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On
cherche à déterminer la structure d'un composé organique X comportant
deux groupes caractéristiques dont l'un est le groupe ester.
L'hydrolyse de X conduit à un monoalcool B et à un acide a-aminé A. Détermination
de la structure de A.
A a pour formule semi-développée :
La masse molaire de A vaut MA= 117 g/mol. Déterminer
la valeur de n. 12 n + 2n+1 +2*12+2*16+14+4= 117 ;
14 n = 42 d'où n = 3. Représenter les
formules semi-développées possibles pour A.
A est
l'acide 2-aminopentanoïque. Représenter
la formule semi-développée de A.
A existe sous forme
de deux énantiomères. Définir
un couple d'énantiomères.
Deux énantiomères sont deux isomères, images l'un de l'autre dans un
miroir. Deux énantiomères ne sont pas superposables. Représenter ces
énantiomères en projection de Fischer et préciser leur configuration
relative D ou L.
Représenter ces
énantiomères en projection de Cram et préciser leur configuration
absolue R ou S.
Numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants
selon son numéro atomique.
NH2 (1) ; COOH (2) ; CH2-CH2-CH3(3) ; H (4).
On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro le plus élevé
derrière.
On regarde dans quel sens, sens horaire ou trigonométrique, on passe du
numéro 1, au 2, au 3.
- Si le sens de rotation est le sens horaire (ou anti-trigonométrique),
le carbone est Rectus (R),
- Si le sens de rotation est le sens trigonométrique (ou anti-horaire),
le carbone est Sinister (S).
Détermination
de la structure de B. Pour
établir la structure de B de formule brute C4H9OH
on réalise les tests suivants :
a- la déshydratation intramoléculaire de B en milieu acide donne un
seul composé C ;
b- l'ozonolyse réductrice de C donne deux composés D et E ;
c- les deux composés D et E forment un précipité avec la 2,4-DNPH ;
d- D réduit la liqueur de Fehling ; E ne réduit pas la liqueur de
Fehling. Sachant
que B est un alcool primaire, représenter les deux
formules semi-développées possibles pour B. CH3-CH2-CH2-CH2OH
: butan-1-ol, alcool primaire
CH3-CH(CH3)-CH2OH :
2-méthylpropan-1-ol, alcool primaire. Indiquer
le type de réactions ( addition, substitution, élimination,
oxydation...) correspondant au test a.
L'élimination d'une molécule d'eau à partir d'un alcool primaire
conduit à un seul alcène. Indiquer
les renseignements apportés par les tests c et d.
Le test positif à la 2,4-DNPH indique la présence d'un groupe carbonyle
>C=O.
Le test positif à la liqueur de Fehling indique la présence d'un
aldéhyde ( ce même test est négatif avec une cétone ). En déduire les
formules semi-développées de C, D et E.
Ecrire la formule
semi développée de B et le nommer. 2-méthylpropan-1-ol
Détermination
de la structure de X. Ecrire la réaction
d'hydrolyse de X en utilisant les formules semi-développées pour les
produits et en gardant la notation X pour la formule de X. En
déduire la formule semi-développée de X. Préciser deux caractéristiques de cette
réaction.
L'hydrolyse de l'ester est lente, limitée par la réaction inverse,
l'estérification.
