Traitement d'une infection virale : ester, acide base : bac S France sept 2010. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.

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Pour une infection provoquée par le virus Influenza, deux types de traitements peuvent être prescrits aux patients : les traitements symptomatiques tels que les antipyrétiques (paracétamol, ibuprofène, …) et les traitements antiviraux (oséltamivir, zanamivir,…).  Dans un laboratoire, on reçoit deux comprimés : l’un étant de l’ « ibuprofène 100 mg » et l’autre de l’« oséltamivir 75 mg ». Ces médicaments contiennent un principe actif différent et d’autres espèces chimiques appelées excipients. Le principe actif est l’espèce chimique utile au traitement. Par exemple, pour le comprimé « ibuprofène 100 mg », il s’agit de l’ibuprofène. Dans cet exercice on se propose de vérifier l’identité des deux comprimés, puis de réaliser le dosage pH-métrique de l’ibuprofène et enfin d’étudier quelques propriétés de l’oséltamivir. Identification des comprimés d’ibuprofène et de l’oséltamivir  Analyse chromatographique : On réalise une chromatographie sur couche mince des deux comprimés reçus que l’on nomme arbitrairement A et B. L’éluant est un mélange complexe de solvants organiques. Identifier, en justifiant les réponses, les deux comprimés A et B à partir du chromatogramme représenté. Dans le composé A, on identifie l'oséltamivir ( même rapport frontal, , grandeur caractéristique d'une espèce pour un solvant donné ), tandis que dans le comprimé  B, on identifie l'ibuprofène ( les deux taches  2 et 3 sont à la même hauteur, même rapport frontal ). Principe actif. Données : masse molaire de l’ibuprofène : Mi = 206 g.mol–1 ;  masse molaire de l’oséltamivir : Mo = 312 g.mol–1. La masse du comprimé d’ «ibuprofène 100 mg » est de 300 mg. Celle du comprimé d’« oséltamivir 75 mg » est de 225 mg. Expliquer la différence entre les masses annoncées et les masses mesurées. «ibuprofène 100 mg » : 100 mg d'ibuprofène, principe actif, dans un comprimé de masse totale 300 mg ( principe actif + excipients ). « oséltamivir 75 mg » : 75 mg d'oséltamivir, principe actif, dans un comprimé de masse totale 225 mg ( principe actif + excipients ). Déterminer la quantité de matière de principe actif contenu dans le comprimé d’ «ibuprofène 100 mg ». ni = m / Mi = 0,100 / 206 = 4,8544 10-4 ~4,85 10-4 mol. Calculer la masse d’oséltamivir correspondant à la même quantité de matière. m0 = ni Mo = 4,8544 10-4 *312 =0,151 g. Les deux comprimés contiennent-ils la même quantité de matière de leur principe actif ? Justifier. Le comprimé d’« oséltamivir 75 mg » contient 75 mg de principe actif soit 0,075 / 312 = 2,40 10-4 mol. Le comprimé d'ibuprofène contient 4,85 10-4 mol de principe actif. Les deux comprimés ne contiennent donc pas la même quantité de matière de principe actif. Dosage pH-métrique de l’ « ibuprofène »  On souhaite vérifier la masse d’ibuprofène présente dans un comprimé. L’ibuprofène a été synthétisé pour la première fois dans les années 1960. Préparation de la solution aqueuse d’ibuprofène. On broie puis on dissout le comprimé contenant l’ibuprofène dans 30 mL d’éthanol. Les excipients y sont insolubles. On filtre alors sous vide le mélange. Le filtrat, contenant l’ibuprofène dissous, est dilué dans 70 mL d’eau. On obtient une solution S d’ibuprofène dont on admet qu’elle a le même comportement qu’une solution aqueuse. Légender le schéma suivant : utiliser les mots du tableau. Expliquer pourquoi la filtration sous vide est préférée à la filtration simple. La filtration sous vide est rapide et permet d'éliminer pratiquement tout le solvant. Réalisation du dosage pH-métrique de l’ibuprofène. On dose l’ibuprofène contenu dans la solution S à l’aide d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO–) de concentration en soluté apporté CB = 5,00 x 10–2 mol.L–1. La mesure du pH permet de tracer les courbes pH = f(V) et dpH/dV = f(V). À l’aide de la formule de l’ibuprofène expliquer pourquoi il est possible de doser la solution S par une solution d’hydroxyde de sodium.   