Synthèse d'un ester : le butanoate de méthyle : concours Technicien chimiste Marne la Vallée 2011.

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. Pour synthétiser le butanoate de méthyle, on fait réagir l'acide butanoïque avec le méthanol. Le mode opératoire est le suivant : Dans un ballon, on introduit 8,8 g d'acide butanoïque, 3,2 g de méthanol, 2,0 mL d'acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant une heure. Le contenu du ballon est ensuite versé dans de l'eau glacée. On lave trois fois laphase organique avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium. Aprés décantation, on obtient 6,2 g de butanoate de méthyle. Faire le schéma du montage réactionnel et de l'ampoule à décanter. 1 : sortie de l'eau ; 2 : entrée de l'eau ; 3 : réfrigérant ; 4 :mélange réactionnel ; 5 : chauffe ballon. Ecrire l'équation de la réaction. Quel est son nom ? CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O. Estérification. Quel est le rôle de l'acide sulfurique, du chauffage à reflux, de la pierre ponce. L'acide sulfurique est un catalyseur et la pierre ponce régularise l'ébullition. Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température modérée tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon. Indiquer à quoi sert le lavage de la phase organique. A quoi correspond le dégagement gazeux constaté ? Le lavage avec une solution contenant l'ion hydrogénocarbonate HCO3- , base faible, élimine toute trace d'acide. On observe un dégagement de dioxyde de carbone. La constante d'équilibre de cette réaction est K = 4,1. Dresser le tableau d'évolution du système chimique. Quantité de matière initiale : méthanol 3,2 / (12+4+16) = 0,10 mol ; acide butanoïque : 8,8 / (4*12 +8 +2*16) =0,10 mol. avancement (mol) CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O initial 0 0,10 0,10 0 0 en cours x 0,10-x 0,10 -x x x fin xf 0,10-xf 0,10-xf xf xf Déterminer l'avancement final théorique. K =( xf / (0,10-xf))2 = 4,1 ; xf / (0,10-xf) = 2,025 ; xf = 0,2025 / 3,025 = 0,0669 ~0,067 mol. Calculer le rendement par rapport à l'avancement final théorique. Masse théorique d'ester : 0,0669 ( 5*12+10+2*16) = 6,83 g. Rendement : masse réelle / masse théorique = 6,2 / 6,83 = 0,908 ( ~ 91 %). . .

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