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On
donne :
nom
formule brute
formule
topologique
notation
simplifiée
géraniol B
C10H18O
C10H17OH
éthanoate de
géranyle E
C12H20O2
C9H15CH2-O-CO-CH3
Aide
aux calculs : 130 /166= 0,66 ; 13*196 2,5 103 ;
7,7 / 154 = 0,05.
Afin de préparer l'éthanoate de géranyle, on introduit nHA0
=5,0 10-2 mol d'un acide carboxylique noté AH
avec une masse mB =7,7 g de géraniol dans un
ballon. On aoute quelques gouttes d'une solution concentrée d'acide
sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux
pendant 55 minutes. Après traitement, on isole une masse mE
du composé E. Etude
préliminaire et protocole. Ecrire les
formule semi-développée du géraniol et de l'éthanoate de géranyle.
Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans ces
molécules. Donner
le nom et la formule semi-développée de l'acide carboxylique AH utilisé
pour la synthèse de l'ester. A
l'aide des notations simplifiées écrire l'équation de la réaction de
synthèse de l'éthanoate de géranyle. C10H17OH
+CH3COOH = C9H15CH2-O-CO-CH3
+H2O.
Comment se
nomme ce type de réaction? Estérification Que
peut-on dire de la cinétique de la transformation associée à cette
réaction?
La transformation est lente et limitée par l'hydrolyse de l'ester.
Quel est
l'intérêt d'un montage à reflux ?
Le montage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à
température modérée, tout en évitant les pertes de matière ; les
vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu
réactionnel..
Compléter le montage.
Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? L'acide sulfurique joue le rôle de
catalyseur.
Titrage
de l'acide carboxylique restant lorsque la réaction est terminée.
L'acide carboxylique sera noté AH aq, son couple acide / base associé
AHaq / A-aq. Ecrire
l'équation de la réaction entre l'acide carboxylique et l'eau. AH aq + H2O(l) =
A-aq + H3O+aq. En
déduire l'expression de la constante d'acidité Ka
du coupleAHaq / A-aq.
Ka = [A-aq][H3O+aq]
/ [AH aq] Donner
l'expression du pKa en fonction de Ka. pKa
= - log Ka Sachant
que pKa = 4,8 tracer le diagramme de prédominance du couple
AHaq / A-aq.
Le
pH d'une solution aqueuse d'acide carboxylique AH vaut 5,9. Quelle
est l'espèce prédominante du cuple à cette valeur de pH
?
A pH 5,9, valeur supérieure à pKa, la forme base conjuguée A-aq
prédomine.
Une fois la réaction de synthèse terminée, c'est à dire lorsque les
quantités de matière des réactifs et des produits n'évoluent plus, on
titre l'acide carboxylique AH restant dans le mélange réactionnel avec
une solution d'hydroxyde de sodium (Na+aq + HO-aq)
de concentration cS=1,0 mol/L. On réalise un
dosage colorimétrique en utilisant comme indicateur coloré la
phénolphtaléine. Le volume de soude versé à l'équivalence est VEq
= 17,0 mL. Ecrire
l'équation de la réaction support du titrage.
HO-aq +AH aq = A-aq + H2O(l).
On note nAH la quantité de matière d'acide
carboxylique présent dans le mélang à titrer. Montrer
que nAH = 1,7 10-2 mol.
A l'équivalence, les quantités de matière des réactifs sont en
proportions stoechiométriques.
nAH = VEq CS
= 17,0 10-3 * 1,0 = 1,7 10-2
mol.
Rendement
de la synthèse. calculer
la quantité de matière initiale nB0 du réactif B.
Masse molaire de B : M = 10*12+18+16 = 154 g/mol ; nB0
= mB / M = 7,7 / 154 = 0,050 mol Comparer nAH0 et nB0. Conclure.
Ces quantités de matière étant égales, les réactifs sont introduits en
proportions stoechiométriques. Compléter
littéralement le tableau d'avncement correspondant àla synthèse de E.
avancement
B
+AH
=E
+H2O
initial
0
nB0
nAH0
0
0
en
cours
x
nB0-x
nAH0-x
x
x
à
l'équilibre
xf
nB0-xf
nAH0-xf
xf
xf
Déterminer
l'avancement final de cette réaction.
nAH0-xf
=1,7 10-2 ; 0,050 -xf
=1,7 10-2 ; xf
=3,3
10-2.
Déterminer l'avancement final de cette réaction. xmax
=5,0
10-2. Définir
et calculer le taux d'avancement final t de cette
réaction. t
= xf
/ xmax
=3,3
10-2 / 5,0
10-2 = 3,3 / 5 =0,66. Après
l'avoir défini, déterminer le rendement de cette synthèse.
Le rendement est égale à la quantité de matière d'ester réellement
obtenue divisée par la quantité de matière maximale théorique d'ester.
Le rendement est égal à 0,66 ( 66 %). Choisir
en justifiant, parmi les propositions suivantes, celle(s) qui
permettrait ( ent) d'obtenir un meilleur rendement pour la synthèse
del'ester E.
-
utiliser un réactif en excès : l'équilibre est déplacé
dans le sens de la consommation de cet excès, c'est à dire dans le sens
direct, formation de l'ester.
- Augmenter la quantité d'acide sulfurique utilisé.
L'équilibre est plus rapidement atteint, la compositon du milieu, à
l'équilibre, est inchangée.
- Remplacer
l'acide carboxylique par l'anhydride d'acide correspondant.
Il n'y a pas d'eau dans le milieu réatiionnel ; l'hydrolyse de l'ester
est impossible et la réaction d'estérification est totale.
- Ajouter de l'eau distillée au mélange réctionnel.
L'équilibre évolue dans le sens indirect, consommation d'eau et donc
d'ester.
