Aurélie 05/02
synthèse d'un ester

service de santé des armées concours 2002 


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  masses atomiques molaires g /mol : H=1 ; C=12 ; O=16.

On souhaite préparer un ester par une réaction entre l'acide éthanoïque et le pentan-1-ol .

  1. Ecrire en utilisant les formules semi-développées, l'équation bilan de la réaction.
    - Nommer l'ester obtenu.
    - Citer deux caractéristiques principales de cette réaction.
  2. Mode opératoire :
    première étape : On introduit dans un ballon V1 = 22 mL de pentan-1-ol et V2 mL d'acide éthanoïque. On ajoute 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On chauffe ce mélange à reflux pendant environ 30 min.
    deuxième étape : Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d'eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce. Après agitation et décantation, on obtient deux couches non miscibles dont l'une contient l'ester. Après séparation et traitement de la phase convenable on obtient 17 g d'ester.
    Données
    composé
    masse molaire (g/mol)
    masse volumique à 20°C en g/mL
    solubilité dans l'eau
    acide éthanoïque
    60
    1,05
    totale
    pentan-1-ol
    88
    0,81
    faible
    ester synthétisé
    130
    0,87
    faible

    - Pourquoi chauffe t-on ? Quelle est l'utilité du chauffage à reflux ?
    - Faire la liste du matériel utilisé pour le chauffage à reflux.
    - Quel est le rôle de l'acide sulfurique concentré ? Quel est le rôle de la pierre ponce ?
    - Etablir en fonction des données, l'expression littérale du volume V2 d'acide éthanoïque à utiliser pour que le mélange d'acide et d'alcool soit équimolaire. Faire l'application numérique.
    Quelle réaction parasite risquerait-il de se produire dans l'ampoule à décanter si l'eau introduite n'était pas glacée.
    Faire un schéma de l'ampoule à décanter et indiquer en justifiant la position et le contenu des deux phases.
    - Quelle précaution lié à la sécurité doit-on prendre quand on agite l'ampoule à décanter ?
    - Définir et calculer le rendement de cette synthèse.
  3. Evolution de la réaction :
    - Tracer sur la copie l'allure de la courbe représentant les variations de la quantité de matière d'ester formé en fonction du temps.
    - Indiquer les modifications éventuelle de cette courbe dans les cas suivants :
    (1) en réalisant l'expérience à température plus élevée
    (2) en n'introduisant pas d'acide sulfurique dans le ballon.
    (3) en introduisant l'acide en excès par rapport à l'alcool.
  4. On souhaite préparer cet ester avec un meilleur rendement.
    - Donner le nom et la formule semi-développée du réactif que l'on peut utiliser à la place de l'acide éthanoïque.
    - Ecrire l'équation bilan de la réaction correspondante.
    - Quelles sont les caractéristiques de cette réaction.

corrigé
CH3-COOH + CH3-(CH2)3-CH2OH équilibre avec CH3-COO-(CH2)4-CH3 + H2O

nom de l'ester : éthanoate de propyle.

l'estérification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.


la température est un facteur cinétique : à température moyenne la vitesse de la réaction augmente.

Le chauffage à reflux évite les pertes de matière.

chauffe ballon, ballon réfrigérant droit en position verticale

l'acide sulfurique est un catalyseur ; la pierre ponce régularise l'ébullition.


Qté de matière initiale d'alcool : n1 = V1r1/ Malcool ;

Qté de matière initiale d'acide éthanoïque : n2 = V2r2/ Macide ;

mélange initial stoéchiométrique : n1= n2.

V1r1/ Malcool = V2r2/ Macide ;

V2 =V1r1Macide / (r2Malcool ) = 22 * 0,81 *60 / (1,05*88)= 11,6 mL.

la réaction entre l'acide sulfurique concentrée et l'eau est exothermique : d'où l'eau glacée

retour - menuner l'ampoule à décanter bouchée; agiter; puis ouvrir le robinet afin d'évacuer les éventuels gaz formés.

Dans l'ampoule à décanter les liquides non miscibles se séparent par différence de densité : le liquide le plus dense occupe la partie inférieure

partie inférieure : eau + acide restant

partie supérieure : ester + alcool restant.


rendement = masse réelle de l'ester*100 / masse théorique (réaction supposée totale)

Qté de matière initiale d'alcool : 22*0,81 / 88 = 0,2025 mol

Qté maximale d'ester : 0,2025 mol soit 0,2025*130 = 26,3 g.

rendement 17 *100 / 26,3 = 64,6%.


en remplaçant l'acide éthanoïque par l'anhydride éthanoïque (CH3CO)2O ou par le chlorure d'éthanoyle (CH3COCl) la réaction est totale, exothermique, rapide.

CH3-COCl + CH3-(CH2)3-CH2OH --> CH3-COO-(CH2)4-CH3 + HCl

(CH3CO)2O + CH3-(CH2)3-CH2OH --> CH3-COO-(CH2)4-CH3 + CH3COOH

 


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