Un peu de chimie
chez les abeilles.
Bac S Asie 2016.
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1. La phéromone mandibulaire de la reine
1.1. Encadrer les groupes caractéristiques présents et nommer les familles des fonctions correspondantes.
1.2.
Représenter les deux stéréoisomères de configuration.
Une autre de ces espèces chimiques, l'acide 9-hydroxydéc-2-èneoïque, de
formule relativement semblable à la précédente, est émise lors du vol
nuptial.
1.3.
Représenter cet acide.
1.4. La molécule d'acide 9-hydroxydéc-2-èneoïque présente deux types de stéréoisomérie de configuration. Justifier.
L'existence d'une double liaison C=C avec des substituants différents, conduit à deux diastéréoisomères ( isomérie de type Z E).
La présence d'un atome de carbone asymétrique conduit à deux énantiomères.
2.1 Phéromone d'alarme et phéromone d'attaque.
Pour les
distinguer, on peut avoir recours à la spectroscopie IR, grâce aux
bandes dont le nombre d'onde est compris entre 500 et 1500 cm-1.
2.2. Les produits
de la réaction chimique. Attribuer à chaque spectre la phéromone correspondante en justifiant.
Absence de la bande caractéristique et forte de la liaison C--O vers 1200 cm-1.
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Le spectre RMN de l'éthanoate d'isoamyle est représenté ci-dessous. Il comporte :
un doublet à 0,9 ppm ; ( d
un quadruplet à 1,5 ppm ;
un nonuplet ( 9 pics ) à 1,8 ppm ;
un singulet à 2,2 ppm ;
un triplet à 4,4 ppm
2.2. Repérer les groupes de protons équivalents de cette molécule et justifier qu'il sagit bien de la phéromone d'attaque.
 Il comporte :
un doublet à 0,9 ppm ; ( le carbone voisin compte un seul proton) ;
un quadruplet à 1,5 ppm ; ( les carbones voisins comptent 3 protons ) ;
un nonuplet ( 9 pics ) à 1,8 ppm ; ( les carbones voisins comptent 8 protons ) ;
un singulet à 2,2 ppm ; ( le carbone voisin est dépourvu de proton ) ;
un triplet à 4,4 ppm ( le carbone voisin porte deux protons ).
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Le miel source de nourriture.
Le miel est la substance naturelle sucrée produite par les abeilles. Le
miel de nectar provient des fleurs et le miel de miellat provient
d'excrétions d'insectes butineurs laissées sur les parties vivantes des
plantes ou de secrétions de parties vivantes des plantes.
La teneur en sucres réducteurs ( glucose, fructose) doit être au
minimum de 60 g pour 100 g de miel de nectar et de 45 g pour 100 g de
miel de miellat. On souhaite doser les sucres réducteurs d'un miel de
miellat par une méthode spectrophotométrique, en utilisant un
indicateur de sucres réducteurs, le DNS. Le DNS présente une forme
oxydée de couleur jaune qui réagit de la même façon avec le glucose et
le fructose et se transforme en une forme réduite de couleur
rouge. Cette forme réduite présente un maximum d'absorption vers
530 nm.
Protocole :
Préparer des solutions de glucose dans une solution de DNS en excès.
Mesurer l'absorbance A à la longueur d'onde de 530 nm.
Réaliser 50,0 mL de solution S0, solution aqueuse de miel contenant 0,60 g de miel de sapin ( miellat ).
Diluer 10 fois la solution S0 dans une solution de DNS en excès. Soit S1 la solution obtenue. L'absorbance de cette solution est AS1 = 0,40.
1. Expliquer pourquoi le DNS doit être introduit en excès.
A la longueur d'onde d'étude, c'est la forme réduite du DNS qui présente un maximum d'absorption.
Le glucose et le fructose doivent donc être entièrement oxydés par le
DNS, le but étant de déterminer la concentration en sucres réducteurs.
2. Ce miel satisfait-il à la norme ?
Concentration en sucres réducteurs dans la solution S1 : A / 0,68 = 0,40 / 0,68 =0,59 g/L
Concentration en sucres réducteurs dans S0 : 10 *0,59 = 5,9 g /L.
Soit 5,9 *50 /1000 = 0,294 g de sucres réducteurs dans 50,0 mL ou 0,60 g de miel de sapin.
Soit encore 0,294 *100 /0,60 = 49 g de sucres réducteurs dans 100 g de
miel de miellat, valeur supérieure à la norme. Ce miel respecte la
norme concernant les sucres réducteurs..
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