Aurélie 26/07/12
 

 

   Algues et savons, acides aminés : bac ST2S Polynésie 2012.

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Les algues sont employées par les hommes depuis la préhistoire. Elles sont la base de la chaîne alimentaire en mer et sont donc l’un des fondements de la vie. Si au siècle dernier, les algues ont surtout nourri les peuples littoraux et servi à
fertiliser leurs sols pour les cultures, on leur découvre aujourd’hui dans le monde entier, en plus d’une valeur gastronomique, des vertus pour la santé. Les algues alimentaires les plus populaires nous viennent principalement du Japon où elles font véritablement parties des us et coutumes.
Le Wakame est une algue brune japonaise réputée pour son action bienfaisante sur la peau, les cheveux et les ongles. Mélangée à des huiles végétales à base d’olive, de coco ou de chanvre, cette algue entre dans la fabrication de savons utilisés en cosmétique.
Partie A : Préparation du savon.
Le montage expérimental utilisé lors de la première étape de la préparation du savon est schématisé ci-dessous :

Nommer les 3 éléments du montage expérimental notés 1, 2 et 4.
1 : réfrigérant à eau ; 2 : ballon  ; 4 : chauffe-ballon.
Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel noté 3 ?
La réaction est lente à température ambiante ; en travaillant à température plus élevée, on accélère la réaction chimique.
Que représentent les deux parties (a) et (b) du montage.
(b) : arrivée de l'eau ; (a) : sortie de l'eau.
Étude de la réaction de fabrication du savon.

On prépare au laboratoire un savon à raser à partir de m=50,0 g de stéarine, triglycéride de formule C57H110O6, et d’un volume de 100,0 mL de potasse, aussi appelée solution d’hydroxyde de potassium de formule (K+ + HO-), de concentration 10,0 mol.L-1. L’équation de la réaction s’écrit :
C57H110O6 + 3 HO- ---> 3 CH3-(CH2)16-COO- + C3H8O ( molécule A )
Donner le nom de la réaction entre la stéarine et la solution de potasse.
Saponification ou hydrolyse basique.
Donner la formule semi-développée de la molécule A obtenue. Quel est le nom de cette molécule ?
HOCH2-CHOH-CH2OH, glycérol ou propan-1, 2, 3-triol.
La stéarine est un triglycéride de formule C57H110O6.
Montrer que la masse molaire de la stéarine vaut Ms = 890 g.mol-1.
Données : Masses molaires atomiques en g.mol-1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16.
Ms = 57*12+110+6*16 =890 g/mol.
Calculer la quantité de matière ns de stéarine introduite lors de la fabrication du savon.
ns = m /Ms = 50,0 / 890 = 5,618 10-2 ~5,62 10-2 mol.
En déduire qu’il se forme n = 1,69 x 10-1 mol d’ion carboxylate.
D'après les nombres stoechiométriques de l'équation n = 3 ns = 3*
5,618 10-2 =1,6854 10-1~0,169 mol.

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Partie B : Efficacité du savon.
Le savon préparé contient l’ion carboxylate de formule 
CH3-(CH2)16-COO- .
On peut représenter schématiquement l’ion carboxylate du savon par :

Identifier qu’elle est la partie hydrophile et hydrophobe de l’ion carboxylate ?
Partie 1 : partie hydrophobe ; partie 2 : partie hydrophile.
 L’efficacité d’un savon est-elle augmentée dans une eau dure ?
Une eau dure contient des ions calcium et magnésium qui piègent les ions carboxylate sous la forme d'un précipité : le savon est moins efficace dans une eau dure.





Algues et acides aminés.
La Nori désigne une algue rouge comestible, très utilisée dans la cuisine japonaise. Séchée, elle se présente sous la forme de feuilles noires ou vertes qui entrent dans l’élaboration des fameux sushis.
Cette algue est un aliment souvent recommandé dans les régimes végétariens car elle contient les huit acides aminés essentiels qui représentent jusqu’à 47% de sa matière sèche.
La leucine et la valine sont deux acides aminés essentiels décrits par les formules semi-développées ci-dessous :
Après avoir recopié la formule de la leucine, entourer et nommer les deux groupes fonctionnels qui justifient le nom d’acide a-aminé donné aussi à cette molécule.

Le groupe acide carboxylique et le groupe amine sont portés par le même atome de carbone : d'où le nom d'acide a-aminé.
Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ?
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétragonal portant 4 atomes ou groupes d'atomes différents.
Repérer, sur la formule recopiée précédemment, l’atome de carbone asymétrique à l’aide d’un astérisque *.

La molécule de leucine est-elle chirale ? Justifier.
La leucine possédant un atome de carbone asymétrique est chirale.
 Représenter, en projection de Fischer, la configuration L de la Leucine.

On fait réagir une mole de leucine avec une mole de valine.
Combien de dipeptides différents peut-on obtenir si on ne prend pas de précautions particulières ?
On peut obtenir 4 dipeptides : Val-Val ; Leu-Leu ; Val-Leu ; Leu-Val.
 L’un des dipeptides, obtenus par condensation de la valine avec la leucine, est noté Val-Leu.
 Ecrire l’équation de la réaction de synthèse de ce dipeptide en utilisant les formules semi-développées.  Encadrer la liaison peptidique dans la formule du dipeptide obtenu.











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