Aurélie 12/01/10
 

 

QCM chimie organique pcem1 2007.

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Configuration électronique ; hybridation.
- la configuration électronique de l'élément carbone à l'état fondamental est 1s2 2s1 2p3. Faux.
1s2 2s2 2p2.
- L'atome de carbone possède 4 électrons sur sa couche de valence. Vrai.
- La valence de l'élément azote est 5.
Faux.
L'azote complète sa couche électronique externe à 8 électrons en mettant en oeuvre 3 liaisons de covalence.  La valence de l'élément azote est 3.
- Tous les atomes de carbone du benzène sont hybridés sp2. La molécule est plane.
Vrai.
- Tous les atomes de carbone de l'allène H2C=C=CH2 sonr hybridés sp2.
Le carbone central est hybridé sp. Faux.

Les composés de formule CnH2n sont des :
- cycloalcanes.
Vrai.
- alcynes
. Faux.
- alcènes.
Vrai.
- alcanes.
Faux.
- cycloalcènes.
Faux.

Formule générale d'un anhydride.
- RC(O) OR'.
Faux.
- ROC(O) OR.
Faux.
- RC(O)NH2.
Faux.
- RC(O) O C(O) R.
Vrai.
- ROR.
Faux.


Quelle(s) est (sont la (les) réponse(s) exacte(s) ?
- L'éthylène est un alcyne.
Faux.
L'éthylène est un alcène.
- L'anhydride propanoïque contient trois atomes de carbone.
Faux.
C2H5 C(O) O C(O) C2H5.
- Il existe deux butanone.
Faux.
CH3-C(O) CH2-CH3.
- Un aldehyde et une cétone ont la même formule brute.
Vrai.
- Le chlorobenzène se nomme aussi chlorure de benzyle.
Faux.
C6H5Cl chlorobenzène ;
C6H5CH2Cl chlorure de benzyle.

 
Quel(s) composé(s) ne correspond(ent ) pas à la formule C4H11N ?

 - butanamine : correspond  à la formule.
- N, N diméthyléthanamine
: correspond  à la formule.
- 2,2-diméthylpropanamine
:  ne correspond  à la formule.
C5H13N ; (CH3)3C-CH2NH2.
- butan-2-amine : correspond  à la formule.
- N-méthylpropanamine
: correspond  à la formule.

Quelle(s) proposition(s) est (sont exacte(s) ?

- une conformation décalée "anti" est en général plus stable qu'une conformation décalée "gauche". Vrai.


- deux isomères de constitutions montrent leurs différences uniquement en formule développée spatiale. Faux.
Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute ; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques.
- l'isomérie cis trans sur un cyclohexane disubstitué nécessite la présence de carbone asymétrique. Faux.
- le (E) 3-méthylpent-2-ène aura deux groupes méthyles du même côté de l'axe de la double liaison. Vrai.

- deux stéréoisomères montrent leurs différences en formule semi-développée. Faux.
c'est vrai pour deux diastéréoisomères ; c'est faux pour deux énantiomères ; pour ces derniers il faut représenter les formules semi-développées spatiales.





Quels sont les composés chiraux ?

Quelle(s) proposition(s) est (sont) exacte(s)
?


- A et B sont conformères. Faux.


A : 1 R et 2S ; B : 1 S et 2 S  ; A et B énantiomères.

- D est un composé thréo. Faux.

Dans la représentation de Newman, les groupes de même priorité se superposent, donc érythro.

-B et C sont énantiomères. Faux.

C : 1 S et 2S ; B : 1 S et 2 S  ; A et B identiques.

- C et D sont diastéréoisomères.

C : 1 S et 2S ; D : 1 S et 2 R  ; C et D énantiomères.

A et D sont énantiomères. Vrai.

Configuration absolue du D-Galactose.








