Aurélie 09/2000 : aldehydes et cétones

aldehydes et cétones sup

En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts.



5 fiches de cours interactives


1
réactions des aldehydes et des cétones
  1. Comment peut on obtenir le propanal à partir du propan-1-ol. Comment mettre en évidence la formation du propanal ?
  2. Qu'obtient-on si on remplace le propan-1-ol par le propan-2-ol ? Comment caractériser le produit formé ?
  3. Ecrire l'action de l'hydrure de lithium et d'aluminium sur le propanal
  4. On traite la cyclopentanone par l'hydrazine en présence de soude à 200 °C. Quel est le produit obtenu ?
  5. Quels sont les réactifs simples qui permettent de différencier aldehydes et cétones ?
  6. On fait passer un mélange d'hydrogène et de but-3-énal CH2=CH-CH2-CHO sur du platine. Qu'obtient-on ? Comment obtenir du but-3-ène-1-ol à partir du but-3-énal ?

corrigé


oxydation douce (KMnO4 en défaut + acide sulfurique)

l'alcool primaire donne un aldehyde mis en évidence par le test de Tollens

l'alcool secondaire conduit à une cétone mise en évidence par le test à la DNPH




Réactif de Tollens [Ag(NH3)2]+ , NO3-

liqueur de Fehling [Cu(tartrate)2]2-

sont réduits par les aldehydes respectivement en argent et Cu2O rouge brique.


 




2
détermination d'une formule développée

Une cétone aliphatique A traitée par du chlorure de méthylmagnésium donne un composé B ; B donne C par hydrolyse ; C se déshydrate en milieu acide et conduit à D par ozonolyse conduit à l'éthanal et à la butanone.

  1. Comment préparer le chlorure de méthylmagnésium.
  2. Expliquer les différentes réactions ci dessus et préciser les formules et les noms des composés A, B, C, D. Quelle est la stéréochimie de D.
  3. L'action de l'ozone est suivie d'une hydrolyse en présence de poudre de zinc. Quel est son rôle ? Quels produits aurait-on obtenus dans le cas d'une hydrolyse sans poudre de zinc .


corrigé



B chlorure d'alkoxyde magnésium


La présence du zinc rend le milieu réducteur et

évite l'oxydation ultérieure des aldehydes éventuellement formés en acides carboxyliques.


3
étude d'une heptanone
  1. En quoi ce terme manque-t-il de précision ?
  2. Dans un tube à essais on introduit quelques gouttes d'une solution à 10 % d'iode en présence d'iodure de potassium, puis de la soude jusquà disparition de la couleur de l'iode. On ajoute quelques gouttes de la cétone . Il se forme un produit jaune insoluble. Interpréter les observations.
  3. Quelle est la constitution de la cétone . En quels produits s'est-elle transformée ?
  4. Ecrire l'équation de la réaction de l'action de I2 et de OH- sur la cétone. Quelle masse d'iode cette réaction consomme t-elle par mole de cétone ?(I=126,9 g mol-1).
corrigé
3 isomères possibles


En milieu basique dismutation de l'iode

I2 + 2 OH- --> I- + IO- + H2O

Le produit jaune est du triodométhane CHI3 ou iodoforme

C est donc une cétone a méthylée : heptan-2-one


La cétone a iodée est plus réactive que la cétone elle même.

R-CO-CH3 + 3I2 + 4OH- --> R-COO- + CHI3 solide + 3I- + 3H2O

Il y a consommation de 3 moles d'iode par mole de cétone soit :761,4 g d'iode. 

retour - menu - menu