On note l’ibuprofène AH. Écrire l’équation de la réaction support du dosage Couples acide / base : AH aq / A-aq et H2O(l) / HO-aq AH aq + HO-aq = A-aq + H2O(l). À l’aide des courbes, justifier qu’aux erreurs de mesure près, le volume versé à l’équivalence est VBE = 9,4 mL.   Parmi les propositions ci-dessous, choisir, en le justifiant, l’expression littérale correcte pour déterminer la masse effective m d’ibuprofène dans le comprimé où Mi est la masse molaire de l’ibuprofène. Calculer cette masse et conclure. A l'équivalence, les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques. On note nA la quantité de matière dibuprofène : nA= CB VBE ; masse effective d'ibuprofène : m = nAMi = CB VBE Mi =5,00 x 10–2 * 9,4 10-3 * 206 =0,0968 g = 97 mg. Ecart relatif ( 100-97) / 100 = 0,03 ( 3%). La valeur expérimentale est en accord avec l'indication " 100 mg" de principe actif. Propriétés de l’oséltamivir.  L’oséltamivir a été développé vers 1995. Sa formule semi-développée est : Nommer le groupe caractéristique encadré. Donner la formule semi-développée du groupe R2. Le groupe encadré est le groupe correspondant à la fonction ester. R2 compte deux atomes de carbone et la chaîne carbonée est saturée : CH3--CH2--. L’oséltamivir, une fois ingéré, est transformé par une enzyme en ion carboxylate ; celui-ci agit alors sur le virus. On admet que l’enzyme joue le même rôle que l’ion hdroxyde HO– sur le groupe caractéristique encadré. Écrire la réaction entre l’oséltamivir et l’ion hydroxyde. R1-COOR2 + HO- = R1-COO- + R2OH Comment nomme-t-on cette réaction ? Hydrolyse basique ( saponification ) d'un ester.  Donner les deux caractéristiques de la réaction chimique précédente. L'hydrolyse basique d'un ester est lente et totale. Première étape de la synthèse de l’oséltamivir. En 2005, il a été révélé que l’oséltamivir était produit à partir de l’acide shikimique contenu dans la badiane chinoise, aussi appelée anis étoilé et cultivée dans le sud de la Chine. Cet acide, qui ne présente aucune activité antivirale, subit de multiples transformations avant de devenir l’oséltamivir. La première étape est une estérification entre l’acide shikimique et l’éthanol. Écrire l’équation de la réaction d’estérification entre l’acide shikimique et l’éthanol, en formule semi-développée. R-COOH + C2H5OH =R-COO- C2H5+ H2O.            Citer deux caractéristiques de cette réaction d’estérification. L'estérification est lente et limitée par la réaction inverse, l'hydrolyse.                 Synthèse de l’ester.             On dissout 200 mg d’acide shikimique dans 10 mL d’éthanol et on ajoute quelques gouttes d’acide sulfurique, ainsi que quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux le mélange réactionnel.             Parmi les trois propositions ci-dessous, choisir le schéma correct correspondant au protocole décrit : Le montage B correspond au chauffage à reflux. Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? Les vapeurs qui montent dans le réfrigérant à eau se condensent et retombent dans le milieu réactionnel. Il n'y a pas de pertes de matière.           Quel est l’intérêt de chauffer le mélange réactionnel ? On augmente la vitesse de la réaction d'estérification.              Quel est l’intérêt d’ajouter de l’acide sulfurique ? L'acide sulfurique catalyse la réaction. Rôles de l’éthanol.           Parmi les propositions ci-dessous, choisir la (ou les) réponse(s) correcte(s) relative(s) au(x) rôle(s) joué(s) par l’éthanol :                                         A. catalyseur              B. réactif                     C. solvant L'éthanol est l'un des réactifs ; il joue également le rôle de solvant.          Quel est l’intérêt d’utiliser l’éthanol en excès sur l’état d’équilibre du système ? En utilisant un réactif en excès, l'équilibre est déplacé dans le sens direct, formation de l'ester : on augmente ainsi le rendement.              Une réaction est-elle possible entre deux groupes caractéristiques de deux molécules d’acide shikimique ? Justifier. L'acide shikimique possède à la fois un groupe acide carboxylique et plusieurs groupes hydroxy ( fonction alcool) : une réaction est donc possible entre deux molécules d'acide shikimique.

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