Boissons énergisantes ou énergétiques, bac S Antilles septembre 2019.

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Composition partielle de 100 mL de boisson :

Boisson énergisante A
Boisson énergétique B
Boisson énergétique C
Caféine
32 mg


Taurine
400 mg


Glucuronolactone
240 mg


Sucre
10,8 mg
4,1 mg
5,7 mg
Vitamines
B6 : 5 mg
B2 : 1,5 mg
B12 :0,005 mg

C : 5,3 mg
B1 : 0,1 mg
Acide a aminés


Valine : 75 mg
Leucine : 150 mg
Isoleucine : 75 mg
Sels minéraux

Oui
Oui
M(taurine) =125 g / mol ; M(glucose) = 180 g/mol.
DJA(taurine) = 3 mg kg-1 jour-1 ;
DJA(caféine) = 5 mg kg-1 jour-1 ; DJA(Glucuronolactone) = 17 à 34 mg kg-1 jour-1 ;
1. Dangers de la surconsommation de boissons énergisantes.
1.1. Quelle(s) différence(s) d'un point de vue de la composition chimique, existe-t-il entre boisson énergisante et boisson énergétique ?
Une boisson énergisante contient de la caféine,de la taurine, du glucuronolactone et beaucoup de sucre. Les boissons énergétiques ne contiennent pas ces espèces et contienent moins de sucres.
1.2. Quel volume de boisson énergisante A un jeune adulte peut-il consommer par jour sans que les espèces chimiques contenues dans cette boisson ne présentent un risque pour la santé ?
Masse de la personne : 50 kg ;
DJA(taurine) = 3 mg kg-1 jour-1 soit 3 x50 = 150 mg / jour.
Volume maximum : 150 / 400  x 100=37,5 mL / jour.
 
DJA(caféine) = 5 mg kg-1 jour-1 soit 5 x50 = 250 mg / jour.
Volume maximum : 250 / 32 x100 ~780 mg / jour.
 
DJA(Glucuronolactone) = 17 à 34 mg kg-1 jour-1 soit entre 17 x50 =850 mg / jour et 34 x50 =1700 mg / jour
Volume maximum : 240 / 1700 x100 ~140 mL / jour.
Cet adulte peut consommer au maximum 37,5 mL de boisson A par jour.
Au dela de cette consommation, des symptômes cardiovasculaires, psychocomportementaux, neurologiques et gastro-intestinaux peuvent survenir. Il faut donc surveiller la commercialisation de ces boissons.

2. La caféine et la taurine.

2.1. Dessiner la cafine en utilsant un autre mode de représentation dont on précisera le nom.
Formule topologique de la caféine :

Addition du dihydrogène sur une double liaison C=N ; une double liaison disparaît et  deux liaisons simples sont créées.
2.2. Prévoir le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de la cafèine ainsi que leur multiplicité. Justifier.
Les trois groupes méthyle donnent chacun un singulet ( les atomes voisins ne portent pas d'hydrogène).
Le proton N=CH donne également un singulet.
Donc 4 signaux.


2.3. Montrer que le spectre IR ci-dessous peut être celui de la caféine


2.4. La spectroscopie IR permet-elle de distinguer la caféine de la taurine ? Argumenter.
Oui. Le spectre de la taurine ne présente pas de bande vers 1650 - 1740 cm-1 ( pas de groupe C=O)  et présente un pic vers 1200 - 1350 cm-1 ( liaison S=O). De plus le spectre de la taurine présente une large bande vers 3000 cm-1 ( OH lié).



3. Les acides a-aminés.
Les trois acides aminés suivants sont importants dans la biosynthèse des protéines.

3.1. Justifier que la leucine, l'isoleucine et la valine appartiennent à la famille des acides a-aminés.
Ces trois espèces possèdent un groupe amine et un groupe carboxyle portés par le même carbone.
3.2 Propriétés acido-basiques de la valine..
3.2.1. Donner la formule semi-développée de l'acide éthanoïque et de sa base conjuguée, puis établir sur un ace gradué en pH
les domaines de prédominance dees formes acide et basique de ce couple.

3.2.2. Le diagramme du couple CH3-NH3+ / CH3-NH2 est donné.
Identifier la courbe correspondant à l'ion méthylammonium
CH3-NH3+ et celle correspondant à la méthylamine  CH3-NH2 . Déterminer le pKa de ce couple.
A pH = pKa les concentrations de la forme acide et de la forme basique sont identiques.
à pH < pKa, la forme acide prédomine.

3.2.3 Associer les deux valeurs de pKa de la valine aux deux couples acide / base correspondants.
Etablir sur un axe gradué en pH les domaines de prédominance des trois formes associées à la valine.

Avec R = (CH3)2CH ; pKa1 = 2,3 et pKa2 = 9,7.
Déterminer la forme prédominante de la valine dans la boisson C, pH = 7,5.
La forme notée AH+- prédomine. (CH3)2 CH- CH(NH3+) COO-.







  

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