Aurélie 20/03/08
 

 

Analyse détaillée d'exercices réalisés sous forme de QCM.

ester ; hydrolyse acide, hydrolyse basique ou saponification

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propanoate d'éthyle et hydroxyde de sodium.

Texte : conditions expérimentales : soude assez concentrée et chauffage à reflux..

Analyse :

Questions relatives à la réaction.

Cette réaction s'appelle " hydrolyse basique " ou " saponification".

Cette réaction est lente mais totale : elle ne conduit pas à un état d'équilibre.

Questions relatives aux produits.

L'un des produit formé est l'éthanol et non pas le propanol.

L'autre produit formé est l'ion propanoate ( majoritaire en milieu basique par rapport à l'acide propanoïque), base conjuguée de l'acide propanoïque. 

 


éthanoate de 3-méthylbutyle

CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2.

 


 

Analyse :

Question relative à l'alcool de départ.

L'alcool de départ est un alcool primaire : HO-CH2-CH2-CH(CH3)2.

3-méthylbutan-1-ol

Question relative à l'acide carboxylique de départ.

Il s'agit de l'acide éthanoïque CH3-COOH.

 





 

Web

www.chimix.com


Hydrolyse acide, hydrolyse basique.

Formule brute : C5H10O2 :

En milieu acide, l'hydrolyse donne un corps A et un corps B.

En milieu basique, l'hydrolyse le même corps A et un corps D.

Analyse :

Question relative à l''hydrolyse.

Le corps A est un alcool : B est un acide carboxylique.

L'hydrolyse acide est limitée ; l'hydrolyse basique est lente mais totale.

Le corps B se transforme en D en milieu basique.

acide carboxylique + HO- = ion carboxylate + eau.




Le méthanoate d'éthyle.

Texte : mélange initial équimolaire en acide carboxylique et en alcool. L'évolution des quantités d'ester et d'acide en fonction du temps sont données.

Analyse :

Questions relatives aux noms des réactifs.

Questions relatives à la constante d'équilibre.

Le tableau d'évolution est établi pour 27 mmol d'alcol et 27 mmol d'acide ( valeur lue sur le graphe ci-dessus) ; le volume total est noté V (mL).


avancement (mmol)
HCOOH
+CH3-CH2OH
=HCOO-CH2-CH3
+H2O
départ
0
27
27
0
0
en cours
x
27-x
27-x
x
x
à l'équilibre
xéq = 18
27-xéq = 9
27-xéq = 9
xéq = 18
xéq = 18
fin : si réaction totale
xmax = 27
27-xmax =0
27-xmax =0
xmax
xmax
xéq = 18 mmol ( valeur lue sur le graphe ci-dessus).

[HCOOH]éq=(27-xéq)/V = 9/V ; [CH3-CH2OH]éq=(27-xéq)/V =9/V; [HCOO-CH2-CH3]éq=18/V ; [H2O]éq=18/V.

K = [H2O]éq[HCOO-CH2-CH3]éq/ ([HCOOH]éq[CH3-CH2OH]éq)

K =182/92 = 4.

Question relative au taux d'avancement final.

t = xéq/xmax = 18 /27 = 0,67 (67 %)

Question relative à la pureté de l'ester.

La mesure de latempérature d'ébullition de l'ester ne permet pas de contôler sa pureté.

La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de contôler la pureté.




Le palmitate de myricyle CH3-(CH2)14COO-(CH2)29-CH3,

Texte : un dispositif de chauffage à reflux contient : n moles de palmitate de myricyle, 100 mL d'une solution alcoolique d'hydroxyde de potassium à 0,30 mol/L.
Au bout de 45 minutes, après refroidissement, on titre les ions hydroxyde en excès dans le milieu réactionnel. 10 mL d'acide chlorhydrique à 0,15 mol/L sont utilisés pour atteindre l'équivalence. Une masse m de savon est obtenue après relargage.
Données: Masses molaires en g/mol : H: 1 ; C: 12; 0: 16; K: 39.
Analyse :

Question relative aux réactions.

hydrolyse basique ou saponification lente, totale.
puis relargage : le savon précipite dans l'eau salée.

Question relative à la formule du savon.
savon : CH3(CH2) 14-COO- ; K+.

Question relative à quantité de matière de potasse.

Qté de matière de potasse initiale : 0,3*100 = 30 mmol
potasse restant dosée par l'acide :

A l'équivalence du dosage acide base, les quantités de matière d'acide et de base mises en présence sont en proportions stoechiométrriques

d'où 10*0,15 = 1,5 mmol
potasse ayant réagi : 30-1,5 = 28,5 mmol.

Question relative à la masse de savon.

CH3-(CH2)14COO-(CH2)29-CH3 + HO- +K+= CH3(CH2) 14-COO- + K++HO-(CH2)29-CH3
D'après les nombres stoechiométriques on obtient 28,5 mmol de savon.

M(savon) = 16*12+31+32+39=294 g/mol
m =0,0285*294 = 8,4 g.


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