Effets électroniques.
- L'effet inductif s'adresse aux électrons s et se propage en diminuant d'intensité. Vrai.
L'effet inductif est lié à la polarisation d'une liaison, qui induit un déplacement d'électrons le long de la
liaison σ. Cet effet s'atténue et ne dépasse pas la 3è ou 4è liaison.
- L'effet mésomère peut s'adresser à un électron libre d'un radical.
Vrai.
exemple du radical triphénylméthyle.
- Dans le bromoéthylène, le brome est un groupement +I et -M.
Faux.
Le brome plus électronégatif que H a un effet -I et un effet + M.
- Le phénol possède un caractère acide supérieur à celui du 2-méthylphénol.
Vrai.
plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stabilisée.
Le méthyl est +I et déstabilise donc la charge négative de la base conjuguée. Le 2-méthylphénol est moins acide que le phénol.
- L'hydrogène porté par le carbone a d'un aldehyde possède un caractère acide. Vrai.

Quelles sont les espèces nucléophiles ?
ZnCl2.
NO+.
RC(O)O-. nucléophile.
R3C+.
RSR.
nucléophile.

Intermédiaires réactionnels.
- Un carbocation est stabilisé par un effet inductif -I.
Faux.
Les carbocations sont stabilisés par effet inductif donneur, par la présence de groupements alkyles.
- Un carbopoint provient de la rupture hétérolytique d'une liaison R3CX. Faux.
Si la liaison chimique est rompue de manière hétérolytique, les deux électrons de la liaison sont captés par un des atomes.
- Un carbocation est hybridé sp3. Faux.
Le carbocation est plan.
- Dans le cas où il n'y a pas d'effet mésomère classique, un carbanion tertiaire est en général plus stable qu'un primaire. Faux.
Tout effet qui  accroît l'excédent électronique est déstabilisant.
La stabilité des carbanions augmente lorsque le carbone est moins substitué par des groupes alkyle.
- Lors de la rupture héhérolytique de la liaison p du chloroéthylène, les électrons iront sur le C2.
Vrai.


Substitutions nucléophiles.
- L'intermédiaire réactionnel relatif  à une SN1 est un carbanion.
Faux.
L'intermédiaire réactionnel relatif  à une SN1 est un carbocation plan.
- La SN1 effectuée sur le (2R, 3R) 2-chloro-3-méthylpentane grâce  à l'anion HO- conduit  à la racémisation d'un carbone asymétrique.
Vrai.
Le carbocation étant plan , l'attaque de HO- peut se faire d'un côté ou de l'autre du plan aveec équiprobabilité.
- Si on double la concentration du réactif nucléophile, une SN1 voit sa vitesse doubler.
Faux.
L'étape lente, déterminante, est la formation du carbocation.
- L'action de HO- sur le (3S, 4R)4-bromo-3,4-diméthylhexan-3-ol selon une SN2 conduit  à un composé méso.
Faux.
Il y a inversion de configuration du carbone porteur du brome ; un composé comporte deux centres chiraux de configurations absolues opposées.
- D'une manière générale, vis à vis d'une SN2, un halogénure primaire est plus réactif qu'un halogénure tertiaire.
Vrai.
Pour un même nucléophile et le même groupe partant, le plus rapide se fera avec le groupe le plus accessible, le moins encombré.

Alcènes.
- L'hydratation du 3-méthylbut-1-ène conduit au 3-méthylbutan-2-ol et au 2-méthylbutan-2-ol.
Faux.
....conduit au 3-méthylbutan-2-ol et au 3-méthylbutan-1-ol.
- L'hydrogénation catalytique du cis but-2-ène conduit à un composé méso.
Faux.
Il s'agit d'une cis addition.
- La stéréochimie de l'halogénation des alcènes est de type syn.
Faux.

- L'oxydation douce du 1,2-diméthylcyclohexène par O2 en présence d'argent conduit  à un diol optiquement inactif. Vrai.

- L'action de KMnO4 concentré e chaud sur le 2-méthylbut-1-ène conduit  à l'éthanal et à la butanone. Faux.
... conduit à la butanone et au méthanal.








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