Aurélie 20/06/08
 

 

Le savon à l'ancienne bac S Asie 2008.

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Les alcalis.

" A partir des cendres de plantes marines, on obtenait l'alcali minéral....Avec partir des cendres de plantes terrestres, on obtenait l'alcali végétal..."

D'une manière générale les alcalis sont des bases.

Donner la définition d'une base selon Bronsted.

Espèces, ion ou molécules, susceptibles de gagner un proton H+.

L'alcali minéral est la soude ou hydroxyde de sodium NaOH ; l'alcali végétal est la potasse ou hydroxyde de potassium KOH.

Dans ces deux alcalis, quel est l'ion leur confère leur propriété de base dans l'eau ?

ion hydroxyde HO-aq.

Quel est l'acide conjugué de cet ion ?

H2O(l).


les corps gras, second réactif de la fabrication du savon.

" Connu et utilisé avant l'ère chrétienne, le savon était, à l'origine, une mixture obtenue par mélange de suif et de cendres."

Quel était le corps gras utilisé à l'origine dans la fabrication du savon ?

le suif


L'acide octadécanoïque est un acide gras de formule CH3-(CH2)16-COOH.

Son action sur le glycérol ou propane-1, 2, 3-triol fournit un des principaux corps gras ou triglycérides contenu dans le suif de formule :

Ce glycéride est un triester.

Entourer les trois groupes d'atomes justifiant l'appellation de triester. En déduire la formule du glycérol.

L'action de l'alcali sur le corps gras

Lorsqu'on fait réagir une solution de soude concentrée sur le triester ci-dessus, on obtient une mixture désignée sous le nom de savon.

Comment s'appelle cette réaction ?

Saponification, ou hydrolyse basique.

 Que savez vous de l'avncement final d'une telle hydrolyse ?

xmax = xfin : le taux d'avncement final vaut t=1.

Le savon obtenu est l'octadécanoate de sodium. L'ion octadécanoate est la base conjuguée de l'acide octadécanoïque.

Quelle est la formule semi-développée de cet ion ?

CH3-(CH2)16-COO-.

Identifier sur la formule de cet ion la partie hydrophile et la partie hydrophobe.




Préparation du savon au laboratoire.

Dans un ballon on introduit 20,0 g du triester et un volume V=40,0 mL de solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire en soluté apporté c= 10,0 mol/L. On y ajoute quelques grains de pièrre ponce et on chauffe à reflux.

Pourquoi chauffer ? Pourquoi à reflux ?

 En chauffant on accélère la réaction.

Le reflux évite toute perte de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.

 L'équation simplifiée de la réaction peut s'écrire :

1 triester + 3 (Na+aq + HO-aq) = 3 [CH3-(CH2)16-COO-aq + Na+aq] + 1 glycérol.

Calculer les quantités de matière initiale des réactifs.

M(triester)=884 g/mol ; M(dodécanoate de sodium)=304 g/mol

triester
n=m/M(triester)
20,0 / 884
2,26 10-2 mol
ion hydroxyde
n= C V
10*0,04
4,00 10-1 mol
Quel est le réactif limitant ?

avancement (mol)
1 triester
+ 3 (Na+aq + HO-aq)
= 3 [CH3-(CH2)16-COO-aq + Na+aq]
+ 1 glycérol.
initial
0
2,26 10-2
0,4
0
0
en cours
x
2,26 10-2-x
0,4-3x
3x
x
fin
xmax
2,26 10-2-xmax
0,4-3xmax
3xmax
xmax
2,26 10-2
0
0,332
6,78 10-2
2,26 10-2
Si le triester est en défaut : 2,26 10-2-xmax =0 ; xmax =2,26 10-2 mol.

Si la soude est en défaut : 0,4-3xmax =0 ; xmax =0,4/3 =0,133 mol.

On retient la plus petite valeur : xmax =2,26 10-2 mol , le triester est le réactif limitant.

En déduire la masse de savon attendue.

m= n M(savon)
6,78 10-2 *304
20,6 g






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