Aurélie 05/02/08
 

 

chimie organique : eugénol, propène ; cristallographie concours technicien fraudes 05

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Le clou de girofle est très riche en eugénol, ce qui lui donne son odeur particulière.

Son huile essentielle, extraite par hydrodistillation, contient également un autre composé volatil : l'acétyleugénol.

L’eugénol possède un isomère (l'isoeugénol) qui, lui, a une odeur de noix demuscade.

L’eugénol peut être utilisé pour l'hémisynthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle.

 

Quel type d'isomérie existe-t-il entre l'eugénol et l'isoeugénol ?

Les fonctions chimiques sont identiques : seule la liaison éthylénique ( C=C) a changé de position.

Donc isomères de position d'un fonction.

 L'un des composés ci-dessus présente une stéréo-isomérie.

Représentez et identifiez les deux stéréo-isomères.


isoeugénol : diastéréoisorérie de type Z E. 

 

L’acétyleugénol possède une fonction ester et peut être obtenu par estérification entre un acide carboxylique et l'eugénol.

Quel est cet acide carboxylique ? Ecrivez l'équation bilan de la réaction.

acide éthanoïque CH3-COOH


Précisez la fonction chimique présente dans la vanilline que l'on ne retrouve pas dans l'eugénol.

fonction aldehyde -CHO.

En utilisant la méthode V.S.E.P.R, donnez la géométrie du groupe d'atomes qui constitue cette fonction.  

atome central : le carbone, aucun doublet non liant.





L'étude d'un polymère montre que celui-ci est obtenu par enchaînement des molécules du monomère ci-contre :

Nommez ce monomère en utilisant la nomenclature.

propène.

Calculez la masse molaire moléculaire de ce monomère.

M = 3*12 + 6 = 42 g/mol.

La molécule CH3-CH=CH2 peut s'additionner à du dihydrogène dans certaines conditions expérimentales.

Ecrivez la réaction.

CH3-CH=CH2 + H2 = CH3-CH2-CH3 .

A quelle catégorie d'hydrocarbures le produit obtenu appartient-il ? alcanes

Nommez ce produit. propane


Cristallographie.

Donnez la définition d’une maille.

Parallélépipède élémentaire qui se reproduit à l'identique suivant 3 directions, caractérisé par 3 longueurs et 3 angles.

Soient : r+ : rayon du cation ; r- : rayon de l’anion ; a : côté du cube que constitue la maille.

Pour CsCl : r+ = 167 pm ; r- = 181 pm ; a = 402 pm.

Pour NaCl : r+ = 98 pm ; r- = 181 pm ; a = 558 pm.

Pour chacun des cristaux ioniques suivants : CsCl et NaCl

Donnez le type de maille et la coordination.

cristaux type NaCl :

Deux réseaux cubiques à faces centrées, l'un d'ion Na+, l'autre d'ion chlorure Cl-. Ces réseaux se déduisent l'un de l'autre par translation parallèle aux arètes de la maille et de valeur égale à la moitié du coté de la maille.

Chaque ion est au centre d'un octaèdre, entouré de 6 ions de signe opposé occupant les 6 sommets.

Localisez l’emplacement des ions dans la maille et faites-en une représentation.



cristaux du type chlorure de césium :

Le chlorure de césium : deux réseaux cubiques, déduits l'un de l'autre par une translation parallèle à une diagonale et de valeur égale à la moitié de la diagonale du cube.

Chaque ion Cs+ est équidistant de 8 ions chlorures. Chaque ion Cl- est équidistant de huit ions Cs+.

Déterminez un encadrement du rapport r+/r- en partant de la condition d’existence du cristal ionique.

composé binaire AB :

conditions pour que AB cristallise dans un réseau type NaCl :

représentons une section de la maille, les anions étant plus gros que les cations.

Dans le cas de CsCl, le rapport des rayons ioniques est : 1,67 /1,81 =0,922

CsCl ne cristallise pas dans le type NaCl (voir ci dessus)

 




Calculez la compacité t du réseau cristallin.

C'est le rapport du volume occupé par les ions au volume de la maille.

4 ions Na+ par maille de rayon 0,97 10-10 m.

volume : 4*4 /3 *3,14 * ( 0,98 10-10)3 =1,53 10-29 m3.

4 ions Cl- par maille de rayon 1,81 10-10 m.

volume : 4*4 /3 *3,14 * ( 1,81 10-10)3 =9,9 10-29 m3.

volume de la maille : (5,58 10-10 )3 =1,78 10-28 m3.

compacité : (1,53 10-29 + 9,9 10-29 ) / 1,78 10-28 = 0,64.


1 ion Cs+ par maille de rayon 1,67 10-10 m.

volume : 1*4 /3 *3,14 * ( 1,67 10-10)3 =1,94 10-29 m3.

1 ions Cl- par maille de rayon 1,81 10-10 m.

volume : 1*4 /3 *3,14 * ( 1,81 10-10)3 =2,48 10-29 m3.

volume de la maille : (4,02 10-10 )3 =6,5 10-29 m3.

compacité : (1,94 10-29 + 2,48 10-29 ) / 6,5 10-29 = 0,68.


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