De la composition d'un soda à sa consommation. Bac S Métropole, Réunion 2015

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Au XIXème siècle, une boisson à base de feuilles de coca et de noix de cola était préconisée par son
inventeur comme remède contre les problèmes gastriques. Cette boisson est actuellement vendue comme soda. Sur l’étiquette de cette boisson, on peut lire la liste d’ingrédients suivante : eau gazéifiée au dioxyde de carbone ; sucre ; colorant (caramel) ; conservateur (acide benzoïque) ; acidifiant (acide phosphorique) ; extraits végétaux ; arômes naturels (extraits végétaux dont caféine).
Dans cet exercice on s’intéresse à différentes espèces chimiques présentes dans la composition de cette boisson.
Données : pH de la boisson étudiée : 2,5 ; masse molaire de la caféine : M = 194,0 g.mol-1.
La Dose Journalière Admissible (DJA) est la dose maximale d’une substance (exprimée en
mg par kg de masse corporelle et par jour) à laquelle on peut être exposé de façon répétée sans
risque pour la santé :

Acide phosphorique Acide benzoïque Ion benzoate Caféïne
DJA adulte
mg kg-1 jour-1		 70 5
5
Solubilité dans l'eau
 g / L
à 0°C à 25°C à 25°C

1,7 3,4 650
Pour un enfant de 30 kg, l’apport quotidien de caféine ne doit pas dépasser 75 mg, ce qui
correspond environ à deux canettes de soda de 33 cL.
La caféine
La formule topologique de la molécule de caféine est représentée. Recopier et compléter la formule topologique de la molécule de caféine en faisant figurer les doublets non liants.

Déterminer la formule brute de la caféine. C8 H10O2N4.
Evaluer la concentration molaire approximative de la caféine dans le soda.
75 mg dans 660mL soit 75 / M(caféïne) =75 / 194 =0,3866 mmol.
Concentration en caféîne : 0,3866 / 660 = 5,86 10-4 ~5,9 10-4 mol / L.
L’acide benzoïque.
L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire souvent présent dans les sodas. Une méthode de
synthèse de l’acide benzoïque peut s’effectuer en deux étapes au laboratoire.
Étape (a) : obtention de l’ion benzoate à partir du benzonitrile
C7H5N(l) +H2O +HO-aq ---> C7H5O2-aq + NH3aq.
Étape (b) : obtention de l’acide benzoïque par réaction de l’ion benzoate avec l’ion oxonium
C7H5O2-aq +H3O+aq --->C7H5O2H(s) + H2O.
Le but de cette partie est d’analyser un protocole mis en oeuvre pour effectuer cette synthèse au laboratoire ; la description des opérations successives figure ci-dessous.
1. Dans un ballon de 100 mL, introduire un volume de 2,0 mL de benzonitrile, un volume de 24 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 100 g.L-1 et quelques grains de pierre ponce.
2. Adapter un réfrigérant à eau, puis porter à ébullition pendant plusieurs dizaines de minutes.
3. Une fois la réaction terminée, verser le contenu du ballon dans un bécher, puis le refroidir à l’aide d’un bain de glace.
4. Ajouter de l’acide chlorhydrique froid en excès.
5. Filtrer sur Büchner (penser à laver les cristaux avec une solution froide acidifiée).
6.  Placer les cristaux à l’étuve (enceinte chauffante thermostatée) pendant une heure.
7. Peser le produit obtenu.
 
