Exercice
1 : Cerveau et mémoire, le rôle des acides α-aminés (6,5 points)
1. La théanine.
De nombreux acides α-aminés jouent un rôle dans le fonctionnement du
cerveau. Parmi eux, la théanine permet de stimuler la mémoire. C’est
une molécule dont la formule semi-développée est la suivante.
1.1 Après avoir
recopié sur votre copie la formule semi-développée de la théanine,
entourer et nommer clairement les deux groupes fonctionnels justifiant
l'appartenance de la théanine à la famille des acides α-aminés.
La théanine porte un groupe amine et un groupe carboxyle ( fonction
acide carboxylique) portés par le même carbone. Il s'agit donc
d"un acide
a-aminé.
1.2 L’atome de
carbone, repéré par un astérisque sur la formule semi-développée est
qualifié d’asymétrique. Expliquer cette asymétrie.
Ce carbone est lié à 4 groupes d'atomes différents : il est
asymétrique. La théanine existe sous deux formes énantiomères, images
l'une de l'autre dans un miroir plan.
1.3 Donner la
représentation de Fischer de l'un des deux énantiomères de la théanine.
Préciser s'il s'agit de la configuration L ou de la configuration D.
2. Formation d’un dipeptide.
Par souci de simplification, on écrira la théanine de la manière
suivante.
Cette molécule peut former avec la glycine un dipeptide. L’équation
d’une des réactions de condensation est donnée ci-dessous :
2.1 À l’aide des
abréviations THE pour la théanine et GLY pour la glycine, nommer le
dipeptide obtenu.
2.2 Nommer le
groupe caractéristique d’atomes encadré dans la formule semi-développée
du dipeptide.
2.3 Nommer la
molécule A dans l’équation de la réaction précédente.
2.4 Dans la
pratique, trois autres dipeptides sont formés lors de cette
condensation. Écrire la formule semi-développée de l’un d’eux et donner
son nom.
On peut également obtenir les dipeptides GLY - GLY et THE - THE.
2.5 On réalise
cette condensation en utilisant 2 moles de glycine et 2 moles de
théanine.
2.5.1 Sachant que
la réaction est totale, justifier l’obtention de 2 moles de dipeptide.
D'après les nombres stoechiométriques de la réaction, une mole de
glycine et une mole de théanine donnent un mole de dipeptide.
2.5.2 Calculer
alors la masse de dipeptide formé.
Donnée :Masse molaire moléculaire du dipeptide : M = 231 g.mol
-1.
2 M = 2 x231 = 462 g.