Aurélie 02/10/07
 

Spectroscopie d'absorption ; carbone asymétrique ; alcool et dichromate BTS biotechnologie 2007

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Un composé organique A, de formule C5H12O, présente dans l'infrarouge une large bande d'absorption aux environs de 3300 cm-1, ainsi qu'une autre beaucoup plus fine à 3600 cm-1.

De quel groupement fonctionnel ces deux bandes révèlent-elles la présence ?

groupe O-H libre : 3600 cm-1 ; groupe O-H lié par liaison hydrogène : bande large, forte vers 3300 cm-1.

A quelle catégorie de composés organiques la substance A appartient-elle ?

alcool.


Un composé B de formule C5H10O se caractérise par la présence dans l'IR moyen une bande d'absorption à 1730 cm-1. Il donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH.

Quel est le groupe fonctionnel présent dans le composé B ?

Le test positif à la 2,4 DNPH et la bande d'absorption à 1730 cm-1 indique la présence d'un groupe carbonyle >C=O.

Calculer la longueur d'onde l à laquelle se situe la bande d'absorption dans l'IR.

Le nombre d'onde est le nombre d'oscillations de l'onde par unité de longueur ; le nombre d'onde est l'inverse de la longueur d'onde.

l = 1/1730 =8,78 10-4 cm = 5,78 10-6 m.

A quelles catégorie de composés organiques la substance B peut-elle appartenir ?

aldehyde ou cétone.


B est en fait obtenu à partir de A par oxydation par une solution acidifiée de dichromate de potassium ( K2Cr2O7 ).

B donne un test négatif au réactif de Fehling.

Le composé B est analysé en RMN du proton 1H.



En déduire la catégorie de composés organiques à laquelle appartient le composé B.

Le test négatif à la liqueur de Fehling élimine les aldehydes.

Il reste le groupe cétone.

Quelle est la classe du composé organique A ?

Un alcool secondaire s'oxyde dans ces conditions en cétone.

 Proposer une structure du composé B.




En déduire la formule et le nom de A.

Le composé A possède t-il un carbone asymétrique ? Dans l'affirmative, représenter le stéréoisomère de configuration absolue S.

Le carbone n°2 est tétragonal et compte 4 substituants différents. A possède un carbone asymétrique.

Ecrire et équilibrer la réaction d'oxydoréduction permettant d'obtenir B à partir de A. On donne le couple redox Cr2O72-/Cr3+.

3 fois { C5H12O = C5H10O + 2H+ + 2e- } oxydation alcool

Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7 H2O réduction de l'ion dichromate

3C5H12O + Cr2O72- +8 H+= 3 C5H10O + 2Cr3+ + 7 H2O.





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