Du sucre dans une comète artificielle, bac S Polynésie septembre 2019 En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. 1. La molécule de ribose. 1.1. Entourer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions correspondantes. 1.2. Repérer sur la molécule de ribose le ou les atomes de carbone asymétrique(s) par un astérisque. Justifier. 3 atomes de carbone asymétriques, atomes de carbone liés à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. 1.3 Deux stéréoisomères de la molécule de ribose sont représentés ci-dessous. Reconnaître s’il s’agit de molécules identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Justifier. Ces deux molécules sont des énantiomères, images l'une de l'autre dans un miroir plan. 1.4. Le ribose est assez soluble dans l'eau. Proposer une explication. Les groupes hydroxyles et le groupe carbonyle sont polaires ; l'eau est également une molécule polaire. 2. Synthèse de la molécule de ribose. 2.1. En quoi la détection de ribose dans une comète artificielle apporte-t-elle un argument supplémentaire à la théorie des comètes comme source de molécules organiques qui ont rendu possible la vie sur Terre ? Le ribose, sucre à la base du matériel génétique des organismes vivants, peut se former dans les glaces des comètes. Le ribose est synthétisé dans la comète artificielle par une réaction de formose en cinq étapes. Les deux premières étapes sont : 2.2. Quel est le nom du formaldéhyde en nomenclature officielle ? Méthanal. 2.3. Justifier le nom en nomenclature officielle de la molécule de glycéraldéhyde : 2,3-dihydroxypropanal. La plus grande chaine carbonée compte 3 atomes de carbone, d'où propan... Présence d'une fonction aldehyde, d'où propanal. Présence de deux groupes hydroxyles sur les atomes de carbone n°2 et 3. 2.4. On peut suivre l’avancement de l’étape 2 par spectroscopie infrarouge (IR) ou résonance magnétique nucléaire (RMN) du proton. Quelle est selon vous la méthode la plus adaptée ? Argumenter votre réponse en précisant le type de renseignements apportés par la spectroscopie infrarouge et la multiplicité des signaux RMN pour chaque molécule. Les spectres IR du glycolaldehyde et du glycéraldehyde présentent de grandes analogies : bande forte et fine vers 1700 cm-1 ( C=O) et large bande vers 3000 cm-1 ( OH lié ). Par contre les spectres RMN diffèrent : glycolaldehyde : singulet du au proton de la fonction aldehyde ; singulet du au proton du groupe hydroxyle et singulet du à CH2. glycéraldehyde : singulet du au proton de la fonction aldehyde ; singulet du au proton des groupes hydroxyles ; doublet du aux protons CH2OH et triplet du au proton CH-OH. 2.5. La formation du glycéraldéhyde, associée à la deuxième étape de la réaction de formose, est une réaction d'aldolisation qui se déroule en réalité en plusieurs étapes. L'une des étapes intermédiaires est : 2.5.1 Que représentent les flèches courbes ? Transfert de doublet électronique. 2.5.2 Identifier le site accepteur et le site donneur associés à la flèche .  Justifier. L'atome de carbone de la fonction aldehyde est déficitaire en électrons : l'atome d'oxygène est plus électronégatif que l'atome de carbone. 3. Cinétique de la réaction de formose Les molécules organiques à l'origine de la vie sur Terre ont pu être amenées de l'espace par des comètes ou des météorites. Elles ont aussi pu se former au fond des océans au niveau des sources hydrothermales. Des chercheurs ont étudié la cinétique de la réaction de formose, à l'origine du ribose, dans des conditions de haute pression et de haute température comparables à celles rencontrées au niveau des sources. 3.1. Rappeler la définition du temps de demi-réaction. Le temps de demi-réaction est la durée au bout  de laquelle l'avancement est égal à la moitié de l'avancement final. 3.2. Déterminer le temps de demi-réaction de l'expérience se déroulant à 125 °C en admettant que l’état final est identique pour toutes les températures. 3.3. Quelle est, en général, l'influence de la température sur la cinétique d'une réaction chimique ? Est-ce vérifié dans ces expériences ? Justifier. La température est un facteur cinétique. Si la température croît, l'état final est plus rapidement atteint. A 200 °C, l'état final est atteint au bout de moins d'une minute. A 150°C, il est atteint vers 3 minutes et à 125°C, vers 5 minutes. .

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