Spectres
RMN, IR. Concours
Puissance 11 ( Fesic )
2014
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Exercice
1.
On cherche à identifier une molécule de formule brute C3H7OCl
dont le spectre de RMN est représenté ci-dessous
a)
Il y a sept groupes d'atomes d'hydrogène équivalents dans la molécule.
Faux.
Il y a trois
groupes d'atomes d'hydrogène équivalents.
b)
Le signal de déplacement chimique d=
2,1 ppm correspond à des protons possédant quatre voisins. Faux.
Ce signal
est un singulet. L'atome de carbone situé en a ne comporte pas d'atomes
d'hydrogène.
c)
Les protons responsables du signal à 4,5 ppm sont plus proches des
atomes de chlore et d'oxygène que les protons donnant le signal à 2,1
ppm. Vrai.
d) Cette molécule
est du 1-chlorobutan-2-one. Faux.
3-chlorobutan-2-one.
Exercice
2.
On a réalisé res spectres RMN et IR de
deux composés oxygénés A et B, dont l'un a pour formule brute C3H6O.
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a)
La molécule A est un alcool. Faux.
b)
Dans la molécule A, il y a un seul groupe de protons équivalents. Vrai.
c)
Dans la molécule B, le proton responsable du signal à 9,8 ppm n'a pas
de protons voisins. Vrai.
d)
La molécule B est la propanone. Faux.
A est la
propanone et B est le propanal.
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Exercice
4.
On dispose d'une solution de
paracétamol de concentration molaire c égale à 5,0.10-4
mol.L-l. On réalise, à une
longueur d'onde l1,
le spectre
UV-visible de cette solution, dans une cuve de
longueur l=1,0
cm,
représenté
ci-dessous. On effectue la synthèse du paracétamol à partir du
4-aminophénol. Une fois l'opération terminée, le spectre IR du produit
obtenu est réalisé et proposé ci-dessous.
a)
Le paracétamol possède le groupe amide. Vrai.
b) La longueur
d'onde correspondant à un nombre d'onde de valeur 1000 cm-1
est égale à 10 nm. Faux.
1/1000 = 1,0
10-3 cm ou 1,0 10-5 m ou 10 µm.
c)
Le coelficient d'absorption molaire du paracétamol, pour l1=
250 nm, vaut e=2,0
103 L mol-1 cm-1.
Vrai.
A 250 nm,
A = 1 ; A = ecl ; e = A /(cl)=1 =1
/(5,0 10-4*1,0) = 2,0 103 L mol-1 cm-1.
d) La synthèse du
paracétamol est réussie. Vrai.
Sur le
spectre IR : a : liaison O-H ; b : liaison
N-H ; c : liaison Ctri-H ; d : liaison C=O ; e :
liaison C=C.
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