Aurélie 03/2000 : les alcynes

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les alcynes sup

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les alcènes (quiz et exercices corrigés)


1
composition d'un mélange
Un mélange gazeux est formé de propane, de propène et de propyne. Par action du chlorure cuivreux en solution ammoniacale, 1 L (c.n.t.p) de A donne un précipité pesant 0,916 g. En présence d'un excès de brome, 1 L (c.n.t.p) de A fixe 4 g de brome . Quelle est la composition centésimale en volume du mélange ? Br=80; Cu=63,6 g mol-1.

corrigé

Seul le propyne réagit avec le chlorure de cuivre en donnant

de masse molaire 102,6 gmol-1. Il s'est formé 0,916 /102,6 = 8,93 10-3 mol

volume de propyne : 22,4*8,93 10-3 = 0,2 L ou 20%


Le brome (en excès) est fixé par le propyne et le propène.

C3H4 + 2 Br2 --> C3H4Br4

soit 2*8,93 10-3 *160 = 2,857 g de dibrome

C3H6 + Br2 --> C3H6Br2

soit (4-2,857) /160 = 7,14 10-3 mol de dibrome

7,14 10-3 mol de propène ou 7,14 10-3*22,4= 0,16 L ou 16%

propane: 1-0,2-0,16= 0,64 L ou 64%



2
Identifier un alcyne
Un composé A (C6H10) donne du n-hexane par hydrogénation exhaustive. Traité par une solution acide de sulfate mercurique A donne B (C6H12 O). Par oxydation A donne l'acide propanoique. Identifier A

corrigé

Par hydrogénation complète A donne du n-hexane.

A est soit un alcyne soit un composé possédant 2 double liaisons carbone carbone.

A conduit à B par addition d'une molécule d'eau : A est donc un alcyne et B une cétone.

L'oxydation de A donne l'acide propanoique : la triple liaison fait intervenir le 3ème atome de carbone.

A : hex-3-yne





3
réactions avec les hydrocarbures insaturés
Une mole d'un hydrocarbure A fixe une mole de dihydrogène et donne du n-hexane. A réagit avec le dibrome pour donner B. B traité par l'amidure de sodium donne D qui réagit avec le sodium métal. Par action d'une solution acide de sulfate mercurique , une mole de D fixe une mole d'eau et on obtient E. La réduction de E donne F dont la déshydratation donne entre autres, 2 isomères géométriques G et K. L'ozonolyse de ce mélange donne deux aldehydes L( C4H8O) et M ( C2H4O). Identifier tous les produits de A à M.


corrigé

La fonction aldehyde est en bout de chaine : M est l'éthanal.

L est soit le butanal ou le 2-méthylpropanal. Or A conduisant par hydrogénation au n-hexane est linéaire ainsi que les produits qui en dérivent. L est donc le butanal.

G et K sont 2 alcènes isomères (isomèrie Z et E)

les produits de l'ozonolyse indiquent la position de la liaison double C=C; soit entre le 2ème et le 3ème carbone . G et H sont : hex-2-ène (Z et E).

La déshydratation d'un alcool donne un alcène. F est soit l'hexan-2-ol ou l'hexan-3-ol.

La réduction d'une cétone donne un alcool. E est soit l'hexan-2-one ou l'hexa-3-one.

L'addition d'eau à un alcyne donne un alcool. D est un alcyne. D réagit avec le sodium il s'agit d'un alcyne vrai . D est l' hex-1-yne.

E est l' hexan-2-one et F l' hexan-2-ol.

B est le 1,2-dibromohexane.

A est l' hex-1-ène.


4
acidité - mécanisme d'une réaction


  1. L'acéthylène traité par l'amidure de sodium dans l'ammoniac liquide conduit à A. A réagit sur l'eau. Ces réactions permettent de classer acéthylène, eau et ammoniac d'après l'une de leur proprièté. Expliquer.
  2. A réagit avec le 1-bromobutane dans l'éther anhydre et conduit à B. Quel est le mécanisme de cette réaction ?
  3. Une partie du composé B, hydrolysé en milieu sulfurique en présence d'ion Hg2+ (catalyseur) conduit à C qui ne réagit pas avec la liqueur de Fehling mais donne avec la DNPH un solide jaune . Justifier.
    corrigé
il s'agit de réactions de transfert de protons: réactions acide-base


réaction de substitution SN2. Elle permet un allongement de la chaîne carbonée.(obtention d'hex-1-yne à partir de l'éthyne)

C est l'hexan-2-one.

le groupe carbonyle des aldehyde et cétone donne un précipité jaune avec la DNPH. les aldehydes réduisent la liqueur de Fehling. les cétones ne sont pas des réducteurs.


5
alcyne et diène ayant même formule brute


A et B contiennent 88,82% de carbone et 11,18% d'hydrogène. Ils ont de plus même masse molaire, et décolorent tous deux le dibrome dans CCl4.

A traité par le nitrate d'argent ammoniacal donne un précipité . L'oxydation d'une mole de A donne CO2 et l'acide propanoique.

B traité par le nitrate d'argent ammoniacal ne donne pas de précipité . L'oxydation d'une mole de A donne CO2 et l'acide oxalique.

Identifier A et B


corrigé

A et B sont des hydrocarbures insaturés : addition de Br2 dans CCl4

A est un alcyne vrai : action avec le nitrate d'argent ammoniacal.

B n'est pas un alcyne mais possède 2 doubles liaisons C=C (diène)

formule brute CnH2n-2. ; masse molaire M=14n-2


les réactions d'oxydation donnent les positions des liaisons multiples et le nombre de carbone .

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