La cerise, bac S Antilles 2019

Partie A : Vitamine B5.
La cerise est connue pour ses nombreux apports nutritionnels. On peut notamment remarquer ces apports en vitamine et particulièrement la vitamine B5. Cette vitamine n’est autre que l’acide pantothénique dont une représentation est donnée ci-dessous.
1. Écrire la formule semi-développée de cette molécule, puis entourer les différents groupes caractéristiques présents et nommer les familles des fonctions correspondantes.

2. Déterminer si la molécule de vitamine B5 est chirale. Possède-t-elle des stéréoisomères de configuration ? Si oui, les dessiner en utilisant la représentation de Cram et indiquer la relation d’isomérie entre ces stéréoisomères.
La molécule possède un atome de carbone asymétrique ; elle est chirale ; il existe deux énantiomères.

Partie B : Synthèse de l’arôme de cerise.
La synthèse de l’arôme de cerise peut être réalisée au laboratoire par la mise en oeuvre d’une réaction d’estérification. L’un des premiers à avoir étudié ce type de réaction est le chimiste français Marcelin Berthelot. L’arôme de cerise est composé d’un ester dont le nom en nomenclature officielle est le benzoate d’éthyle et dont une représentation est donnée ci-dessous.

Au laboratoire, le benzoate d’éthyle est préparé à partir de l’acide benzoïque et de l’éthanol selon la réaction d’estérification d’équation :
Acide benzoïque + éthanol ⇆ benzoate d’éthyle + X
Le protocole mis en oeuvre est le suivant :
a) Dans un ballon de 100 mL, introduire 2,00 g d'acide benzoïque et, tout en agitant, ajouter goutte à goutte 20 mL d'éthanol puis 1 mL d’acide sulfurique concentré ;
b) Chauffer à reflux pendant 2 h ;
c) Évaporer l’alcool restant par distillation fractionnée ;
d) Transvaser le liquide restant dans une ampoule à décanter contenant une solution aqueuse salée saturée ;
e) Laver la phase organique avec 10 mL d'une solution aqueuse à 10 % d'hydrogénocarbonate de sodium ;
f) Séparer la phase aqueuse de la phase organique, et transvaser la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec ;
g) Ajouter à la phase organique environ 1 g de sulfate de magnésium anhydre.
La masse d’ester obtenue est m = 1,48 g.
1. Réaction de synthèse du benzoate d’éthyle et mécanisme réactionnel
1.1. Justifier le nom donné, en nomenclature officielle, à la molécule responsable de l’arôme de cerise.
Ester de l'éthanol et de l'acide benzoïque : benzoate d'éthyle.
1.2. Représenter la formule semi-développée de l’éthanol.
CH₃-CH₂-OH.
1.3. Écrire la formule de la molécule X produite lors de la réaction d’estérification. Justifier.
La réaction entre un acide carboxylique et un alcool donne un ester et H₂O, eau.
1.4. Le mécanisme réactionnel de l’estérification est proposé.
Indiquer les sites accepteurs et donneurs de doublets d’électrons mis en jeu dans l’étape 1.
1.5. Utiliser le modèle de la flèche courbe, pour rendre compte de l’étape 1 et représenter ces flèches .

1.6. Identifier les étapes du mécanisme réactionnel correspondant à des réactions d’addition et d’élimination.

1.7. Quel rôle joue l’ion H⁺ dans cette réaction ? Justifier.
C'est un catalyseur. Il participe à la réaction ( étape 1) . il est régénéré lors de la dernière étape.