L'éphédrine, stéréochimie, spectroscopie, synthèse.
BTS biotechnologie 2016.

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  1.  Stéréochimie.
1. Repérer les atomes de carbone asymétriques. Expliquer.

Les atomes de carbone (1) et (2) sont asymétriques : carbone tétragonal lié à 4 substituants différents.
2. Indiquer le nombre de stéréoisomères de l'éphédrine. Expliquer.
Avec deux atome de carbone asymétriques, on obtient dans ce cas 4 stéréoisomères. ( deux couples d'énantiomères).
3. L'atome de carbone (1) a la configuration absolue R.Indiquer celle du carbone (2). Expliquer.
Voir schéma ci-dessus.
4. Parmi les stéréoisomères de l'éphédrine, on trouve la ((1R, 2R)-pseudoéphédrine, dont les effets sur l'organisme sont moins prononcés que ceux de l'éphédrine.
Les molécules d'éphédrine et de pseudo-éphédrine sont-elles énantiomères ? Expliquer.




II. Spectroscopie.
On donne les spectres RMN du proton du benzène et de la propiophénone.
 1. Identifier chacun des spectres. Justifier simplement.

 2. Justifier la présence d'un quadruplet vers 3 ppm et d'un triplet vers 1 ppm.
Couplage entre les  protons du groupe CH3 ( deux protons proches voisins donc triplet ) et les protons du groupe CH2 ( trois protons proches voisins donc quadruplet ). Ces derniers sont déblidés par la présence en alpha du carbonyle.
 3. Dans le spectre IR de la propiophénone, expliquer à quoi est due la bande d'absorption située vers 1700 cm-1.










3. Formation de la propiophénone.
La molécule d'éphédrine peut être produite par une synthèse organique dont la première étape correspond à une réaction entre le benzène et le chlorure de propanoyle en présence de trichlorure d'aluuminium.
1. Ecrire la formule de Lewis du chlorure de propanoyle.

2.  Une espèce électrophyle se forme par réaction du chlorure de propanoyle avec le chlorure d'aluminium. Ecrire la formule de cette espèce électrophyle. Expliquer son mode de formation en écrivant le mécanisme correspondant.
3. Ecrire le mécanisme réactionnel de formation de la propiophénone.
4. Comment s'appelle la réaction étudiée ici ?

Acylation de Friedels et Craft, substitution électrophile.


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