Aurélie 03/02

le captopril

molécule de traitement des maladies cardiovasculaires

la Réunion 07/00

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Le captopril est synthétisé à partir de deux molécules A et B suivantes :

 

étude de la molécule A :

  1. Donner les noms des fonctions chimiques.
  2. Préciser la nature électrophile ou nucléophile du site présent dans la fonction n°1.
  3. Cette molécule présente une possibilité de stéréoisomérie, de quelle nature ?
    - Faire apparaître sur la molécule l'élément responsable de celle ci.
    - Représenter les stéréoisomères en plaçant le cycle dans le plan de la feuille.

étude de la molécule B :

  1. Donner le nom de la fonction chimique.
    - Quelle particularité électrophile ou nucléophile présente le carbone du groupe fonctionnel. Justifier.

synthèse :

  1. La première étape de la synthèse consiste à faire réagir la molécule A sur la molécule B. On obtient alors une molécule D. Ecrire l'équation bilan de cette première étape.
    - Faire apparaître le transfert électronique entre les deux sites réactionnels.
    - Quelle nouvelle fonction chimique apparaît dans D. L'encadrer.

le captopril :

  1. Le captopril est obtenu à partir de la molécule précédente par subdtitution de l'atome de chlore par le groupement SH. La molécule finale posséde la structure suivante :

    - Montrer que cette molécule présente deux fonctions acides
    - Dans un milieu de pH=8 à 25°C, quelle sera la forme ionique prédominante de la molécule précédente ?

couples acide base
RCOOH / RCOO-
H2S / HS-
HS- / S2-
RHS / RS-
pKa à 25°C
4 à 6
7
12
10

 


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corrigé
molécule A :

fonction n°1 : fonction amine secondaire

fonction n°2 : fonction acide carboxylique.

l'atome d'azote possède un doublet d'électrons libres : cet atome d'azote est un site nucléophile.

Cette molécule possède un carbone asymétrique ( carbone lié à 4 groupes d'atomes différents ):

il existe deux isomères optiques ou énantiomères, images l'un de l'autre dans un miroir.


molécule B :

la molécule B posséde une fonction chlorure d'acyle R-COCl

l'atome de carbone de cette fonction chlorure d'acyle présente un déficit en électrons ( du fait de l'électronégativité de l'oxygène et du chlore). ce carbone est un site électrophile.


synthèse :


captopril :

deux couples acide base : R-COOH / R-COO- et R-SH / RS-.

la forme base conjuguée prédomine à un pH supérieur au pKa du couple

la forme acide prédomine à un pH inférieur au pKa du couple.

à pH = 8 :

RCOO- et R-SH prédominent.





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