Aurélie 31/01/08
 

 

Hydrodistillation ; addition du dibrome sur un alcène de type benzylique concours Capes interne 2008

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L'estragole et l'anéthole sont des composés organiques que l'on retrouve respectivement dans les huiles essentielles et d'anis.

Décrire le principe de l'hydrodistillation. Donner le schéma annoté du montage utilisé.

Principe d'une hydrodistillation : les vapeurs d'estragole sont entrainées par la vapeur d'eau ; celles-ci se condensent dans le réfrigérant à eau.
Rôle des grains de pierre ponce : régulariser l'ébullition.

L'estragole et l'anéthole sont des molécules isomères. Justifier.

Deux isomères possèdent la même formule brute mais des formules développées spatiales différentes.

L'anéthole présente une diastéréoisomérie Z et E. Les représenter et les identifier


 

Le distillat obtenu par hydrostillisation des clous de girofle est trouble. Expliquer. Comment appelle t-on le mélange formé ?

Emulsion : mélange hétérogène de deux substances liquides non miscibles.

Estragole et anéthole, molécules très peu polaires ne se mélangent pas à un solvant polaire comme l'eau.


Le test à l'eau de brome permet de mettre en évidence les liaisons doubles C=C.

Décrire ce test.

Eau de brome : solution aqueuse de dibrome, de teinte rouge.

Mettre 1 mL d'eau de brome dans deux tubes à essais.

Dans l'un des tubes, ajouter quelques gouttes d'un alcane ( cyclohexane par exemple) :

pas de changement de teinte.

Dans l'autre, ajouter quelques gouttes d'un alcène :

décoloration de l'eau de brome

De quel type de réaction s'agit-il ?

Addition électrophile sur un alcène.




Donner le mécanisme de la réaction du dibrome sur le diastéréoisomère E de l'anéthole.

La première étape lente est cinétiquement déterminante.

L'attaque du dibrome s'effectue du côté le moins encombré.

Puis formation d'un carbocation plan stabilisé par résonance, du fait de la présence du noyau benzénique.

L'attaque de Br- sur ce carbocation est équiprobable de chaque coté du plan.







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