Le goût umami, le
goût sucré.
Concours Capes 2014
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Le goût umami.
Les glutamates dérivent de l'acide glutamique ( acide 2-aminopentanedioïque ). On trouve dans les tables trois valeurs de pKa pour les couples dérivant de l'acide glutamique : pKa1 = 2,16, pKa2 = 4,15 et pKa3 = 9,58.
Sur un axe gradué en pH représenter la forme acido-basique prédominante dérivée de l'acide glutamique en justifiant.
A pH < pKa1, les formes acides -COOH prédominent ; le groupe amine est sous forme NH3+.
A pH > pKa2, les formes -COO- prédominent ; à pH <pKa3, la forme NH3+ prédomine.
A pH > pKa2, les formes -COO- prédominent ; à pH >pKa3, la forme NH2 prédomine.
La cuisine asiatique fait grand usage du glutamate de sodium ( GMS,
glutamate monosodique, exhausteur de goût portant le code E621 )
parfois suspecté de provoquer des troubles de la santé, notamment des
migraines.
Dessiner la structure du GMS et justifier que ce soit la forme acido-basique présente dans la cuisine asiatique.
On trouve l'extrait suivant sur un site internet couramment consulté par les élèves et les enseignants scientifiques :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide glutamique.
De nombreux aliments
utilisés dans la cuisine occidentale sont riches en glutamate
déshydrogénase ( à ne pas confondre avec le glutamate monosodique, qui
lui n'est pas naturel et fabriqué industriellement à partir de produits
dont on ignore toute provenance ) comme l'asperge verte ( 106 mg /100
g), la coquille St Jacques ( 140 mg/100 g) et la tomate ( 246 mg/100
g), ils ne déclenchent aucune migraine ou autre maladie car le
glutamate déshydrogénase présent dans ces aliment est naturel. En
revanche des études sérieuses ont démontré que le glutamate monisodique
pouvait avoir eun effet désastreux sur des souris...
Repérer
dans cet extrait deux idées susceptibles d'amorcer une discussion en
classe et préciser à quelle conclusion vous souhaiteriez faira aboutir
cette discussion. Le glutamate monosodique et le glutamate
déshydrogénase ne doivent pas être tout à fait identiques au regard de
leur action différente sur l'organisme. Cette différence peut-elle
provenir de leur structure moléculaire ?
Le glutamate du GMS et le glutamate issu d'autres aliments confèrent le même goût umami.
Le glutamate d'origine naturel existe sous forme d'un énantiomère
biologique, l'acide L ou S(+)-glutamique et est reconnu par l'organisme.
Le glutamate de synthèse est un mélange racémique ( 50 % de chaque énantiomère).
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Le goùut sucré.
Pour sucrer les aliments, on peut utiliser le sucre blanc, qui présente
comme inconvénient de favoriser, entre autres, l'obésité et les caries
dentaires.
Indiquer le nom scientifique de ce sucre.
Le sucre blanc est majoritairement formé de saccharose.
Il
est possible de remplacer le sucre blanc par des polyols moins
caloriques et peu cariogènes. Le sucre de bouleau ou xylitol ( E967)
est présent naturellement dans certains aliments comme les framboises.
Il est obtenu industriellement par réduction du xylose, lui même
extrait de l'écorce de bouleau. Le xylose est un stéréoisomère de
configuration du 2, 3,4,5-tétrahydroxypentanal.
Représenter les formules semi-développées ou topologiques du xylose et du xylitol en indiquant les centres stéréogènes.
La molécule de xylitol n'est pas chirale Que peut-on en déduire sur les descripteurs stéréochimiques ( configurations) de certains de ses centres stéréogènes ? Justifier. La molécule possède un élément de symétrie.
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Il
existe des produits sucrants totalement synthétiques. L'aspartame (
E951), dont la structure est donnée, possède un pouvoir sucrant plus de
100 fois supérieur à celui du sucre blanc. Cet édulcorant est hydrolysé
dans l'estomac.
Protocole d'hydrolyse acide de l'aspartame :
Deux sucrettes d'aspartame sont broyées dans un mortier et solubilisées
dans 25 mL d'acide chlorhydrique concentré ( 12 mol/L). Le milieu est
porté à reflux pendant 2 heures, puis refroidi dans un bain de glace.
Environ 1 mL de solution est prélevé et neutralisé par une solution
saturée d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'à disparition du
dégagement gazeux de dioxyde de carbone.
Dresser
la liste exhaustive du matériel à demander aux techniciens de
laboratoire pour mettre en oeuvre le protocole de chauffage à reflux au
lycée.
A : réfrigérant à eau ; : ballon ; D
: chauffe ballon ; E : élévateur à
croisillons.
Proposer une méthode d'identification des produits obtenus et décrire succinctement les résultats attendus. Afin d'identifier les produits obtenus lors de
l'hydrolyse de l'aspartame, on réalise une
chromatographie sur couche mince (CCM).
Si les taches sont incolores, on les fera
apparaître sous une lampe UV ou à l'aide d'un
produit chimique.
Par exemple les fonctions alcool des sucres
réduisent le permangante de potassium qui vire au
jaune.
En fait l'hydrolyse , à
chaud en milieu acide, de l'aspartame conduit à
l'obtention de trois produits :
la phénylalanine (
acide
2-amino-3-phénylpropanoïque),
l'acide aspartique ( acide 2-aminobutane-dioïque
) et le méthanol.
En quoi cette hydrolyse dans l'estomac présente-telle des dangers pour la santé ?
L'hydrolyse de la fonction ester de l'aspartame conduit
également au méthanol CH3OH,
substance nocive pour l'organisme.
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