Aurélie 04/02

chimie organique

le craquage ; test à l'eau de brome ; solvants chlorés ; C3H6O ; stéarine ;

glucose ; urée ; alcane; oxydation ménagée des alcools ; isomères

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Le craquage :

Par craquage du cyclooctane C8H16, on obtient uniquement un composé non cyclique de formule C4H8.

  1. Ecrire l'équation chimique du craquage réalisé.
  2. Donner tous les isomères de constitution du produit de craquage.
  3. Parmi ces isomères, quels sont ceux qui présentent une isomérie Z/E ? Les dessiner en faisant apparaître cette isomérie. 

corrigé
C8H16 --> 2 C4H8.

CH2=CH-CH2-CH3 but-1-ène ; CH3CH=CH-CH3 deux isomères Z et E du but-2-ène

(CH3)2C=CH2 ; 2-méthylpropène



Test à l'eau de brome :

Afin de déterminer la formule brute d'un alcène X, on mesure la quantité de dibrome consommée par réaction d'addition. On observe que 2,1 g d'alcène décolorent complètement une solution contenant 8,0 g de dibrome.

  1. Donner la formule générale d'un alcène.
  2. Ecrire l'équation associée à la réaction d'addition.
  3. La transformation a lieu dans des proportions stoechiométriques. En déduire la quantité de matière d'alcène introduit, puis sa masse molaire.
  4. Donner la formule brute de X.

Données : M(Br2)= 160.0 g.mol-1; M(C) = 12.0 g.mol-1; M(H)= 1.0 g.mol-1.


corrigé

CnH2n.

CnH2n + Br2 --> CnH2nBr2 ( dibromoalcane)

Qté matière Br2 : 8/ 160 = 0,05 mol

donc 0,05 mol alcène de masse molaire 12 n + 2n = 14 n

Qté de matière (mol) = masse (g) / masse molaire (g/mol)

0,05 = 2,1 / (14n) soit n = 3

C3H6 soit CH3-CH=CH2.(propène).


 



Solvants chlorés :

Le tableau ci dessous rassemble des données concernant quelques solvants chlorés.
Solvant
Formule
Température d'ébullition sous 1 bar (°C)
Production européenne en 1991 (t)
Chlorométhane
CH3Cl
- 24
220 000
dichlorométhane
CH2Cl2
40,1
234 000
trichlorométhane
CHCl3
61
220 000
tétrachlorométhane
CCl4
76
250 000
1,1,2-trichloroéthylène
Cl2C=CHCl
86,7
125 000
1,1,2,2-tétrachloroéthylène
Cl2C=CCl2
121,2
210 000
1,1,1-trichloroéthane

H3C - CCl3

73,8
198 000

  1. Donner l'état physique des solvants du tableau à 25°C et sous 1 bar.
  2. Le 1,1,2,2-tétrachloroéthylène peu être fabriqué par craquage d'un mélange de 1,1,2,2-tétrachloroéthane Cl2HC - CHCl2 et de 1,1,1,2,2-pentachloroéthane Cl3C - CHCl2. Compléter les équations suivantes :
    Cl2HC - CHCl2 --> Cl2C = CCl2 ……
    Cl3C - CHCl2 --> Cl2C = CCl2 …….
  3. Le chlorométhane CH3Cl gazeux est synthétisé à 150 °C par action du chlorure d'hydrogène gazeux sur le méthanol CH3OH gazeux, en présence d'alumine, qui sert de catalyseur. L'excès de chlorure d'hydrogène est éliminé par passage dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le chlorométhane est ensuite séché avec de l'acide sulfurique H2SO4, puis comprimé et liquéfié.
    - Ecrire l'équation chimique de la transformation du méthanol en chlorométhane.
    - Par quel type de réaction de chlorure d'hydrogène en excès est-il éliminé ? Ecrire l'équation chimique de cette transformation.
    - Calculer la quantité de matière de méthanol nécessaire à la production européenne de chlorométhane.
    - Calculer en m3, le volume occupé par le chlorométhane formé s'il est stocké à 25°C, sous 1 bar.

