Préparation de la procarbazine. Bts bioanalyse et contrôles 2014

Etape 1.
Donner la formule semi-développée de A et son nom.

Préciser le rôle de AlCl₃.
Le trichlorure d'aluminium, acide de Lewis, joue le rôle de catalyseur.
Proposer un mécanisme réactionnel pour cette substitution électrophile.

Etape 2.
A réagit avec le monoxyde de carbone pour donner un mélange de deux composés isomères B et B'. B est obtenu majoritairement. Le monoxyde de carbone en présence de chlorure d'hydrogène et de trichlorure d'aluminium réagit comme le chlorure de méthanoyle.

Donner la formule semi-développée du chlorure de méthanoyle.

Justifier l'existence de deux isomères B et B'.
La seconde substitution électrophile peut s'effectuer en position para et en position ortho ( plus encombrée, donc moins favorable ).
Donner la formule semi-développée de B'.

Etape 3.
B réagit avec le dichromate de potassium en milieu acide pour donner C.

Ecrire les demi-équations électroniques des deux couples mis en jeu puis l'équation bilan.
Cr₂O₇^2-aq / Cr³⁺aq : Cr₂O₇^2-aq +14H⁺aq + 6e^- ---> 2Cr³⁺aq +7H₂O.
RCOOH / RCHO : 3 fois {RCHO + H₂O ---> RCOOH + 2H⁺aq + 2e^-}
Ajouter : Cr₂O₇^2-aq +14H⁺aq + 6e^- +3RCHO +3 H₂O---> 2Cr³⁺aq +7H₂O +3RCOOH + 6H⁺aq + 6e^-.
Simplifier : Cr₂O₇^2-aq +8H⁺aq +3RCHO ---> 2Cr³⁺aq +4H₂O +3RCOOH .
Nommer C en utilisant les règles de la nomenclature officielle.
acide 4-méthylbenzoïque.