertitude type de 0,026935.
A.8. Ecrire avec un nombre de chiffres significatifs, le résultat.
pKa moyen =3,87 ±0,03.
Le diagramme de distribution suivant du couple acide lactique / ion lactate est construit en utilisant pKa ref= 3,90.
. ![](image/usa2105.jpg)
A.9. Expliquer et justifier la méthode permmettant de retrouver sur ce diagramme la valeur du pKa ref.
A pH = pKa, [C3H5O3- ] = [C3H6O3] = 50 % de la concentration initiale en soluté apporté.
pKa = abscisse du point intersection des deux courbes.
A.10. Comparer le résultat de la mesure avec la valeur de référence.
( pKa ref- pKa moyen ) / pKa ref =(3,9 -3,87) / 3,9 =7,7 10-3 ( 0,77 %).
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Estérification de l'acide lactique. C3H6O3 (l) + C2H6O(l) = C5H10O3(l) + H2O(l).
On étudie l'influence de différents paramètres sur cette transformation.
Expérience (a) : 0,741 mol d'acide lactique et 0,85 mol d'éthanol ; chauffage à 80°C.
Expérience
(b) : 0,741 mol d'acide lactique et 0,85 mol d'éthanol et
quelques gouttes d'acide sulfurique concentré ; chauffage à 80°C.
On suit l'évolution temporelle de la transformation par une succession de dosages à différents instants.
![](image/usa2106.jpg)
On note V le volume du milieu réactionnel supposé constant.
B.1. Exprimer la vitesse volumique d'apparition de l'ester.
v = 1 / V d nester /dt.
B.2. A partir de la courbe (b), indiquer l'évolution de la vitesse v d'apparition de l'ester.
La vitesse est proportionnelle au coefficient directeur de la tangente à la courbe à la date t..
Les tangentes sont de moins en moins inclinées par rapport à
l'horizontale. Leur coefficient directeur diminue au cours du temps.
La vitesse de la réaction diminue au cours du temps.
B.3. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
L'acide sulfutique joue le rôle de catalyseur. L'équilibre est plus rapidement atteint mais sa composition reste inchangée.
B.4. Pour l'expérience (a) indiquer l'état final au bout de 350 min.
nester ~0,26 mol ; neau = 0,26 mol.
n acide lactique =0,741 -0,26 = 0,48 mol ; n éthanol = 0,85 -0,26 =0,59 mol.
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