concours d'entrée médecine chimie organique : conformation et configuration ; aspirine . Casablanca 2004
durée 30 min.
En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptés à vos centres d’intérêts.

Donner le nom de chaque composé.

éthane, ( Z) ou (E) pent-2-ène

acide 2-hydroxypropanoïque, propanone ( acétone).

Donner dans l'espace les isomères de conformation de A₁.

Parmi les 4 composés cités, deux présentent des isomères de configuration.

Préciser pour chacun d'eux le type d'isomèrie.

A₂ : diastéréoisomères ( type Z ou E) ; A₃ ; énantiomères.

Donner les représentations dans l'espace de chaque stéréoisomères pour chacun des deux composés.

L'aspirine est un composé organique dont la formule développée est Sa masse molaire est M= 180 g/mol

Quelles sont les fonctions présentes dans cette molécule ?

On dissout un comprimé d'aspirine dans 250 mL d'eau. La solution S_A obtenue a un pH de 2,8.

Est-elle acide ou basique ?

A 25°C si le pH est inférieur à 7, le milieu est acide.

Laquelle des solutions titrantes suivantes (S_T) doit-on choisir pour doser cette solution ?
acide chlorhydrique, hydroxyde de sodium, permanganate de potassium, acide oxalique, acide phosphorique.

On prélève 10 mL de la solution S_A que l'on dose par la solution titrante S_T de concentration C_T= 0,01 mol/L. Soit V_éq = 11,2 mL le volume versé à l'équivalence.

Ecrire l'équation de la réaction.

C₉H₈O₄ + HO^- --> C₉H₇O₄^- + H₂O

Calculer la concentration molaire de la solution A.

A l'équivalence les quantités d'acide et de base mis en présence sont dans les proportions stoéchiomètriques

C_aV_a = C_TV_éq

C_a =C_TV_éq / V_a = 0,01*11,2 /10 = 1,12 10^-2 mol/L.

soit 1,12 10^-2 *0,25 = 2,8 10^-3 mol dans 250 mL

En déduire la masse d'aspirine contenue dans le comprimé.

masse (g)= quantité de matière (mol) * masse molaire (g/mol)

m= 2,810^-3 *180 = 0,50 g.