Aurélie déc 2001

devoirs en terminale S

le gout sucré de la banane .

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texte :

"Je suis une molécule qui a du gout , je suis une clef. Je m'introduis dans une serrure, la papille, la porte s'ouvre, un courant d'air se forme. Le signal est donné : le cerveau a compris. Toutes les molécules qui participent à la fete sont là : quel bonheur ! Ce sont mes amies. Le plaisir est complet..."

Beaucoup de molécules ont un gout sucré. Le saccharose, sucre utilisé en cuisine, en est un exemple. Le saccharose est un dihoside : il est formé de l'association de deux sucres , issus du glucose et du fructose, eux meme sucres, dont les formules semi-développées sont données ci-dessous:

CH2OH--CHOH--CHOH--CHOH--CHOH--CHO glucose

CH2OH--CO--CHOH--CHOH--CHOH--CH2OH fructose

D'autres molécules organiques sont sucrées. Par exemple, les composés dont le nom générique est "glycol", polyalcools saturés, ont cette saveur. L'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le glycérol sont les plus connus

HOCH2--CH2OH éthylèneglycol

HOCH2--CHOH--CH2OH glycérol

L'amidon est contenu dans de nombreux produits tels que la banane.L'amidon est un polymère de glucose. C'est une molécule géante possédant beaucoup de groupements --OH mais aucune fonction --CHO

Le gigantisme de cette molécule, qui plie et se replie, empèche l'approche vers le site récepteur.

D'aprèsL.Liébert, Histoire des molécules qui ont du gout, La revue du Palais de la découverte N°190

en 1991

structure des sucres et du gout sucré :

  1. Recopier les formules des molécules de glucose et fructose encadrer les groupes fonctionnels et nommer les fonctions présentes dans ces molécules .
  2. Analyse du texte :
    - En recoupant les informations apportées par le texte, montrer qu'une condition suffisante pour obtenir un gout sucré est la présence de plusieurs fonctions alcool
    - D'apès le texte , l'amidon a-t-il un gout sucré?
    - Quelle substance permet de mettre en évidence l'amidon ?
  3. Le glucose possède-t-il des atomes de carbone asymétrique ?
    - Si oui les désigner sur le shéma recopié de molécule.
    - Si l'on réduit la fonction " --CHO" du glucose "--CH2OH", le nombre d'atomes de carbone asymétrique est-il modifié ?

le gout sucré de la banane :

La banane contient 75% d'eau, de l'amidon et très peu de sucres. Au cours du murissement de l'amidon se transforme en sucres. On peut ainsi obtenir 25% de la banane sous forme de sucres (glucose).

On recherche à étudier l'évolution de la présence de sucres en fonction du murissement de la banane. Pour cela on utilise la liqueur de Fehling.

En présence d'un aldéhyde, la liqueur de Fehling, solution limpide de couleur bleue, donne lieu à la formation d'un précipité rouge brique de Cu2O.

  1. Dans un tube à essai A , on introduit de la banane verte (pas mure) . Dans un tube à essai B, on introduit de la banane mure. Dans chaque tube à essai, on introduit quelques gouttes de liqueur de Fehling. On observe en B l'apparition d'un précipité, mais pas en A. Que peut-on en conclure sur la présence de sucres ?
  2. Comment pourrait-on savoir si le murissement de la banane utilisée dans l'expérience B est achevé?
  3. La banane verte est-elle sucrée? Même question pour la banane mure.
  4. On réalise une chromatolographie sur couche mince d'une solution issue de la banane verte et d'une solution issue de la banane mure à l'aide d'un solvant bien choisi. On réalise quatre dépots :
    dépot 1 : amidon ; dépot 2 : glucose ; dépot 3 : solution de banane verte dépot 4 : solution de banane mure
    On donne : Rf(amidon)<Rf(glucose)
    - Donner la définition de Rf .
    - Que devrait-on observer sur la plaque ?

 


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corrigé


glucose :

 

fructose :

 

parmi toutes les formules semi développées proposées toutes possèdent des groupes alcools et toutes correspondent à des molécules donnant le goût sucré.

l'amidon n'a pas de gôut sucré : la longue chaine carbonée qui se replie empèche l'approche des sites récepteurs.


4 carbone asymétriques : donc il existe plusieurs isomères optiques ( énantiomères)

la réduction de-CHO en -CH2OH ne modifie pas le squelette carboné : le nombre de carbone asymétrique reste inchangé

par contre la molécule présente davantage de symétrie et le nombre d'isomères optiques ( énantiomères) sera inférieur ( par rapport au nombre d'isomères optiques du glucose)

Les atomes de carbone n°1 et n°5 auront le même environnement ; il en est de même des carbones n°2 et n°4.


dans le tube A, la banane est verte : il y a de l'amidon mais pas de sucre réducteur comme le glucose (pas d'action sur la liqueur de Fehling)

dans le tube B, la liqueur de Fehling révèle la présence de glucose.

en conclusion : la banane verte n'est pratiquement pas sucrée ;

la banane mûre contient beaucoup de sucres


Une dizaine d'heures pus tard si on ajoute à nouveau de la liqueur de Fehling au tube B :

deux possibilités :

la liqueur reste bleue alors pas de glucose, l'amidon ne s'est plus transformé et la banane était mure.

si disparition de la couleur bleue et précipité rouge brique, alors la banane a continué de murir.


Rf : rapport frontal : diviser la distance parcourue par l'une des taches par la distance parcourue par l'éluant

ce rapport est caractéristique d'une substance pure pour un éluant donné

 

 



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