Données : M (CH3OH) = 32,0 g.mol-1.M (CH3Cl) = 50,5 g.mol-1.Volume molaire à 25°C sous 1 bar : Vm = 24,0 L.mol-1.


corrigé

Gaz pour le chlorométhane ; liquide pour les autres à 25 °C sous 1 bar.

Cl2HC - CHCl2 --> Cl2C = CCl2 + H2.

Cl3C - CHCl2 --> Cl2C = CCl2+ HCl


CH3OH + HCl --> CH3Cl + H2O

 Réaction acide base H3O+ + HO- --> 2H2O

220 000 t = 2,2 1011 grammes

Qté de matière (mol) = masse (g) / masse molaire (g/mol)

2,2 1011 / 35,5+12+3) = 4,36 109 mol

masse de méthanol (g) = masse molaire (g/mol) * Qté de matière (mol)

(12+4+16)* 4,36 109 =1,39 1011 g = 139 000 t.

volume chlorométhane (L) = Qté matière (mol) fois volume molaire (L/mol)

4,36 109 *24 = 1,05 1011 L = 1,05 108 m3.



 

  1. A partir de la formule brute C3H6O, combien peut-on construire de molécules ? On utilisera les règles de l'octet et du duet pour déterminer les formules semi développées.
  2. Donner la géométrie autour de chaque atome de carbone.

corrigé

CH3-CH2-CHO propanal ( aldehyde)

CH3-CO-CH3 acétone ou propanone ( cétone)

CH2=CH-CH2OH ;

CHOH=CH-CH3 ( instable) ; CH2=C(OH)-CH3 (instable)

d'autres molécules :

carbone tétragonal ( lié à 4 groupes d'atomes) :

le carbone est au centre d'un tétraèdre et les quatre liaisons sont dirigées vers les sommets du tétraèdre

carbone trigonal ( lié à 3 groupes d'atomes) : structure triangle plan ( angles proches de 120°)



La stéarine, constituant de base des bougies, est une espèce chimique organique de formule brute C57 H 110 O6 .

  1. Déterminer la masse molaire de la stéarine.
  2. Déterminer les pourcentages en masse de chaque élément dans ce composé.

masse atomique molaire C=12 ; O=16 ; H=1 g/mol


corrigé

masse molaire de la stéarine : 57*12 + 110 + 6*16 = 890 g/mol

57*12*100 / 890 = 76,85 % de carbone

110 *100 / 890= 12,36% d'hydrogène

et 16*6 *100 /890 = 10,78 % d'oxygène.



 

  1. Le glucose est un sucre contenant l'élément carbone, l'élément hydrogène et l'élément oxygène. Une analyse centésimale conduit aux pourcentages en masse suivants : %C : 40,0 ; %H : 6,7 ; %O : 53,3.Sachant que la masse molaire du glucose est de 180 g/mol, déterminer la formule brute du glucose.
  2. La photosynthèse est à la base de la fabrication naturelle de composés organiques appelés glucides. La transformation peut-être modélisée ainsi : le dioxyde de carbone réagit avec l'eau pour donner un glucide et du dioxygène. Le glucose, est un exemple de glucide. En écrivant la formule du glucose sous une autre forme, justifier l'ancienne dénomination des glucides : " hydrates de carbone ".
  3. Que signifie le terme photosynthèse ?
    - Ecrire l'équation chimique de la réaction de photosynthèse.
    - Quelle quantité de matière de dioxyde de carbone est nécessaire pour synthétiser 0,30 mg de glucose ?

corrigé

glucose CxHyOz

masse molaire : 12 x+ y +16 z = 180

12 x /180 = 0,4 --> x = 6

y/180 = 0,067 --> y = 12

16 z / 180 = 0,533 --> z = 6


(C H2O) 6

synthèse utilisant l'énergie solaire: la lumière apporte l'énergie nécessaire à la synthèse.

6 CO2 + 6H2O --> C6 H12 O6 + 6 O2.

3 10-4 / 180 = 1,66 10-6 mol glucose

soit 6*1,66 10-6 = 10-5 mol CO2.

multiplier par la masse molaire CO2 : 44 10-5 = 0,44 mg.



