Une odeur d'ananas
bac S Amérique du Sud 2017.

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Les esters ont des arômes souvent agréables et fruités, et sont utilisés dans l’industrie alimentaire pour reproduire des arômes de fruits. Leur synthèse, qui nécessite l’utilisation d’un alcool et d’un acide carboxylique, est généralement facile à réaliser en laboratoire.
Présentation de la réaction d’estérification
L'estérification est une réaction chimique permettant de former un ester à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool.
En se plaçant dans un cas général, si l’acide carboxylique a pour formule R1—CO2H et l’alcool R2—OH, alors l’ester formé sera R1—CO2—R2 selon la réaction d’équation :

R1 et R2 sont des groupements alkyles.
Partie 1 :
 étude du mécanisme réactionnel de la réaction d’estérification On s’intéresse à la réaction de formation d’un ester à partir d’acide pentanoïque et d’éthanol.
1.1. Écrire l’équation de la réaction de cette synthèse en utilisant les formules topologiques des espèces mises en jeu.
 
1.2. Le spectre infrarouge du produit obtenu après extraction est présenté ci-dessous. Quelles informations sur ce spectre permettent de savoir si la réaction a bien eu lieu ?

Disparation de la large bande vers 3200 cm-1 due à la présence de OH lié par liaison hydrogène.
1.3. La réaction présente un mécanisme réactionnel, en plusieurs étapes. L’une des étapes est représentée ci-dessous.
1.3.1. Reproduire cette étape sur la copie. Ajouter les doublets non liants manquants et représenter la (les) flèche(s) courbe(s) rendant compte de cette étape.
 1.3.2. À quelle catégorie de réaction appartient cette étape ?
A partir de deux réactifs, on obtient un seul produit ; une double liaison C=O disparaît.
Réaction d'addition sur la liaison C=O.


Partie 2 :
 réalisation de la synthèse de l’arôme d’ananas La synthèse de l'arôme d'ananas a été réalisée au laboratoire mais il manque des informations dans le cahier de laboratoire. Les quantités de réactifs utilisés pour être dans les proportions stoechiométriques sont indiquées mais la nature des réactifs n'est pas précisée.
Extrait du cahier de laboratoire
- Dans un ballon de 150 mL, afin d’être dans des proportions stoechiométriques, introduire 10,5 mL d’alcool et 16,5 mL d’acide carboxylique.
- Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et agiter le milieu réactionnel.
- Faire chauffer à reflux pendant 30 minutes.
Après avoir été synthétisé, l’ester est isolé.
2.1. À l’aide des notes prises sur le cahier de laboratoire et des réactifs à disposition, déterminer l’acide carboxylique utilisé.
Etanol : densité 0,79 ;  masse : 10,5 x 0,79 = 8,295 g.
Quantité de matière : 8,295 / Méthanol = 8,295 / 46 = 0,18 mol.
Acide carboxylique :
Hypothèse 1  : acide propanoïque d = 0,99 ; M = 74,1 g/mol.
masse : 16,5  x 0,99 = 16,335 g.
Quantité de matière : 16,335 / 74,1 = 0,22 mol.
Cette valeur étant différente de 0,18 mol, l'acide propanoïque ne convient pas.
Hypothèse 2 : acide butanoïque : d = 0,96 ; M = 88 g/ mol.
masse : 16,5  x 0,96 = 15,84 g.
Quantité de matière : 15,84 / 88 = 0,28 mol.
Le mélange est stoechiométrique. Donc c'est l'acide butanoïque.
2.2. Indiquer les précautions à prendre lors du prélèvement des réactifs. Justifier.
Les acides sulfurique et butanoïque sont corrosifs : port de blouse, gants et lunettes de protection.
L'éthanol est inflammable : travail hors de toute flamme.
2.3. Pourquoi chauffe-t-on à reflux ?
Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction ( la température est un facteur cinétique ) tout en évitant les pertes de matière ( les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.





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