Aurélie 19/12/06
 

Aide technique laboratoire ( d'après concours 2006) synthèse de l'essence d'estragon ; spectrophotométrie.

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synthèse de l'essence d'estragon :

L'estragole est une substance utilisée en parfumerie, elle entre également dans la composition d'arômes pour aliments et boissons. L'estragole est présente dans les essences d'estragon ( 70 à 75 %) obtenues par hydrodistillation des feuilles d'estragon.

Mode opératoire :

Dans un ballon de 500 mL, on introduit 200 mL d'eau distillée ainsi que des feuilles fines d'estragon et quelques grains de pierre ponce. On réalise le montage d'hydrodidtillation ci-dessus et on porte à ébullition le mélange contenu dans le ballon. On arrête l'hydrodistillation après obtention de 40 mL de distillat.

  1. Nommer les différentes parties du montage.
    - Rappeler le principe d'une hydrodistillation.
    - Quel est le rôle des grains de pierre ponce.
    - Indiquer le sens de circulation de l'eau dans l'élément n°4.
  2. Extraction :
    On ajoute au distillat 4 g de chlorure de sodium que l'on dissout à l'aide d'une tige de verre. On verse le distilat dans une ampoule à décanter et on introduit 10 mL de dichlorométhane. Après agitation et décantation la phase organique est récupérée. On y ajoute ensuite du sulfate de magnésium anhydre et, après filtration, on obtient une solution d'huile essentielle d'estragon.


    estragole
    dichlorométhane
    eau
    eau salée
    densité
    0,96
    1,34
    1,00
    1,1
    solubilité de l'estragole


    grande
    faible
    très faible
    - Expliquer l'intérêt de l'ajout de chlorure de sodium.
    - Rappeler les précautions d'utilisation du dichlorométhane. Pictogramme corespondant :

    - Quelle manipulation faut-il effectuer lors de l'agitation de l'ampoule à décanter ?
    - Faire un schéma de l'ampoule à décanter après agitation et décantation. Préciser la position des différentes phases. Justifier.
    - Pourquoi récupère t-on la phase organique plutôt que la phase aqueuse ? Justifier.
    - Indiquer le rôle du sulfate de magnésium anhydre.
  3. Chromatographie sur couche mince CCM :
    On désire vérifier la présence éventuelle d'estragole dans l'essence d'estragon obtenue par hydrodistillation ( solution H) ainsi que dans les essences d'estragon, de basilic et d'anis vert du commerce.
    On souhaite en même temps vérifier la présence d'anéthole dans l'essence d'anis.
    On réalise les six solutions suivantes dans le cyclohexane : E : estragole pure ; anéthoole pur A ; solution H ; essence d'sestragon du commerce C ; essence de basillic du commerce B; essence d'anis du commerce V.
    Sur une plaque de silice sensible aux UV, on effectue les dépôts de chacune des six solutions. Après révélations on obtient le chromatogramme suivant :

    - Rappeler le principe d'une chromatographie sur couche mince.
    - Interpréter le chromatogramme concernant les solutions H, C, B et V.
    - Calculer le rapport frontal Rf de l'estragole.




 corrigé

Principe d'une hydrodistillation : les vapeurs d'estragole sont entrainées par la vapeur d'eau ; celles-ci se condensent dans le réfrigérant à eau.
Rôle des grains de pierre ponce : régulariser l'ébullition.

Extraction :

L'estragole est pratiquement insoluble dans l'eau salée.
Précautions d'utilisation du dichlorométhane
: liquide toxique, volatil, travail sous hotte, port de gants et blouse
Lors de l'agitation de l'ampoule à décanter il faut dégazer régulièrement.


On récupère la phase organique dans laquelle l'estragole est très soluble.

Rôle du sulfate de magnésium anhydre : élimine toute trace d'eau de la phase organique

Chromatographie sur couche mince CCM :

Principe d'une chromatographie sur couche mince :

Séparer et identifier les constituants d'un mélange en utilisant leur différence de solubilité entre une phase fixe ( support de silice ) et mobile ( l'éluant)
Interprétation du chromatogramme concernant les solutions H, C, B et V :

E et A sont des corps purs de référence. H, C, B et V sont des mélanges.

H, C et B contiennent de l'estragole E ; V contient de l'anéthole A

Rapport frontal Rf de l'estragole :


Spectrophotométrie

On souhaite déterminer la concentration molaire inconnue du bleu d'indigo en utilisant un spectrophotomètre. On dispose d'une solution S0 d'indigo de concentration massique c0 = 12 mg/L.

  1. On veut préparer 50 mL d'une solution S1 de concentration massique c1 = 2,4 mg/L à partir de S0. Indiquer le mode opératoire et la verrerie utilisée.
    Le spectre d'absorption ci-dessous est obtenu avec la solution S1.
  2. Quelle valeur de la longueur d'onde choisissez-vous pour réaliser les mesures d'absorbance des solutions aqueuses d'indigo, au spectrophotomètre ? Justifier.
  3. Quel autre réglage faut-il faire.
  4. Une courbe d'étalonnage représentant l'évolution de l'absorbance A de solutions aqueuses de concentration molaire C varient de 0,5 mol/L à 5 mol/L est présentée ci-dessous. Déterminer la concentration molaire d'une solution inconnue contenant de l'indigo dont l'absorbance mesurée vaut 0,53.
 


 corrigé
On veut préparer 50 mL d'une solution S1 de concentration massique c1 = 2,4 mg/L à partir de S0.

facteur de dilution : F= 12/2,4 = 5

prélever 50 / 5 = 10,0 mL de S0 à l'aide d'une pipette jaugée + pipeteur.

Placer dans une fiole jaugée de 50 mL et compléter avec de l'eau distilée jusqu'au trait de jauge. Agiter pour rendre homogène.

La valeur de la longueur d'onde doit correspondre au maximum d'absorption del'indigo soit l =650 nm.

Il faut faire un réglage du "zéro d'absorbance " en plaçant dans la cuve le solvant pur.



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