Aurélie 20/12/06
 

Agrégation 2006 : réaction de Cannizaro

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Condensation croisée du méthanal sur l'éthanal :

L'hydrogène porté par le carbone en a de la liaison C=O est acide : la base conjuguée est stabilisée par résonance.

L'action du méthanal sur l'éthanal en présence d'une base B conduit au pentaérythrose C(CH2OH)3-CHO

(1) attaque de la base sur l'hydrogène en a , formation de l'énolate ; (2) attaque nucléophile sur le carbone du méthanal ; (3) protonation de l'aldolate

L'aldol comptant encore deux hydrogène en a du carbonyl, le processus précédent se reproduit encore deux fois.


Réaction de Cannizaro :

On place un aldehyde non énolisable ( pas d'hydrogène en a du C=O) du type R-CHO, en présence d'ions hydroxyde HO-.

La seule action possible de l'ion hydroxyde est une attaque nucléophile sur le carbone du groupe fonctionnel du méhanal, suivie de la formation d'un ion hydrure.

(2) réduction de l'aldehyde en ion alcoolate par l'ion hydrure ; (3) réaction acide base.

bilan : dismutation de l'aldehyde non énolisable.

2R-CHO + HO- --> RCH2OH + RCOO-.




 


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