Aurélie 20/02/12
 

 

  Production du savon : bac S Polynésie  09 /2011.

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La saponification est définie comme la réaction entre un alcali (la lessive) et un corps gras (huile ou graisse). Les composés formés sont le savon et la glycérine.
Schéma d'un corps gras (extrait d'un document à vocation économique) :

D'après http://www.atol.be/docs/publ/fabrication_savon.pdf
L’objectif de cet exercice est d’apporter quelques précisions.


PARTIE A : La réaction de saponification.
Donner le nom et la formule de l'espèce chimique qu’il est possible d’utiliser en travaux pratiques pour la préparation du savon et qui correspond à "l'alcali" du texte.
Hydroxyde de potassium KOH ou hydroxyde de sodium NaOH.
À quelle famille de composés chimiques, le corps gras appartient-il ?
Les triglycérides, triesters du glycérol.
 Le trioléate de glycéryle.
On fait l'hypothèse que le corps gras précédent est du trioléate de glycéryle et qu'il réagit avec l'hydroxyde de potassium. Dans l'équation ci-dessous, modélisant la transformation, l’espèce appelée glycérine dans le texte est notée "B".

D’après l’équation ci-dessus, écrire la formule semi-développée de B. Donner la formule du savon ainsi préparé.
B est le glycérol ou propan-1, 2,3 triol HOCH2-CHOH-CH2OH.
Le savon est l'oléate de potassium C17H33COO- + K+.
Écrire la formule de l'acide gras qui permet d’obtenir le trioléate de glycéryle.
acide oléïque :
C17H33COOH.
 Le schéma du corps gras proposé dans le texte d’introduction ci-dessus vous paraît-il rigoureux d’un point de vue scientifique ? Justifier.
Le schéma n'est pas rigoureux. Le corps gras est un triester du glycérol ( ou glycérine), obtenu par action d'acide gras sur le glycérol avec élimination de trois molécules d'eau.

PARTIE B : Indice de saponification de l'huile d'olive.
Données :
- Masse molaire du trioléate de glycéryle (noté G) : 885 g.mol-1 ;
- Masse molaire de l’hydroxyde de potassium : 56,1 g.mol-1 ;
- Définition de l'indice de saponification d'un corps gras : dans les conditions de l'exercice, c’est la masse d’hydroxyde de potassium exprimée en mg, nécessaire pour saponifier 1 g de corps gras.
- La réaction de saponification sera considérée comme totale.
Lors d'une séance de travaux pratiques, on mélange 0,50 g d'huile d'olive, supposée uniquement constituée de trioléate de glycéryle, avec 50,0 mL d'une solution d'hydroxyde de potassium de concentration 0,250 mol.L-1 en solution dans l'éthanol. On chauffe à reflux pendant trente minutes, puis on laisse refroidir le contenu du ballon, qu’on verse ensuite dans 250 mL d'une solution saturée en chlorure de sodium.
Le trioléate de glycéryle est noté G dans l'équation du tableau d’avancement.
 

Détermination de l’indice de saponification.
Faire un schéma annoté du dispositif de chauffage à reflux.
(1) sortie de l'eau

(2) entrée de l'eau

(3) réfrigérant

(4) ballon

(5) chauffe ballon


 Calculer les quantités de matière initiales n01 et n02 des réactifs puis compléter le tableau descriptif de l'évolution de la réaction.
 n01 =0,50 / 885 = 5,6497 10-4 ~5,65 10-4 mol.
n02 =0,050*0,250 =1,25 10-2  mol.
état avancement(mol) G +3HO- ---> 3C17H33COO- +B
initial 0 n01 n02 0 0
en cours x n01-x n02-3x 3x x
fin xf n01-xf n02-3xf 3xf xf
Déterminer la valeur de xf.
Si G est en défaut : 5,65 10-4 - xf = 0 ; xf = 5,65 10-4 mol.
Si est en défaut : 1,25 10-2 -3xf = 0 ; xf = 1,25 10-2 / 3 = 4,2 10-3 mol.
On retient la plus petite valeur : xf = 5,65 10-4 mol.
Calculer la quantité finale d’hydroxyde de potassium.
n02-3xf  = 1,25 10-2 - 3*5,6497 10-4 ~1,08 10-2  mol.
Indice de saponification.
Calculer la quantité de matière d'hydroxyde de potassium qui a réagi.
3*5,6497 10-4 =1,6919 10-3 ~1,69 10-3 mol.
En déduire la masse correspondante.
m = n M = 1,6919 10-3 *56,1 =9,49 10-2 g = 94,9 mg pour saponifier 0,5 g de corps gras.
En utilisant la définition donnée ci-dessus, calculer l'indice de saponification de l'huile d'olive.
94,9*2 ~190 mg pour saponifier 1,0 g de corps gras. 


..
..


Détermination expérimentale de l'indice de saponification.
L'indice de saponification précédemment calculé est un indice théorique. Une détermination expérimentale de cet indice est réalisée de la façon suivante :
on effectue un titrage acido-basique de l'hydroxyde de potassium en excès dans la réaction étudiée, par une solution d'acide chlorhydrique (H3O+aq + Cl-aq) de concentration
CA=0,500 mol.L-1 en présence de bleu de bromothymol.
 Écrire l'équation de la réaction de titrage.
H3O+aq + HO-aq ---> 2H2O(l).
Le volume solution d'acide chlorhydrique nécessaire pour obtenir l'équivalence est égal à VE1=22,0 mL.
Définir l'équivalence.
A l'équivalence, les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoéchiométriques. Avant l'équivalence, l'un  des réactifs est en excès, après l'équivalence, l'autre réactif est en excès.
Calculer la quantité de matière d'ions HO- titrés.
CA VE1 =0,500 *22,0 10-3 = 0,0110 mol.
En déduire la quantité de matière d'ions HO- ayant réagi lors de la réaction étudiée  puis l'indice de saponification expérimental de l'huile d'olive.
1,25 10-2  -0,0110 =1,50 10-3 mol.
m = n M = 1,50 10
-3 *56,1 =8,415 10-2 g = 84,2 mg pour saponifier 0,5 g de corps gras.
84,15*2 ~168 mg pour saponifier 1,0 g de corps gras. 

Comparer cet indice expérimental avec l'indice théorique. Proposer une explication.
Ecart relatif : (190-168) / 190 ~0,12 ( 12 %).
Dans le corps gras, une petite partie du triester est hydrolysé et il existe un peu d'acide gras libre qui va réagir avec l'hydroxyde de potassium.
La concentration de la solution d'hydroxyde de potassium n'est pas connue avec une grande précision, si celle-ci n'est pas fraichement préparée.
On aurait pu ajouter le titrage suivant :
Prise témoin : on opère de façon identique à la prise d'essai mais sans ajouter de triglycéride. La décoloration est obtenue pour un volume V
E2  mL d'acide versé.
Quantité de matière d'hydroxyde de potassium utile à la saponification : n=  (
VE2  -VE1 ) CA.









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