Aurelie mars 2001


chimie organique

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1

composition centésimale massique

 

  1. Un liquide dont on se propose de faire l'analyse brûle partiellement en donnant un gaz qui trouble l'eau de chaux. Quel est ce gaz ? Quel renseignement peut-on déduire de cette observation ?
  2. Le liquide initial soumis à distillation se sépare en deux liquides : le méthanol (A) et (B) l'eau. En déduire la nature du liquide initial et sa composition centésimale massique sachant qu'il est équimolaire en A et B.
    H=1; C=12; O=16 g/mol.

corrigé


le dioxyde de carbone trouble l'eau de chaux

le liquide contient l'élément carbone:

CH3OH : méthanol 32 g/mol

H2O eau 18 g/mol

équimolaire : 1 mol d'eau pour une mole de méthanol

masse totale 50g

18/50*100 = 36% en masse d'eau et 32/50*100 = 64% en masse méthanol


2

alcane et dibrome

En faisant réagir du dibrome sur l'éthane on obtient un produit contenant 73% en masse de brome.

  1. Quelle est la formule du produit obtenu ?
  2. Ecrire l'équation bilan. Quel est le type de réaction chimique ?

corrigé


substitution d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

C2H6 + Br2 donne C2H5Br + HBr (bromoéthane + bromure d'hydrogène)

masse molaire bromoéthane : 24+5+80= 109 g/mol

ou encore 80 / 0,73 = masse molaire bromoéthane


3

ester

formules semi développées

Ecrire sous la forme CxHyOz la formule brute d'un ester.

  1. Quelle est la formule brute d'un ester dont la densité de vapeur est 4?
  2. Ecrire toutes les formules semi développées possibles correspondant à l'ester ci-dessus.
 


corrigé


masse molaire = 29 *4 =116g/mol

formule brute : CxHyOz

pourun ester ne comptant pas de liaisons double C=C : CxH2xO2

M=116 = 12x+2x+32 d'où x =6 et y= 12 ; C6H12O2

HCOO-(CH2)4-CH3 méthanoate de pentyle

HCOO-CH2-CH2-CH(CH3)2 méthanoate de 3-méthylbutyle

HCOO-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 méthanoate de 2-méthylbutyle

HCOO-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 méthanoate de 1-méthylbutyle

HCOO-CH2-C(CH3)2-CH3méthanoate de 2,2-diméthylpropyle

HCOO-C(CH3)2-CH2-CH3méthanoate de 1,1-diméthylpropyle

HCOO-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3méthanoate de 1,2-diméthylpropyle

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 éthanoate de butyle

CH3-COO-CH2CH(CH3)2 éthanoate de 2-méthylpropyle

CH3-COO-CH(CH3)CH2-CH3 éthanoate de 1-méthylpropyle

CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 propanoate de propyle

CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3 propanoate de 1-méthyléthyle

CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 butanoate d'éthyle

CH3-CH(CH3)-COO-CH2-CH3 2-méthyl propanoate d'éthyle

CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 pentanoate de méthyle

(CH3)2CH-CH2-COO-CH3 3-méthybutanoate de méthyle

CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH3 2-méthybutanoate de méthyle

CH3-C(CH3)2-COO-CH3 2,2-diméthypropanoate de méthyle


4

alcool aldehyde cétone

acide carboxylique

On dispose de 2 monoalcools saturés A et B.

  1. On traite ces 2 alcools par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu sulfurique.Les deux solutions deviennent vertes.Que peut-on en déduire?
  2. Les composés organiques A' et B' extraits des deux solutions donnent un précipité avec la 2,4 DNPH.Quels Peuvent être les groupements caractéristiques de A' et B'.
  3. On répète les expériences précédentes avec d'autres échantillons des deux alcools mais avec une solution concentrée de dichromate de potassium en excès. Les produits obtenus sont A'' et B''. A'' donne un précipité avec la 2,4 DNPH alors que B'' ne donne rien. Quels sont les caractéristiques de A'' et B''?Montrer que A'' et A' sont identiques
  4. A comporte le minimum d'atomes de carbones compatible avec sa classe.Donner les noms et les formules semi dévellopées de A et A'.

corrigé


formule brue d'un monoalcool saturé: CnH2n+2O

Les alcools ont été oxydés, alcools primaire ou secondaire

mais pas un alcool tertiaire (il ne subit pas d'oxydation ménagée)

précipité avec la DNPH donc A' et B' aldehyde ou cétone (groupement carbonyl mis en évidence)

l'oxydation ménagée (oxydant en défaut) d'un alcool primaire donne un aldehyde

l'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone.

A" cétone donc A alcool secondaire

l'oxydation ménagée (oxydant en excès) d'un alcool primaire donne un acide carboxylique

B" acide carboxylique donc B alcool primaire

qu'il y ait excés ou défaut d'oxydant l'oxydation ménagée d'un alcool secondaire s'arrête à la cétone : A' identique à A"

pour un alcool secondaire il faut au moins 3 carbone (propan-2-ol CH3-CHOH-CH3 donne propanone ou acétone CH3-CO-CH3)

 





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