Aurélie 19/02/07
 

enseignement, concours caplp externe 2005 : autour des alcools à 3 carbones.

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Les hydrocarbures :

Formule semi-développée et le nom de l’alcane à 3 carbones : propane CH3-CH2-CH3.

Formule semi-développée et le nom de l’alcène à 3 carbones : propène CH3-CH=CH2.

Formule semi-développée et le nom de l’alcyne à 3 carbones : propyne.

La formule brute d’un alcool à 3 carbones est C3H8O.

CH3-CH2-CH2OH prop-1-ène ; alcool primaire

CH3-CH OH-CH3.prop-2-ène ; alcool secondaire.


Equation de la réaction permettant de passer de l’alcène à 3 carbones à un alcool à 3 carbones : addition d'eau.

CH3-CH=CH2 + H2O = CH3-CH OH-CH3.

La règle de Markovnikov permet de prévoir sur quel atome de carbone se fixe l'hydrogène de l'hydracide ( ou de H2O) : l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone le moins substitué ( formation du carbocation le plus stable )


Les combustions des alcools :

Equations des réactions de combustions complète et incomplètes de C3H8O :

C3H8O + 4,5O2 = 3 CO2 + 4H2O

C3H8O + 3O2 = 3 CO + 4H2O

C3H8O + 1,5O2 = 3 C + 4H2O

Calcul de la masse de dioxyde de carbone obtenue lors de la combustion complète de 12,0 g d’alcool.

n(alcool) = m/M = 12,0 / 60,0 = 0,20 mol

n(CO2) = 3 n(alcool) =0,60 mol

m= n M = 0,60*44 = 26,4 g.


Oxydation des alcools en solution aqueuse :

Par action du permanganate de potassium en milieu acide, le propan-1-ol s’oxyde en acide propanoïque CH3-CH2-COOH.

 



5 fois { CH3-CH2-CH2OH +H2O = CH3-CH2-COOH + 4H+ + 4e-}

Lors de cette réaction, l’ion permanganate MnO4- se transforme en ions manganèse Mn2+.

4 fois { MnO4- + 8H+ + 5e- =Mn2++ 4H2O }

Bilan :

5 CH3-CH2-CH2OH +4MnO4- + 12H+ = 5CH3-CH2-COOH +4Mn2++ 11H2O



Estérification :

Cette réaction nécessite l’utilisation d’un montage à reflux.

Equation de la réaction d’estérification dans le cas de la réaction entre le propan-1-ol et l’acide éthanoïque (ou acide acétique).

Afin d’accélérer la transformation, on ajoute au mélange réactionnel de l’acide sulfurique et on le porte à température élevée. Le mélange réactionnel initial contient 0,50 mol d’alcool et 0,50 mol d’acide carboxylique. L’équilibre ayant été atteint, le mélange final contient 0,17 mol d’alcool, 0,17 mol d’acide carboxylique, 0,33 mol d’ester et 0,33 mol d’eau.

Constante d’équilibre associée à la réaction d’estérification :

K= [ester]éq[eau]éq / ([acide]éq [alcool]éq) =(0,33/0,17)2 = 3,8.

L’élévation de température ne modifie pas la composition du mélange final : l'estérification est pratiquement athermique.

L’évolution de la quantité de matière na en acide carboxylique du mélange précédent a été suivie lors de la transformation. Les valeurs relevées figurent dans le tableau ci-dessous :

t(min)
0
2
5
12
20
30
50
70
90
na(mol)
0,50
0,40
0,31
0,22
0,20
0,18
0,17
0,17
0,17
À partir du tracé du graphe na = f(t), évaluation des
vitesses de réaction exprimées en mol.min-1 à t = 5 min et t = 10 min.

Composition approximative du mélange final, équilibre atteint, dans le cas d’un mélange initial constitué de 0,20 mol d’alcool et 0,10 mol d’acide carboxylique.


avancement (mol)
acide
+alcool
=ester
+eau
initial
0
0,10
0,20
0
0
en cours
x
0,1-x
0,2-x
x
x
équilibre
xéq
0,1-xéq
0,2-xéq
xéq
xéq
0,084
0,016
0,12
0,084
0,084
K= 3,8 =xéq2/((0,1-xéq)(0,2-xéq)

2,8 xéq2- 1,14 xéq + 0,076 = 0 ; xéq=0,084 mol


 

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