Aurélie 19/04/12
 

 

   Nettoyants pour sols, bac S Inde 2012.

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Acide gras
Formule semi-développée
Formule simplifiée
acide a-linolénique
CH3-CH2(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH
C17H29-COOH
acide linoléique
CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH C17H31-COOH
acide oléique
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH C17H33-COOH
acide stéarique
CH3-(CH2)16-COOH C17H35-COOH
L'huile de lin.
L'huile de lin est constituée en majeure partie d'un mélange de triglycérides issus des acides gras suivants :
l'acide a-linolénique ( 45 à 70 %), l'acide linoléique ( 12 à 24 %), l'acide oléique ( 10 à 21 %), quelques acides gras saturés comme l'acide stéarique.
L'acide stéarique est un acide gras saturé alors que l'acide a-linolénique, l'acide linoléique et l'acide oléique sont des acides gras insaturés.
Quelle est la caractérstique commune de ces molécules justifiant le qualificatif " insaturé" ?
L'acide a-linolénique, l'acide linoléique et l'acide oléique possèdent une ou plusieurs liaisons doubles carbone-carbone.
  Les triglycérides présents dans la nature peuvent être synthétisés par réaction entre le glycérol et des acides gras de formule générale R-COOH.

A quelle famille de composés organiques appartient le glycérol ? Justifier.
Le glycérol possède trois groupes hydroxyle -OH liés à des atomes de carbone tétragonaux ; le glycérol est un alcool ( tri-alcool).
A quelle famille de composés organiques appartient un triglycéride ? Justifier.
Un triglycéride possède trois groupes ester. ( triester du glycérol ).


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  Fabrication du savon noir.

Le savon noir est un savon mou de couleur naturellement ambrée sombre, résultant de la saponification de l'huile de lin par la potasse ( hydroxyde de potassium K+aq + HO-aq). Dans cette partie on considèrera que l'huile de lin est constituée uniquement du triglycéride issu de l'acide a-linolénique, que l'on appelera composé T.
Masse molaire du composé T : MT =872 g/mol ; masse molaire du savon : MS = 316 g/mol ;
Formule du triglycéride T :
Quelle est la formule brute du groupe R dans T ?
C17H29-
Compléter l'équation de la réaction de saponification du composé T par la potasse et encadrer le produit correspondant au savon.

On réalise cette synthèse à partir de m = 20 g d'huile de lin et V = 20 mL de solution de potasse à C = 5,0 mol/L. On porte ce mélange à ébullition, additionné de 20 mL d'éthanol et de quelques grains de pierre ponce, pendant 30 minutes.
Quel dispositif utilisera t-on pour réaliser cette synthèse ? Expliquer l'intérêt de ce dispositif.
Un chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en travailant à température modérée tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant à eau et retombent dans le milieu réactionnel.
Déterminer les quantités de matière initiales des réactifs.
n(T )= m / MT = 20 / 872 =2,2936 10-2 ~2,3 10-2 mol.
n(potasse) = C V =5,0 *0,020 =0,10 mol.
Compléter le tableau d'évolution. La transformation étant totale, déterminer la quantité de matière de savon synthétisé.
état
avancement (mol)
T
+3 potasse
= 3 savon
+glycérol
initial
0
0,023
0,10
0
0
en cours
x
0,023-x
0,10-3x
3x
x
final
xmax
0,023-xmax 0,10-3xmax 3xmax xmax

Si T est en défaut : 0,023-xmax=0, xmax=0,023 mol.
Si la potasse est en défaut : 0,10-3xmax=0, xmax=0,033 mol.
On retient la plus petite valeur : xmax=0,023 mol.
n(savon) = 3  xmax=3*2,2936 10-2 = 6,881 10-2~ 6,9 10-2 mol.
Calculer la masse de savon synthétisé.
n(savon) MS = 6,881 10-2*316=21,7 ~22 g.


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Action du savon.
Les propriétésdétergentes du savon, c'est à dire son aptitude à enlever les sallisures, sont dues à la structure particulière de l'ion carboxylate RCOO-. Sa tête polaire constituée du groupe -COO- et sa longue chaîne carbonée R ont des propriétés antagonistes.
Nommer les propriétés des deux parties de cet ion.
-COO-  : hydrophile, lipophobe ; R = lipophile, hydrophobe.
En utilisant la représentation symbolique suivante, dessiner quelques ions carboxylate du savon au niveau de l'interface entre la salissure graisseuse et l'eau.

La formule du LAS est la suivante ;
Montrer que l'anion associé au cation na+ possède une action détergente, du fait de sa structure analogue à celle de l'anion carboxylate du savon.









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