L'urée fut la première molécule organique synthétisée. Sa masse molaire est de 60 g/mol. Une analyse centésimale permet de déterminer les pourcentages en masse des éléments constitutifs : %C : 20, 0 ; %O : 26,7 ; %H : 6,7 ; %N : 46,6.

  1. Déterminer la formule brute de l'urée.
  2. Donner sa formule de Lewis, sachant que le carbone présente une double liaison avec l'atome d'oxygène, que les deux atomes d'azote ne sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont pas engagés dans une double liaison.

corrigé

urée CxHyOzN t

masse molaire : 12 x+ y +16 z+ 14 t = 60

12 x /60= 0,2--> x = 1

y/60 = 0,067 --> y = 4

16 z / 60 = 0,267--> z = 1

14t / 60 = 0,464 --> t = 2

H2N- CO-NH2



L'analyse élémentaire d'une espèce chimique organique s'effectue par la combustion dans le dioxygène. Le carbone et l'hydrogène qu'elle contient se combinent avec l'oxygène pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. La mesure des quantités de CO2 et de H2O formées permet de déterminer la formule brute de l'espèce.

Une espèce chimique organique gazeuse a pour formule brute CuHv . On réalise la combustion de 10 mL de cette espèce dans une quantité suffisante de dioxygène. On obtient 30 mL de dioxyde de carbone et 40 mL d'eau (gaz) dans les mêmes conditions de température et de pression.

  1. Sachant que le volume molaire est de 25 L/mol dans les conditions de l'expérience, déterminer la quantité de matière de chacun des produits formés.
  2. Ecrire l'équation de la réaction.
  3. Quel est l'avancement maximal ?
  4. Déterminer u, v et en déduire la formule brute de l'espèce chimique étudiée.

corrigé
CuHv + (u +0,25 v)O2 --> u CO2 + ½ v H2O

Qté de matière des gaz ( mol) = volume du gaz (L) / volume molaire (L/mol)

0,01 / 25 = 0,4 mmol CuHv.

0,03 /25 = 1,2 mmol CO2 donc u = 3

eau gaz : 0,04/ 25 = 1,6 mmol donc v = 8

C3H8 : propane

CH3-CH2-CH3.

avancement maxi : 0,4 mmol (ni excès , ni défaut de réactifs d'après le texte)



Choisir la ou les bonnes réponses :
  1. L'oxydation du propan-1-ol par des ions permanganate en milieu acide peut conduire à : la propanone ; l'acide propanoïque ; le propanal ; le propène
    - Écrire la (les) équation(s) chimique(s) correspondante(s).
    - Comment peut-on le vérifier expérimentalement ?
  2. L'oxydation du propan-2-ol par des ions permanganate en milieu acide peut conduire à : la propanone ; l'acide popanoïque ; le propanal ; le propène
    - Écrire la (les) équation(s) chimique(s) correspondante(s).Comment peut-on le vérifier expérimentalement ?
  3. La déshydratation du butan-1-ol conduit au : butanal ; but-1-ène ; but-2-ène ; 2-méthylprop-1-ène
    - Justifier en écrivant l'équation chimique faisant apparaître les formules semi-développées des réactifs et produits.
  4. On verse à température modérée quelques gouttes de solution de permanganate de potassium acidifié dans un bécher contenant 20 mL de composé A. La solution reste rose violacé. Parmi les composés suivants, lesquels pourraient être A ? Justifier. méthanal ; pentan-3-one ; 2-méthyl propan-2-ol ; butan-2-ol

corrigé
Un alcool primaire, le propan-1-ol, conduit par oxydation ménagée à un aldehyde, le propanal, puis à un acide carboxylique, l'acide propanoïque : on observe alors la décoloration de la solution de permanganate ( passage du violet à l'incolore)

MnO4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O (1) réduction

C3H8O = C3H6O + 2H+ + 2e- (2) oxydation de l'alcool en aldehyde

faire l'addition 2 fois (1) + 5 fois (2)

