Aurélie 22/06/10
 

 

Ester, l'acétate de géranyle : bac S Antiles 2010

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On donne :
nom formule brute formule topologique notation simplifiée
géraniol B C10H18O C10H17OH
éthanoate de géranyle E C12H20O2 C9H15CH2-O-CO-CH3
Aide aux calculs : 130 /166= 0,66 ; 13*196 2,5 103 ; 7,7 / 154 = 0,05.
Afin de préparer l'éthanoate de géranyle, on introduit nHA0 =5,0 10-2 mol d'un acide carboxylique noté AH avec une masse mB =7,7 g de géraniol dans un ballon. On aoute quelques gouttes d'une solution concentrée d'acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 55 minutes. Après traitement, on isole une masse mE du composé E.
Etude préliminaire et protocole.
Ecrire les formule semi-développée du géraniol et de l'éthanoate de géranyle. Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans ces molécules.

Donner le nom et la formule semi-développée de l'acide carboxylique AH utilisé pour la synthèse de l'ester
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A l'aide des notations simplifiées écrire l'équation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de géranyle.
C10H17OH +CH3COOH = C9H15CH2-O-CO-CH3 +H2O.



Comment se nomme ce type de réaction  ?
Estérification
Que peut-on dire de la cinétique de la transformation associée à cette réaction ?
La transformation est lente et limitée par l'hydrolyse de l'ester.


 

Quel est l'intérêt d'un montage à reflux ?
Le montage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température modérée, tout en évitant les pertes de matière ; les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel..
Compléter le montage
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Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.





Titrage de l'acide carboxylique restant lorsque la réaction est terminée.
L'acide carboxylique sera noté AH aq, son couple acide / base associé AHaq / A-aq.
Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide carboxylique et l'eau.
AH aq + H2O(l) = A-aq + H3O+aq.
En déduire l'expression de la constante d'acidité Ka du couple
AHaq / A-aq.
Ka = [
A-aq][H3O+aq] / [AH aq]
Donner l'expression du pKa en fonction de Ka.

pKa = - log Ka
Sachant que pKa = 4,8 tracer le diagramme de prédominance du couple AHaq / A-aq.

Le pH d'une solution aqueuse d'acide carboxylique AH vaut 5,9.
Quelle est l'espèce prédominante du cuple  à cette valeur de pH ?
A pH 5,9, valeur supérieure à pKa, la forme base conjuguée A-aq prédomine.
Une fois la réaction de synthèse terminée, c'est à dire lorsque les quantités de matière des réactifs et des produits n'évoluent plus, on titre l'acide carboxylique AH restant dans le mélange réactionnel avec une solution d'hydroxyde de sodium (Na+aq + HO-aq) de concentration cS=1,0 mol/L. On réalise un dosage colorimétrique en utilisant comme indicateur coloré la phénolphtaléine. Le volume de soude versé à l'équivalence est VEq = 17,0 mL.
Ecrire l'équation de la réaction support du titrage.
HO-aq +AH aq = A-aq + H2O(l).
On note nAH la quantité de matière d'acide carboxylique présent dans le mélang à titrer.
Montrer que nAH = 1,7 10-2 mol.
A l'équivalence, les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques.
nAH = VEq CS =  17,0 10-3 * 1,0 = 1,7 10-2 mol.








Rendement de la synthèse.
  calculer la quantité de matière initiale nB0 du réactif B.
Masse molaire de B : M = 10*12+18+16 = 154 g/mol ; nB0 = mB / M = 7,7 / 154 = 0,050 mol

Comparer nAH0 et nB0. Conclure.
Ces quantités de matière étant égales, les réactifs sont introduits en proportions stoechiométriques.
Compléter littéralement le tableau d'avncement correspondant àla synthèse de E.

avancement B +AH =E +H2O
initial 0 nB0 nAH0 0 0
en cours x nB0-x nAH0-x x x
à l'équilibre xf nB0-xf nAH0-xf xf xf
Déterminer l'avancement final de cette réaction.
nAH0-xf =1,7 10-2 ; 0,050 -xf =1,7 10-2xf  =3,3 10-2.
Déterminer l'avancement final de cette réaction
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xmax  =5,0 10-2.
Définir et calculer le taux d'avancement final t de cette réaction.
 t =
xf  / xmax  =3,3 10-25,0 10-2 = 3,3 / 5 =0,66.
Après l'avoir défini, déterminer le rendement de cette synthèse.
Le rendement est égale à la quantité de matière d'ester réellement obtenue divisée par la quantité de matière maximale théorique d'ester. Le rendement est égal à 0,66 ( 66 %).
Choisir en justifiant, parmi les propositions suivantes, celle(s) qui permettrait ( ent) d'obtenir un meilleur rendement pour la synthèse del'ester E.
- utiliser un réactif en excès : l'équilibre est déplacé dans le sens de la consommation de cet excès, c'est à dire dans le sens direct, formation de l'ester.
- Augmenter la quantité d'acide sulfurique utilisé.
L'équilibre est plus rapidement atteint, la compositon du milieu, à l'équilibre, est inchangée.
- Remplacer l'acide carboxylique par l'anhydride d'acide correspondant.
Il n'y a pas d'eau dans le milieu réatiionnel ; l'hydrolyse de l'ester est impossible et la réaction d'estérification est totale.
- Ajouter de l'eau distillée au mélange réctionnel.
L'équilibre évolue dans le sens indirect, consommation d'eau et donc d'ester.







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