Aurélie 08/11/07
 

structure d'une amine : dosage acide base

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On dissout 7,5 g d'une amine A dans de l'eau pure de façon a obtenir un litre de solution.

On dose un volume V1=40 cm3de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration C2 =0,2 mol/L.

Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2= 20,5 cm3 d'acide.

En déduire la masse molaire de l'amine A et sa formule brute.

L'amine est une base notée B.

couples acide base en présence : BH+ / B et H3O+/H2O.

Réaction du dosage : H3O+ + B = BH+ + H2O

A l'équivalence les quantités de matière d'acide chlorhydrique et d'amine sont en proportions stoechiométriques.

n( B) = C2V2= 0,2*20,5 10-3 = 4,1 10-3 mol.

Concentration de l'amine (mol/L) = quantité de matière (mol) / volume de la prise (L)

[B]= 4,1 10-3 / 40 10-3 = 0,1025 mol/L

concentration (mol/L) * masse molaire ( g/mol) = titre massique ( g/L).

masse molaire ( g/mol) = 7,5 / 0,1025 = 73 g/mol.

Formule brute : CxHyN

12x+y +14 = 73 ; 12x+y = 59 soit x = 4 et y=11

C4H11N.


L'action de l'iodométhane sur l'amine A permet d'obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire ainsi qu'un iodure d'ammonium quartenaire.

Quelles sont les formules sémi-développées possibles de A ?

L'amine A est primaire : R-NH2.

avec R = C4H9-

 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 : butylamine, 1-aminobutane


On sait par ailleurs que l'amine A est chirale.

Montrer que sa formule semi- dévéloppée peut être déterminée sans ambiguité.

Ecrire les formules sémi- dévéloppées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane avec l'amine A.

L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés nucléophiles ?

Les propriétés nucléophiles des amines sont dues à la présence du doublet porté par l'atome d'azote.

L'atome d'azote de l'ion ammonium quaternaire ne porte plus de doublet : ce dernier ne possède aucune propriété nucléophile.

 



  


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