2MnO4- + 6H+ + 5C3H8O = 5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O oxydo-réduction

C3H8O +H2O= C3H6O + 4H+ + 4e- (3) oxydation de l'alcool en acide carboxylique

faire l'addition 4 fois (1) + 5 fois (2)

4MnO4- + 12H+ + 5C3H8O = 5C3H6O + 4Mn2+ + 11H2O oxydo-réduction


Un alcool secondaire, le propan-2-ol, conduit par oxydation ménagée à une cétone, la propanone : on observe alors la décoloration de la solution de permanganate ( passage du violet à l'incolore)

MnO4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O (1) réduction

C3H8O = C3H6O + 2H+ + 2e- (2) oxydation de l'alcool en cétone CH3-CO-CH3.

faire l'addition 2 fois (1) + 5 fois (2)

2MnO4- + 6H+ + 5C3H8O = 5C3H6O + 2Mn2+ + 8H2O oxydo-réduction


déshydratation du butan-1-ol conduit à un alcène : le but-1ène

CH3-CH2-CH2-CH2OH --> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O

On verse à température modérée quelques gouttes de solution de permanganate de potassium acidifié dans un bécher contenant 20 mL de composé A. La solution reste rose violacé: il n'y a pas de réaction d'oxydo-réduction ( le permanganate est en défaut)

le méthanal serait oxydé en acide méthanoïque

la pentan-3-one, une cétone ne subit pas d'oxydation ménagée

2-méthyl propan-2-ol : alcool tertiaire ; il ne subit pas d'oxydation ménagée.

butan-2-ol, alcool secondaire serait oxydé en cétone.



alcool, aldehyde, cétone, acide carboxylique :

 

  1. Quelle est la formule brute des alcools dont la chaîne carbonée saturée comporte quatre atomes de carbone ?
  2. Donner la formule semi-développée, le nom et la classe des quatre isomères possibles.
  3. Trois flacons A, B et C ne comportant pas d'étiquette, contiennent respectivement trois de ces alcools. Dans trois tubes à essai contenant respectivement 2 mL de solution A, B et C, on verse quelques gouttes d'une solution de permanganate de potassium acidifiée.
    - On observe une décoloration dans les tubes A et C. Que peut-on en conclure ?
    - Les composés A' et C' formés précédemment sont testés avec la liqueur de Fehling. Décrire ce test (mode opératoire, observations).
    - Ce test est négatif avec A', mais positif avec C'. Que peut-on en déduire ?
    - C' est un composé linéaire. Qui est C ? Associer à A et B la formule d'un isomère en accord avec les observations expérimentales. Justifier les choix.

corrigé
formule brute des alcools dont la chaîne carbonée saturée comporte quatre atomes de carbone : C4H10O

CH3-CH2-CH2-CH2OH : butan-1-ol, alcool primaire

CH3-CH2-CHOH-CH3 : butan-2-ol, alcool secondaire

CH3-CH(CH3)-CH2OH : 2-méthylpropan-1-ol, alcool primaire

CH3-COH(CH3)-CH3 : 2-méthylpropan-2-ol, alcool tertiaire

A et C : alcool primaire ou secondaire. B alcool tertiaire : 2-méthylpropan-2-ol

test à la liqueur de Fehling : en présence d'un aldehyde réducteur, à chaud, on observe un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre (I) Cu2O.

test négatif avec A' : A' est une cétone CH3-CH2-CO-CH3 et A est : CH3-CH2-CHOH-CH3

test positif avec C' : C' est un aldehyde à chaîne linéaie CH3-CH2-CH2-CHO donc C est : CH3-CH2-CH2-CH2OH



L

La molécule ci-contre est la phéromone d'alarme des fourmis du Texas.

Les symboles Me, Et et Pr désignent respectivement les groupes méthyl -CH3, éthyl -C2H5 et propyl -C3H7.

