L'aspartame. Bac St2S 2014
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L'aspartame.
L'aspartame est un édulcorant non calorique. Il a été découvert en 1965
et commercialisé dans les années 80. C'est une poudre blanche, sans
odeur, dont le pouvoir sucrant est environ 200 fois supérieur à celui
du sucre. Il est incorporé dans de nombreuses denrées alimentaires à
travers le monde. Il est commercialisé sous plusieurs noms de marques,
et porte le label E951 en Europe.
Sa formule semi-développée est la suivante.
Donner
les noms des groupes d'atomes encadrés.
Quelle est la
géométrie de ce groupe d'atomes central ?
Le carbone du proupe amide est lié à trois autres atomes : cet atome de
carbone est trigonal plan.
La molécule d'aspartame contient quatre groupes caractéristiques dont
le groupe -NH2. Nommer ce groupe.
Groupe amine.
Après
avoir été ingéré, l'aspartame en tant que tel n'entre pas dans la
circulation sanguine, car il est dégradé dans les intestins en trois
composés : deux acides a- aminés,
l'acide aspartique et la phénylalanine, ainsi qu'un alcool, le méthanol.
Le corps métabolise rapidement l'acide aspartique et le méthanol, sans
pour autant augmenter leur concentration, de manière significative,
dans le sang. Ceci est aussi valable dans le cas où l'aspartame a été
consommé en dose unique, équivalente à l'entièreté de la Dose
Journalière Admissible (DJA), qui est de 40 mg par kg de masse
corporelle.
Formule semi-développée de la phénylalanine.
Définir
le terme souligné dans le texte.
Un acide a-aminé compte un
groupe amine et un groupe acide carboxylique portés par le même carbone.
On peut réaliser cette dégradation en laboratoire en utilisant un
chauffage à reflux dont le montage est représenté. Indiquer le nom de
la verrerie repérée par les lettres A et B.
A : réfrigérant à eau ; B : ballon contenant le
mélange réactionnel.
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Définir un atome de
carbone asymétrique. Recopier la formule semi-développée de la
phénylalanine et indiquer par un astérisque l’atome de carbone
asymétrique.
Un atome de carbone asymétrique est tétragonal, lié à 4 atomes ou
groupes d'atomes différents. Il est repéré par * sur la formule
semi-développée.
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Un mélange de phénylalanine
(Phé) et d'acide aspartique (Asp) peut donner différents dipeptides. On
étudie dans cette question la réaction de synthèse du dipeptide Phé-Phé.
Ecrire
l’équation de cette réaction.
Quels
autres dipeptides peut-on obtenir à partir du mélange cité
précédemment, si on ne prend pas de précautions particulières ?
Les nommer en
utilisant les abréviations données.
On peut
obtenir trois autres dipeptides : Asp - Asp ; Phé - Asp ; Asp - Phé.
Un des enfants
a une masse de 60 kg. Calculer la masse
maximale d'aspartame qu'il peut ingérer en une journée sans risque
notable pour sa santé.
DJA * masse de l'enfant = 40*60 = 2400 mg = 2,4 g.
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