Aurélie 13/03/08
 

 

Aspartame ; peptide

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Aspartame. 6 pts

L'aspartame est un édulcorant appelé " sucrette". Lors de la digestion, l'aspartame s'hydrolyse dans l'estomac. Les produits de la réaction sont deux acides a-aminés ( dont la phénylalanine) et du méthanol.

La formule semi-développée de la phénylalanine est :

Entourer et nommer les groupes fonctionnels que vous connaissez.

 

Cette molécule est-elle un acide a-aminé ou un dipeptide ? Justifier.

On retrouve le groupe d'atomes caractéristiques d'un acide aminé :

.

On ne retrouve pas le groupe d'atomes caractéristiques d'une liaison peptidique :

 


 


La molécule de phénylalaline compte un atome de carbone asymétrique.

Repérer le carbone asymétrique par un astérisque.

Un atome de carbone asymétrique est tétragonal et compte 4 substituants différents.

La phénnylalanine présente deux configurations D et L.

Représenter la configuration D en projection de Fischer.

L'aspartame.

Entourer le groupe ester et la liaison peptidique.

 

Sur la formule semi-développée de l'aspartame, noter d'un astérisque les carbones asymétriques.

 





 

Web

www.chimix.com


Chloé décide d'aller faire un pique nique à la campagne. Elle s'installe dans l'herbe et sort de son sac : des andwiches, une salade en vinaigrette, des fruits, une bouteille de 250 mL de boisson pétillante allégée en sucre, contenant de l'aspartame.

La molécule d'aspartame est la suivante :

Recopier la formule et repérer clairement les groupes ester et amide.

Lorsque l'aspartame attaint l'estomac, il peut subir une hydrolyse. La réaction de la transformation est alors :

aspartame + eau = acide aspartique + phénylalanine + méthanol.

La formule semi-développée de l'acide aspartique est :

Nommer les groupements encadrés.

A quelle famille appartient cette molécule ?

Acide a aminé.

Identifier le(s) carbone(s) asymétrique (s) et dessiner l'acide L-aspartique en représentation de Fischer.




L'acide aspartique est un acide aminé essentiel. Dans certaines conditions, il peut réagir avec l'alanine pour former le dipeptide Asp-Ala que l'on retrouve dans l'hémoglobine :

Entourer la liaison peptidique.

 Ecrire la formule semi-développée de l'alanine.

Nommer B. H2O, eau

En utilisant les abréviations Asp pour l'acide aspartique et Ala pour l'alanine, nommer les autres dipeptides susceptibles d'être obtenus.

Ala-Ala ; Asp-Asp, Ala-Asp.





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