  1. Écrire la formule semi-développée et déterminer la formule brute de cette molécule.
  2. A quelle famille appartient-elle ? Comment nomme-t-on le groupe fonctionnel présent ?
  3. Parmi les isomères de constitution d'une molécule, on distingue :
    - Les isomères de chaîne ne différant que par l'enchaînement des atomes de carbone.
    - Les isomères de position ne différant que par la place de l'implantation d'un même groupe fonctionnel.
    - Les isomères de fonction différant par la nature du groupe fonctionnel présent dans leur molécule.
    Proposer pour cette molécule, la formule semi-développée d'un isomère a) de chaîne ; b) de position ; c) de fonction.
    Sachant que les préfixes caractérisant les chaînes carbonées à 6, 7, 8 et 9 atomes de carbone sont respectivement hex-, hept-, oct- et non- , nommer chaque isomère proposé.

corrigé
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CO-CH2-CH3 : 4-méthylheptan-3-one C8 H16O.

Il s'agit d'une cétone: le groupe carbonyle >C=O ne se trouve pas en bout de chaîne.

un isomère de chaîne : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 :octan-3-one

un isomère de position :CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CO-CH3 : 4-méthylheptan-2-one

un isomère de fonction : CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(OH)-CH=CH2 : 4-méthylhept-1-ène-3-ol



  1. Nommer les composés ci-dessus et donner l'écriture topologique de ces quatre hydrocarbures.
  2. Donner la formule semi-développée et l'écriture topologique des alcènes suivants : ( Z) hex-2-ène ; 2-méthylpent-2-ène (E) 4-méthylpent-2-ène ; 2,3-diméthylbut-1-ène.

corrigé
a : 2,3-diméthylpentane ; b: 2,2-diméthylpropane ; c : 3-éthyl-2,5-diméhtylhexane; d : méthylcyclohexane



On considère un composé organique de formule CxHyO ; la composition centésimale massique de ce composé est : c : 64,9 % et O : 21,6 %.

  1. Déterminer la formule brute du composé étudié.
  2. Donner les différents isomères en précisant la nature des isomères.
  3. On réalise la combustion de V= 250 mL de CyHyO dans un excès de dioxygène ; le sproduits obtenus sont l'eau et le dioxyde de carbone.
    - Ecrire l'équation bilan de la réaction.
    - Dresser le tableau d'avancement.
    - Déterminer le volume de CO2 obtenu et la masse d'eau formée.

Masse volumique du composé : r= 0,785 g/mL ; Vm = 25,0 L/mol.


corrigé
On note M la masse molaire : M= 12 x + y + 16 g/mol

12 x / %C = y / %H = 16 / %O= M/100

%H = 100 - %C - %O= 100-64,9-21,6 =13,5 %

12 x / 64,9 = y/ 13,5 = 16 / 21,6 = M/100

d'où M= 16/0,216 = 74 g/mol ; y= 16*13,5/21,6 = 10 ; x= 16*64,9/(12*21,6)= 4

C4H10O.

alcools : (1) butan-1-ol ; (2) butan-2-ol ; (4) 2-méthylpropan-1-ol ; (3) 2-méthylpropan-2-ol ; (5, 6, 7) éther

(1) et (2) ; (3) et (4) ; (5) et (6) : isomères de position de la fonction

(1) et (4) ; (7) et (6) : isomères de constitution ou de chaîne

(1) et (5) ; (7) et (3) : isomères de fonction

 

C4H10O + 6O2 --> 4 CO2 + 5 H2O

Qté de matière initiale de C4H10O : masse (g) = volume (mL) * masse volumique (g/mL) = 250*0,785 = 196,25g

puis masse (g) / masse molaire (g/mol) = 196,25 / 74 = 2,65 mol.

C4H10O
+ 6O2
--> 4 CO2
+ 5 H2O
initial
2,65 mol
excès
0
0
en cours
2,65-x
4x
5x
fin
2,65-xmax =0

xmax = 2,65 mol

4xmax= 10,6 mol
5xmax= 13,2 mol
volume CO2 : Qté matière (mol) * volume molaire (L/mol) = 10,6*25 = 265 L

masse d'eau : Qté de matière (mol)* mase molaire (g/mol) = 13,2 * 18 = 238 g soit 238 mL.

 



à suivre ...

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