devoirs 1ère S : addition sur les alcènes

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1

l'addition d'eau donne des alcools

Un hydrocarbure A réagit très rapidement mole à mole avec du dibrome. Le produit B contient en masse 74% de brome.

  1. Quelle est la masse molaire de B?
  2. En déduire la masse molaire et la formule brute de A.
  3. Représenter toutes les formules possibles pour A.
  4. L'hydratation de A conduit, préférentiellement à l'alcool C, alors que l'hydratation des isomères de A conduit préférentiellement au même alcool D, isomère de C. En déduire les formules de A, B, C et D.

     


corrigé

 

A est un alcène CnH2n additionnant une mole de dibrome sur une double liaison carbone carbone pour donner un dibrommoalcane.

B est CnH2nBr2

masse du brome divisé par masse molaire de B = 0,74

2*80 /M =0,74

masse molaire B =216 g mol-1.

masse molaire A : 216-160=56 g / mol

formule brute de A : C4H8

par addition d'eau :

le but-1-ène donne D le butan-2-ol majoritaire

les Z et E but-2-ène donne D le butan-2-ol

le 2-méthylpropène donne C le 2-méthylpropan-2-ol majoritaire

on obtient par addition d'eau sur un alcène majoritairement l'alcool le plus substitué.


2

chloroalcanes, alcènes, alcools

  1. Trois alcanes A, B, C ont la même masse molaire 72 g.mol-1. Donner la formule brute commune à ces 3 alcanes.
  2. En faisant agir sur chacun de ces 3 alcanes du dichlore Cl2 (g) à 300C° on obtient du chlorure d'hydrogène HCL(g) et un dérivé monochloré de l'alcane dans lequel un atome d'hydrogène a été remplacé par un atome de chlore.
    A conduit à 3 dérivés monochlorés différents A1, A2, A3.
    B conduit à 4 dérivés monochlorés différents B1,B2, B3, B4.
    C conduit à 1 seul dérivé monochloré C1.
    En déduire la formule semi-développée de A, B et C.
  3. On traite 2 dérivés monochloré, le 1-chloropentane et le 2-chloro-2-méthylbutane par une solution de soude. On admettra que le bilan de la réaction qui se produit correspond au remplacement de l'atome de chlore par un groupe hydroxyle. Ecrire les formules semi-développées de 2 composés obtenus, D1 et D2 . Donner leur nom et famille.
  4. D1 et D2 chauffés en présence d'un acide conduisent à 2 alcènes en perdant respectivement en atome d'hydrogène et le groupe -OH sur 2 carbones adjacents. Ecrire les formules semi-développées des alcènes possibles à partir de D1 et D2 .
  5. Quels composés majoritaires obtiendra-t-on si l'on additionne maintenant HCl sur ces alcènes? (on rapelle que le H de HCl se fixe majoritairement sur le carbone de la double liaison qui porte le plus d'atomes d'hydrogènes).
  6. Les 2 composés D1 et D2 sont traités par une solution acide de dichromate de potassium (ou de permanganate de potassium). Peut-on distinguer D1 et D2 en observant les résultats de cette expérience?
  7. Un isomère D3 à la chaîne carbonnée de D1 et D2 conduit, avec le même traitement, à un produit E3. Celui-ci donne un précipité jaune avec un solution alcoolique acide de 2,4-DNPH, il ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Ecrire la formule semi-développée de cet isomère de D1 et D2, donner son nom.
  8. Peut-on présiser de quels alcanes A, B, ou C sont issus les 3 isomères D1, D2 et D3? Justifier.

     




corrigé



formule brute d'un alcane : CnH2n+2 .

masse molaire : M=12n + 2n+2 =14n+2 =72 d'où n=5 et C5H12.


B compte 4 groupes d'atomes d'hydrogène dont l'environnement est différent.

A compte 3 groupes d'atomes d'hydrogène dont l'environnement est différent.

C posséde des atomes d'hydrogène dont l'environnement est identique.(c'est à dire de nombreuses symétries).


on obtient un alcool primaire D1.

HOCH2-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan-1-ol

qui conduit à un aldehyde puis à un acide par oxydation ménagée.

CHO-CH2-CH2-CH2-CH3 pentanal

HO2C-CH2-CH2-CH2-CH3 acide pentanoïque

 on obtient un alcool tertiaire D2.

Il ne subit pas d'oxydation ménagée : on peut donc différencier ces 2 alcools.

(CH3)2COH-CH2-CH3 2-méthylbutan-2-ol


CH2=CH-CH2-CH2-CH3 pent-1-ène


D3 est un alcool secondaire conduisant à une cétone par oxydation ménagée.

deux possibilités:

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 pentan-2-ol

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 pentan-2-one

(CH3)2CH-CHOH-CH3 3-méthylbutan-2-ol

(CH3)2CH-CO-CH3 3-méthylbutan-2-one



3

additions sur un alcène

  1. L'hydrogénation catalytique de 10 g d'un alcène B nécessite 0,238 mol de dihydrogène.
    Quelle est la quantité de B hydogénée?
    Quelle est la masse molaire de B?
    Quels sont la formule semi développée et le nom de B?
  2. Un composé A est obtenu par action du dichlore sur un alcène. A contient en masse 71.7% de chlore.
    Quelle est la masse molaire de A?
    Quelles sont ses formules brutes et semi-développée?
    A possède-t-il des isomères?Si oui, le représenter.

     


corrigé


CnH2n + H2 donne CnH2n+2.

0,238 mol d'alcène réagit avec 0,238 mol de dihydrogène.

masse molaire de B : 10 / 0,238 = 42 g / mol

soit CH3-CH=CH2 propène


CnH2n + Cl2 donne CnH2nCl2.

2*35,5 / 0,717 = M

Masse molaire de A = 99 g/mol

12n +2n+71=99 d'où n=2

Cl-CH2-CH2Cl 1,2-dichloroéthane.

CH3-CHCl2 1,1-dichloroéthane




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