Spectrophotométrie, conductimétrie, chimie organique Concours dgccrf1 2010

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Spectrophotométrie de l'ultraviolet.
Une solution aqueuse de pemanganate de potassium ( c = 1,28 10-4 mol/L) a une transmittance T= 0,5 à 525 nm si, on utilise une cuve de 10 mm de parcours optique.
Calculer le coefficient d'absorption molaire du permanganate pour cette longueur d'onde.
La relation fondamentale utilisée en spectrophotométrie est présentée sous la forme :
A= log (I0/I) = elc ( A est l'absorbance ou densité optique)
Cette loi est vérifiée lorsque la solution est de concentration inférieure à : c < 0,1 mol.L-1.
e (L mol-1 cm-1) est une caractéristique de la molécule. Plus e sera grand, plus la solution absorbe.
l est l'épaisseur de la cuve (cm) et c la concentration de la solution (mol/L).

A = -log T = elc = -log 0,5 =0,30 ;   e = -log T / (lc) =-log 0,5 /(1*1,28 10-4) =2,36 103 L mol-1 cm-1.
Si on double la concentration, calculer l'absorbance et la transmittance de la nouvelle solution.
Absorbance et concentration sont proportionnelles.
A' = 2A = 0,60 ; T' = 10-A' = 10-0,60 =0,25.
Suivi d'une cinétique par conductimétrie.
Le 2-chloro-2-méthylpropane s'hydrolyse suivant :
(CH3)3CCl +2H2O ---> (CH3)3COH + H3O++Cl-.
On suppose la cinétique d'ordre 1, de constante de vitesse k. On note c = [(CH3)3CCl] à l'instant t et c0 = [(CH3)3CCl]0 à l'instant t=0.
Etablisser la relation entre c, c0, k et t.
dc/dt = -kc ; dc / c = -kdt ; d (ln c )= -kdt ; ln c = -kt + constante.
A l'instant initial t=0 : ln c0 = constante ; ln c = -kt + ln c0 ; ln (c / c0) = -kt.
Déduisez-en y=ln((soo-s) / soo) = -kt où soo représente la conductivité de la solution quand t tend vers l'infini.
s = lH3O+[H3O+] +lCl-[Cl-] ; [H3O+]=[Cl-] =c0-c ; s= ( lH3O++lCl-)(c0-c).
soo= ( lH3O++lCl-)c0 ; soo-s =( lH3O++lCl-) c ; (soo-s) / soo) =c / c0.
Par suite ln((soo-s) / soo) = -kt.
On place sur un agitateur magnétique un becher contenant 80 mL d'un mélange eau - acétone et 20 mL de (CH3)3CCl de concentration c0 = 0,1 mol/L dans l'acétone puis on y introduit la cellule conductimétrique.
  On enregistre s et les valeurs de y en fonction du temps.
t(s)
 0
 60
 80
 100
 120
y
 0
 -0,34
 -0,66
 -1,13
 -1,33
Vérifier graphiquement que la cinétique est d'ordre 1 et en déduire k.

k = 0,0114 s-1.
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Chimie organique.
Calculer la masse molaire d'un alcane linéaire comportant n atomes de carbone.
Formule générale d'un alcane Cn H2n+2 ; masse molaire M = 12 n+2n+2 = 14 n+2.
Exprimer en fonction de n, le pourcentage massique du carbone.
%C = 100 *12 n/M = 1200 n /(14 n+2).
Quelle est la formule brute d'un alcane si M = 72 g/mol ?
72 = 14 n+2 ; 14 n = 70 ; n = 5. C5H12.
Ecrivez la formule semi-développée de tous les isomères et les nommer.

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Le parfum de poire.
L'éthanoate de pentyle ou parfum de poire est plus connu sous le nom  d'acétate d'amyle. Il peut être obtenu à partir de l'acide acétique et de l'alcoll amylique.

Nommer la fonction chimique présente dans cette molécule.
Dans cette molécule la fonction ester est présente.
L'éthanoate de pentyle peut être ontenu à partir de deux réactifs A et B.
A est un acide carboxylique. Quelle est la fonction organique que contient le réactif B ? Ecrire sa formule semi-développée.
Cet ester est obtenu à partir d'un acide carboxylique, l'acide éthanoïque CH3-COOH ( noté A) et d'un alcool primaire, le pentan-1-ol ( noté B)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH .
Ecrire l'équation de la réaction chimique conduisant à la formation de l'éthanoate de pentyle.
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2 O ( eau).
Nommer A et B dans la nomenclature officielle ainsi que l'autre produit formé au cours de cette synthèse.
A : acide éthanoïque ; B : pentan-1-ol ; il se forme également de l'eau.
Quel est le nom de cette synthèse ?
Cette réaction porte le nom d'estérification.



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