Le diester. Bac S
Inde 2016.
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Un
agrocarburant est un carburant obtenu à partir de ressources issues de
l'agriculture, par
opposition aux carburants issus de ressources fossiles. Il vient en
complément ou en substitution
du combustible fossile.
Développé dans les années 80, le Diester® (marque déposée provenant de
la contraction de
« DIESel » et « esTER ») est le nom donné au premier agrocarburant issu
essentiellement de la
transformation des huiles de colza et de tournesol, végétaux cultivés
en France.
Au-delà de sa teneur quasi nulle en soufre, le Diester contribue à la
lutte contre le réchauffement
climatique avec un bilan carbone réputé plus favorable que le gazole
fossile.
Néanmoins, ces agrocarburants de première génération ont un bilan
controversé du fait de
l'occupation de terres cultivables et de la remise en cause de leur
neutralité environnementale.
L’objet de cet exercice est l’étude de la synthèse du Diester à partir
de l’huile de colza.
La transformation de l'huile de colza.
L’huile de colza est un mélange d’esters d’acide gras. Dans un souci de simplification, on
l’assimilera à son constituant majoritaire, le trioléate de glycéryle.
La modification de cette huile est nécessaire pour le fonctionnement d’un moteur diesel. Elle va
donc subir une transformation appelée transestérification en présence d’un excès de méthanol et
d’hydroxyde de potassium de formule KOH. On obtient l’oléate de méthyle qui sera assimilé au
Diester ainsi qu'un produit dérivé, la glycérine. L’équation chimique de la réaction modélisant
cette transformation est écrite ci-après.
1. Entourer les groupes caractéristiques présents dans le méthanol et l’oléate de méthyle et nommer les fonctions associées.
2. Choisir
le nom, en nomenclature systématique, de la glycérine parmi les trois
propositions suivantes : propan-1,2,3-trione ; propan-1,2,3-trial ;
propan-1,2,3-triol. Justifier votre choix.
La glycérine possède trois fonctions alcool ( terminaison triol) fixé
sur les atomes de carbone n°1, 2 et 3. Le squelette carboné compte 3
carbones, et aucune ramification, d'où propan-1, 2, 3-triol.
3.
Pour simplifier l’écriture d’étapes du mécanisme réactionnel de cette
transestérification d’un triester, on donne les étapes d’une
transestérification analogue sur l’exemple d’un ester simple. Dans le
cas de l’huile de colza, le changement de groupe caractéristique
s’applique aux trois groupes présents dans le trioléate de glycéryle.
Compléter l’étape 2 à l’aide de flèches courbes.
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4. Justifier le terme de catalyse basique associée à la transestérification et préciser l’espèce chimique qui en est à l’origine.
L'ion hydroxyde HO-, base selon Brönsted, joue le rôle de catalyseur : il est consommé lors de la première étape et régénéré à l'étape 4.
5. Justifier le fait qu’une transestérification de l’huile de colza soit nécessaire avant son incorporation au gazole.
Un
carburant à haut indice de cétane est caractérisé par sa facilité à
s'auto-allumer. Pour les moteurs diesel le carburant doit
s'auto-enflammer sous l'effet de la compression. Or l'indice de cétane
de l'huile de colza n'est que de 35, alors qu'il est de 51 pour le
gazole et le diester.
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6. Le
schéma de la chaîne de fabrication d’un carburant à base de Diester
suggère que 1150 kg d’huile de colza permettent d’obtenir environ 1200
L de Diester. Déterminer le volume de Diester obtenu théoriquement si
la transestérification est totale. Proposer une explication pour rendre
compte d’un éventuel écart entre la valeur du volume de Diester trouvée
et la valeur annoncée dans le schéma. Toute démarche de résolution
entreprise sera valorisée même si elle n’a pas abouti.
Une mole d'huile de colza conduit à 3 moles de diseter.
M(huile de colza) = 884 g/mol ; n(huile de colza) = 1150 103 / 884 ~1301 mol.
n(diseter) = 3*1301 ~3903 mol.
M(diester) =296 g/mol ; m(diester) = 3903*296 =1,155 106 g =1,155 103 kg.
Masse volumique du diester à 15+C : 880 kg m-3.
Volume de diester : 1,155 103 / 880 =1,31 m3 = 1,31 103 L.
Cette valeur est supérieure d'environ 10 % à celle annoncé dans le texte.
L’huile de colza est un mélange d’esters d’acide gras et non pas du trioléate de glycéryle.
7. Citer un avantage et un inconvénient à l’ajout d’un agrocarburant comme le Diester dans le gazole.
Avantage : le
dioxyde de carbone rejeté lors de la combustion du diester correspond à
la quantité absorbée lors de la croissance du colza et du tournesol. Il
n'augmente donc pas l'effet de serre. La présence d'oxygène dans les
molécules de biocarburant améliore leur combustion et diminue le nombre
des particules dues aux hydrocarbures imbrûlés, ainsi que le monoxyde
de carbone.
Inconvénients : l'utilisation irraisonnée d'engrais entraîne une pollution des sols et des eaux ; l'occupation de terres cultivables par le colza et le tournesol au détriment d'autres cultures utiles pour nourir l'humanité.
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