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Dans l’opération 2 peut-on remplacer la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium par des pastilles
d’hydroxyde de sodium solide pour réaliser la synthèse ? Justifier.
L'eau figure parmi les réactifs ( étape (a)). De plus la dissolution des pastilles de soude est exothermique. Il vaut mieux ne pas les utiliser.
Quelles opérations correspondent à l’étape (a) de la synthèse de l’acide benzoïque ?
Etape (a) : opérations 1, 2 et 3. Etape (b) :opération 4.
Donner deux raisons qui justifient l’utilisation du chauffage à reflux.
Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction ( la température est un facteur cinétique ) tout en évitant les pertes de matière. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
 Donner les rôles de chacune des opérations 4, 5 et 6 décrites dans le protocole.
4 : étape b, réaction acide base et obtention de l'acide benzoïque solide, celui-ci étant quasiment insoluble dans l'eau froide.
5 : séparation du solide du liquide par filtration sous vide et lavage du solide.
6 : élimination des traces d'eau.
Quel critère doit on choisir pour régler une température de l’étuve adaptée à l’opération . Justifier votre choix.
L'eau doit s'évaporer ( T >100°C) et l'acide benzoïque doit rester solide ( T < 122 °C).
Citer deux méthodes permettant de vérifier la nature du produit obtenu.
Mesure du point de fusion sur banc Kofler.
Chromatographie sur couche mince.
Quelle masse maximale d’acide benzoïque peut être obtenue par la mise en oeuvre de ce protocole ?
Quantité de matière initiale des réactifs :
n(benzonitrile) = 2,0*1,01 / 103,04 = 1,96 10-2 mol ; n( soude) = 24*100/(1000*40)=0,060 mol..
L'hydroxyde de sodium ( soude est en excès).
On peut espérer obtenir au mieux 1,96 10-2 mol d'acide bezoïque soit  1,96 10-2 *122 ~2,4 g.
L'étiquette sur la bouteille de soda indique la présence d’acide benzoïque comme conservateur.
Est-ce bien sous cette forme que l'espèce prédomine dans cette boisson ? Justifier.
Le pH de la boisson étant inférieur au pKa du couple acide benzoïque / ion benzoate, l'acide benzoïque prédomine dans la boisson.

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L’acide phosphorique.
Des études récentes laissent penser que l’acide phosphorique, H3PO4, contenu dans certains sodas au cola est responsable d’un accroissement des risques d’insuffisance rénale et d’ostéoporose s’il est consommé en quantités trop importantes. Cette partie vise à évaluer la consommation maximale de soda sans que l’acide phosphorique présente un
risque pour la santé.
Dosage de l’acide phosphorique dans le soda étudié.
Pour déterminer la concentration en acide phosphorique dans le soda, on dégaze un volume V = 10,0 mL de soda afin d’éliminer le dioxyde de carbone dissous.
On réalise ensuite le titrage de la boisson dégazée par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium Na+ (aq) ; HO-(aq) de concentration molaire C = 1,0×10-2 mol.L-1. Le titrage est suivi par pH-métrie. On donne ci-dessous les mesures effectuées lors de ce titrage, V étant le volume de solution d’hydroxyde de sodium versé.
V(mL)01,02,03,04,05,06,07,08,09,010,0
pH2,93,13,23,33,64,55,66,26,36,46,4
Dans cette partie, on admet que seul le couple H3PO4 (aq)/H2PO4- (aq intervient et que l’acide benzoïque étant en faible quantité, sa présence influe très peu sur le dosage de l’acide phosphorique. Combien de bouteilles de soda de 1,5 L une personne adulte peut-elle consommer par jour, sans que l’acide phosphorique ne présente un risque pour sa santé ?

H3PO4 (aq) + HO-aq --> H2PO4- aq +H2O.
A l'équivalence : VE C = [H3PO4] V ;  [H3PO4] = VE C / V = 5,2 *0,010 / 10 = 5,2 10-3 mol/L.
Soit 5,2 10-3 *98 ~0,51 g /L ~510 mg /L
soit 510*1,5 =765 mg par bouteille de 1,5 L  de soda.
Pour un adulte de 75 kg, masse d'acide phosphorique  absorbable par jour : 75 *70 = 5,3 103 mg.
Cet adulte peut donc boire 5,3 103 / 765 ~sept bouteilles de soda par jour.( cela n'est guère possible ).

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