Aurélie 24 /06/08
 

 

Concours technicien police technique et scientifique externe 2008.

ester, énantiomères, monoazoïque

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Exercice 3.

Montrer que la formule brute d'un esterR-COO-R' peut être écrite sous la forme CxH2xO2. R et R' sont des radicaux alkyjes ou éventuellement un atome d'hydrogène pour R.

R peut s'écrire CnH2n+1 avec n : nombre entier ; R' peut s'écrire Cn'H2n'+1 avec n' : nombre entier.

Par suite R-COO-R' s'écrit : Cn+n'+1H2(n+n'+1) O2 soit encore CxH2x O2.

Un ester correspondant à cette formule brute a une masse molaire comprise entre 70 et 80 g/mol.

Calculer la valeur de x et vérifier que cet ester contient en masse plus de 40 % de carbone.

M= 12 x + 2x + 32 = 14 x+32 ; x = (M-32)/14.

Valeur minimale de x : xmini = (70-32)/14 = 2,71

Valeur maximale de x : xmaxi = (80-32)/14 = 3,42

x= 3 : C3H6O2.

Masse molaire : M= 12*3+6+32 = 74 g/mol ; masse de carbone dans une mole : 36 g

%C ( en masse) = 36/74 *100 = 48,6 %.

 


Donner les isomères de cet ester et leurs noms en nomenclature systématique.

H-COO- CH2-CH3 : méthanoate d'éthyle.

CH3-COO-CH3 : éthanoate de méthyle.

 


L'un des esters a été préparé à partir du chlorure de méthanoyle et d'un alcool.

Nommer l'alcool et écrire l'équation chimique correspondante.

éthanol CH3-CH2OH.

H-COCl + CH3-CH2OH--> H-COO- CH2-CH3 + HCl.


Soumis à l'action de l'acide nitrique ( oxydant fort) les sucres conduisent à des diacides.

A partir d'un pentose A on obtient un diacide B :

A = CHO- CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH.

B= HOOC- CHOH-CHOH-CHOH-COOH.

Combien peut-on avoir de composés répondant à la formule développée de B.

Présence de deux atomes de carbone asymétriques ( carbone n°2 et n° 4 ): donc à priori 4 isomères.

Il faut tenir compte des symétries ( le composé R S et le composé S R) seront identiques.

Donc 3 isomères.

Qu'appelle t-on molécule chirale ? Quelle propriété physique possède une substance chirale ?

Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir.

Une substance chirale fait tourner le plan de la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche.

On notera pour chaque composé s'il est chiral ou non.

 





Donner la configuration absolue des carbones asymétriques dans le système R et S des différents isomères possibles et les représenter.


Exercice 4.

Un prélevement d'une peinture jaune brillant a été effectué sur une oeuvre d'art datée de 1990. Il s'agit d'un panneau de bois peint avec de la peinture acrylique.

Le prélevement a été analysé par spectroscopie Infrarouge à transformée de Fourier.

Un pigment azoïque a été identifié. Il s'agit d'un pigment monoazoïque, dénomé par son " colour index" PY1.

Les pigments monoazoïques sont synthétisés par une réaction de diazotation d'une amine primaire telle que l'aniline, suivie d'une réaction de copulation diazoïque.

Compléter et justifier la réaction de synthèse suivante :

A est :

réaction de substitution électrophile sur un cycle benzénique fortement activé




Le composé B est la base des pigments monoazoïques jaunes.

Le PY1 contient dans cette molécule un groupement NO2 en position ortho et un groupement CH3 en position para.

Propose la formule développée de ce pigment.

 

D'après la structure chimique de ce pigment, pouvez vous assigner les principales bandes d'absorption IR ( entre 4000 et 1200 cm-1).

Quelques idées.

nombre d'onde (cm-1)
liaison
nombre d'onde (cm-1)
liaison
3090
C-H aromatique
1506
groupe NO2
2924
C-H ( sp3)
1493
C-H( sp3) déformation
1667
C=O amide
1388


1600
N-H amide ( déformation)
1342
groupe NO2
1560
C=C (aromatique)
1270


Citer et justifier l'utilisation d'une autre technique analytique pour caractériser ce pigment.

La RMN du proton  présente de nombreux singulets avec des déplacements chimiques caractéristiques et le multiplet des protons benzéniques.




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