Aurélie 19/06/11
 

 

   Aspartame, acide aminé : bac ST2S France 2011.


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On donne la formaule semi-développée de l'aspartame :

Entourer et nommer les 4 fonctions présentes dans la molécule.




Lors de l'hydrolyse acide de l'aspartame dans l'organisme, il se forme trois espèces chimiques notées A, B et C.


A quelle famille chimique appartient la molécule C ? Nommer cette molécule.
C appartient à la famille des alcools primaires : C est le méthanol.
Les molécules A et B sont des acides a-aminés.
  Expliquer cette appellation à partir de leurs formules semi-développées.
A et B possèdent une fonction acide carboxylique et une fonction amine portées par le même atome de carbone.

Consommés en excès, les édulcorants peuvent provoquer des effets indésirables. L'étudiant décide donc de respecter la dose journalière admissible ou DJA.
Ecrire la formule brute de la molécule d'aspartame.
C14H18O5N2.
Vérifier que la masse molaire de l'aspartame est M=294 g / mol.
M = 12*14 + 18 + 5*16 + 14*2 = 294 g / mol.
 



La boisson utilisée contient 50 mg d'aspartame par litre.
Montrer que la quantité de matière n d'aspartame contenue dans 1,0 L de cette boisson est égale à 1,7 10-4 mol.
m = 50 mg = 50 10-3 g ; n = m / M = 50 10-3 / 294 = 1,7 10-4 mol.
La DJA pour l'aspartame est de 40 mg par kilogramme de masse corporelle.
Quelle masse maximale d'aspartame, l'étudiant de masse 70 kg, peut-il consommer par jour ?
40 *70 = 2800 mg = 2,8 g
En déduire le volume maximal de boisson correspondant.
2800 / 50 = 56 L.
Cette eau aromatisée est la seule source d'aspartame dans l'alimentation de l'étudiant.
Compte tenu du volume obtenu, l'étudiant risque t-il de dépasser la DJA ?
L'étudiant boit au plus 3 litres d'eau aromatisée par jour : la DJA ne risque pas d'être dépassée.







La phénylalanine a pour formule semi-développée :


Repérer par un astérisque l'atome de carbone asymétrique.
L'atome de carbone asymétrique est tétragonal et lié à 4 groupes d'atomes différents.

Donner une représentation de Fischer de la L-phénylalanine.










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