L'acide pantophénique, bac S Amérique du sud  2019.

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  La vitamine B5, ou acide pantothénique, est indispensable au métabolisme des différents nutriments énergétiques : glucides, lipides et acides aminés.
Par ailleurs, elle participe à la synthèse de certaines hormones (cortisol, aldostérone, adrénaline), est essentielle à la croissance des tissus (cicatrisation de la peau, pousse des cheveux) et est utile au bon fonctionnement intellectuel.
Formule de l’acide pantothénique :

Cet exercice a pour but d’étudier quelques caractéristiques de la molécule d’acide pantothénique, d’étudier une synthèse de cet acide et d’analyser un complément alimentaire permettant son apport.
1. La molécule d’acide pantothénique.
1.1. Sur la formule semi-développée de la molécule, entourer le groupe caractéristique justifiant le qualificatif d’acide associé à son nom.

1.2. Expliquer pourquoi cette espèce chimique est qualifiée de « polyfonctionnelle ».
La  molécule possède une fonction amide, deux fonctions alcool et une fonction acide carboxylique.
1.3. La molécule d’acide pantothénique possède-t-elle un ou plusieurs atome(s) de carbone asymétrique(s) ?
Sur la formule donnée, repérer cet (ces) atome(s) avec un astérisque (*). Justifier.
Cette molécule possède un atome de carbone asymétrique, carbone tétraèdrique lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents.

1.4. Déterminer parmi A et B lequel est un énantiomère de l’acide pantothénique. Justifier.

A et l'acide pantophénique sont images l'un de l'autre dans un miroir plan.
Le spectre RMN de l’acide pantothénique comporte, entre autres, deux signaux triplets.
On rappelle que les protons portés par un atome d’azote ou d’oxygène ne donnent pas de couplage avec les protons voisins.
1.5. Identifier le ou les groupes de protons responsables de ces triplets.Justifier.

L'atome de carbone le plus proche compte deux protons. Donc un triplet pour chaque CH2.
1.6. Expliquer pourquoi un seul signal correspond aux groupes de protons encadrés dans la formule ci-après.

Ces protons ayant le même environnement, sont équivalents. L'atome de carbone le plus proche ne possèdant pas d'hydrogène, le signal de ces six protons sera un singulet.



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 2. Synthèse de l’acide pantothénique.
Données
- Couples acidobasiques et pKA de la β-alanine : C3H8NO2+ / C3H7NO2 (pKA1 = 2,3) ; C3H7NO2 / C3H6NO2- (pKA2 = 9,7)
- Valeurs d’électronégativité de quelques atomes : χC = 2,55; χO = 3,44 ; χN = 3,04; χH = 2,20.
L’acide pantothénique peut être obtenu à partir de l’acide pantoïque et de la β-alanine selon la réaction de synthèse d’équation suivante :
2.1. Sur l’équation de réaction, entourer, pour chaque réactif, le groupe caractéristique qui réagit.

2.2. À quel problème peut-on être confronté si l’on souhaite obtenir uniquement l’acide pantothénique ?
Une fonction alcool de l'acide pantoïque peut réagir avec la fonction carboxylique de  la ß-Alanine.
Première étape de la synthèse.
Pour favoriser la formation du produit désiré, on fait réagir, dans une première étape, l’acide pantoïque avec l’ion carboxylate de la β-alanine selon la réaction d’équation-bilan suivante :

2.3. Donner, en justifiant, le nom de la catégorie de réaction correspondant à cette étape.
Addition sur la double liaison C=O.
2.4. Compléter le mécanisme en indiquant les flèches courbes.
2.5. Compléter le diagramme de prédominance des différentes formes de la β-alanine avec les formules chimiques et les valeurs numériques manquantes.

2.6. Dans quel domaine de pH doit-on se situer pour obtenir l’ion carboxylate de la β-alanine ?
pH supérieur à 9,7.
 

Dernière étape de la synthèse.
Le produit issu de la première étape conduit finalement à la formation de l’ion pantothénate , que nous noterons pour simplifier RCOO –.

Une fois la réaction de synthèse terminée, on ajoute de l’acide chlorhydrique (H3O+(𝑎𝑞)+ Cl –(𝑎𝑞)) pour obtenir l’acide pantothénique.
2.7. Donner l’équation de la réaction observée lors de l’ajout d’acide chlorhydrique et indiquer la nature de cette réaction.
Réaction acide base : RCOO- aq + H3O+ aq--->  RCOOH aq + H2O(l).
3. Apports d’acide pantothénique par un complément alimentaire
L’apport en vitamine B5 est assuré par l’alimentation. Néanmoins, il est possible de le compléter à l’aide de
comprimés de Bépanthène, contenant un dérivé de l’acide pantothénique : le dexpanthénol. Une fois ingéré, le dexpanthénol est transformé rapidement en acide
pantothénique, qui peut être assimilé par le corps.
La masse indiquée sur la boite ( 100 mg ) correspond à la masse de dexpanthénol contenu dans un comprimé.
L’acide pantothénique étant hydrosoluble, tout excès dans l’organisme est facilement évacué. Il n’a pas été décrit d’effet secondaire suite à l’ingestion d’acide pantothénique.
Données
Masse molaire moléculaire : Dexpanthénol M = 205,0 g.mol-1.
Apports suffisants en vitamine B5 (acide)
de 0 à 12 mois 1,7 mg ; de 1 an à 8 ans 2,0 mg ; de 9 ans à 13 ans 4,0 mg ; 14 ans et plus 5,0 mg ; Femmes enceintes 6,0 mg
En l'absence de données scientifiques suffisantes, les autorités ont fixé, non pas un apport nutritionnel recommandé (ANR), mais un apport suffisant (AS),
L'apport suffisant est un apport quotidien moyen recommandé.
Source : Institute of Medicine, Food and Nutrition Board, 2000.
Formules semi-développées du dexpanthénol et de l’acide pantothénique.

3.1. Le spectre IR ci-dessous peut-il être celui de l’acide pantothénique ? Oui.


3.2. Écrire la formule brute de la molécule d’acide pantothénique.
C9H17O5N.
On suppose que, une fois le comprimé ingéré, chaque molécule de dexpanthénol se transforme en une molécule d’acide pantothénique.
3.3. Un comprimé de Bépanthène est-il suffisant pour couvrir les apports en vitamine B5 d’une femme enceinte ? Si cette ingestion correspondait à un surdosage présenterait-elle
un danger ?
Quantité de matière de dexpanthénol dans un comprimé : n = 0,100 / 205 ~4,9 10-4 mol.
M(C9H17O5N) =9 x12 +17 +5 x16 +14 =219 g / mol.
Quantité de matière d’acide pantothénique dans un comprimé : 4,9 10-4 mol.
Masse correspondante : 4,9 10-4.x219 ~0,107 g ou 107 mg.
Cette valeur étant supérieure à 6,0 mg, l'apport est largement suffisant.
Ce surdosage ne présente pas un danger car l’acide pantothénique étant hydrosoluble, tout excès dans l’organisme est facilement évacué.


  

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