Aurélie 09/2000 : hydrocarbures aromatiques

benzène-hydrocarbures aromatiques sup

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5 fiches de cours interactives


1
cumène
  1. En présence d'AlCl3 le 1-chloropropane (noté A) et le 2-chloropropane (noté B) donne le même réactif. Expliquer sa formation.
  2. En présence d'H2SO4 le propan-2-ol (noté C) et le propène (noté D) donne le même réactif. Expliquer sa formation.
  3. L'action sur le benzène de A,B,C,ou D en présence d'un catalyseur conduit au même composé. Expliquer sa formation.
corrigé


le carbocation isopropyle le plus stable se forme

réaction de Friedel et Crafts

l'intermédiaire réactionnel est le carbocation isopropyle :

elle conduit à la fixation d'une chaine latérale sur le benzène


2
orientation de la 2ème substitution
  1. On soumet le benzène à l'action du brome en présence de AlBr3 anhydre. On obtient le composé A. Ce dernier est traité par le mélange sulfonitrique . Quels sont les produits formés ?
  2. On soumet d'abord le benzène au mélange sulfonitrique puis le produit obtenu est traité par le brome en présence de AlBr3. Qu'obtient-on ?

corrigé

formation du bromobenzène puis du dérivé nitré

le substituant Br est donneur d'électrons; il oriente en ortho et para la seconde substitution

la position ortho est défavorisée pour des raisons d'encombrement stérique.

formation du nitrobenzène puis du dérivé bromé

le site de fixation du second substituant dépend du substituant déja fixé:

NO2 déja fixé oriente en méta




3
identifier un hydrocarbure
L'oxydation du carbure aromatique A C9H12 conduit au triacide B C9H6O6. Quelle formule soit-on attribuer à A dans les 3 cas suivants :
  1. B donne un seul dérivé mononitré
  2. B donne deux dérivés mononitrés
  3. B donne trois dérivés mononitrés
corrigé
A est un triméthylbenzène

les 3 positions 2,4,6 sont équivalentes et donnent le même dérivé mononitré.

une substitution sur les carbones 4 et 6 donne le même produit mononitré.

une substitution sur le carbone 5 donne un second isomère mononitré

les carbones 3, 5, 6 sont tous différents et on obtient 3 isomères mononitrés.


4
gène stérique


  1. Action du chlorure de méthyle et du chlorure de tert-butyle en présence de AlCl3 sur le benzène. Quels sont les produits obtenus ?
    corrigé
 Avec le chlorure de méthyle on peut obtenir aisément C6(CH3)6

Par contre le groupe ter-butyle est très encombrant et seuls les dérivés disubstitués en para et méta sont obtenus aisément.

 


5
polymérisation


  1. On fait agir de l'éthylène sur du benzène en présence de AlCl3 sous la pression atmosphérique. Le produit A obtenu est déshydrogéné vers 500°C en présence de vapeur d'eau. Par polymérisation en présence de catalyseur de Ziegler et Natta on obtient une macromolécule C. Identifier A,B,C.
  2. Avec d'autres catalyseurs on obtient d'autres polymères D et E différant de C par la position des groupes phényles. Comparer les structures de C,D,E.

corrigé

polymérisation du styrène en présence des catalyseurs de Ziegler et Natta donne le polystyrène

C, D, E sont des polystyrènes qui diffèrent par la répartition du groupe phényl le long de la chaîne carbonée.

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