Aurélie 24/11/08
 

 

Synthèses d'espèces chimiques

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Comment synthétiser l’arôme de banane ?

Il est possible de réaliser la synthèse d’espèces chimiques déjà existantes dans la nature.

Buts : suivre le protocole de la synthèse, effectuée de manière élémentaire, de l'acétate d'isoamyle.

Identifier les risques correspondants, respecter les règles de sécurité

Étape 1 : dans un tube à essais verser :

un volume V1 = 2 mL d'alcool isoamylique, prélever l'aide d'une pipette.

un volume V2 = 2 mL d'acide acétique (acide éthanoïque), prélever l'aide d'une pipette.

quelques gouttes d'acide sulfurique concentré ( cet acide n'est pas un réactif : il permet à la réaction se produise plus rapidement ).

Le tube est fermé avec un bouchon équipé d'un tube en verre. La tige de verre joue le rôle de " réfrigérant à air ".

Le tube à essais est placé au bain marie pendant 15 minutes.

alcool isoamylique : nocif, infalmmable

Il faut donc travailler en l'absence de flamme et dans un local aéré.


acide acétique, acide sulfurique :

corrosif : éviter tout contact, port de blouse, gants et lunette de protection

L'acide sulfurique concentré réagit violemment avec l'eau.

Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant à air et tombent à l'état liquide dans le tube à essais.

L'alcool isoamylique et l'acide acétique sont des liquides non miscibles. Le liquide le plus dense, les acides, ocuppe la partie inférieure.

Après transformation chimique, la substance odorante ( phase organique) et la phase aqueuse ne sont pas miscibles.

Le liquide le plus dense, la phase aqueuse, ocuppe la partie inférieure.

 





 

Web

www.chimix.com


Étape 2 :

Ajouter à de l'eau salée la solution obtenue dans le tube à essais. Les différentes parties du mélange sont séparer à l'aide d'une ampoule à décanter.

Le produit obtenu, " acétate d'isoamyle " est moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau. Cette opération à pour but de mieux séparer le produit obtenu de la phase aqueuse.

 


Étape 3 :

Procéder ensuite au relargage. Le but est de séparer la partie organique ( à récupérer) de la partie aqueuse, à éliminer. Verser la solution obtenue dans une ampoule à décanter, agiter, puis récupérer la solution qui surnage.

Le liquide le plus dense est, dans ce cas, la phase aqueuse ( eau, acides acétique en excès et acide sulfurique).

Le produit obtenu, " acétate d'isoamyle " , peu soluble dans l'eau, se trouve principalement dans la phase organique.

 

Étape 4 :

Prendre une bandelette de papier, la plonger dans la solution synthétisée et identifier l'odeur du produit.

Le produit obtenu, " acétate d'isoamyle " est un produit de synthèse que l'on retrouve dans l'arôme de banane. 




L'une des molécules à odeur d'ananas est le butanoate d'éthyle . Elle peut etre synthétisée comme la molécule d'éthanoate d'isoamyle à partir d'acide butanoïque et d'éthanol en presence d'acide sulfurique. Au cours de cet transformation chimique, il se forme aussi de l'eau.

Comment appelle-t-on ce montage ? Quel est son rôle ? Quelle méthode de chauffage doit-on utiliser ?

Le chauffage à reflux accélère une réaction lente, sans perte de matière.

On utilise un chauffage électrique + bain marie.

L'acide sulfurique que l'on ajoute est-il un réactif ?

L'acide sulfurique est un catalyseur : ce n'est pas un réactif.

Quels ont les reactifs et les produits formés? Ecrire le bilan de cette transformation chimique.

réactifs : acide butanoïque et éthanol

produits : butanoate d'éthyle et eau

acide butanoïque + éthanol = butanoate d'éthyle + eau

CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

C4H8O2 + C2H6O = C6H12O2 + H2O

Déterminer le nom et le nombre des atomes qui composent le butanoate d'éthyle.

6 atomes de carbone ; 12 atomes d'hydrogène et 2 atomes d'oxygène.



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